Одноатомные спирты

В молекулах различных спиртов рассматривается образование водородной связи. Классификация спиртов по углеводородному радикалу, числу гидроксогрупп. По международной номенклатуре указываются названия спиртов; реакции получения спиртов при окислении, замещении, из синтез-газа. Химические свойства - с разрывом связи О-Н, С-Н, дегидротация спиртов, окисление до альдегидов и карбоновых кислот. Применение спиртов.

Классификация спиртов:

1. По числу гидроксильных групп:

-одноатомные спирты (метанол);

- двухатомные спирты (этиленгликоль);

-трехатомные спирты (глицерин);

- четырёхатомные спирты (пентаэритрит);

- многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

2.В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

-предельные или насыщенные спирты (бутанол);

- непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);

- ароматические спирты (бензиловый спирт).

3.В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

-алициклические спирты (циклогексанол);

- алифатические или ациклические спирты (этанол).

4.В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:

- первичные спирты (пропанол);

- вторичные спирты (изопропиловый спирт);

- третичные спирты (2-метилпропан-2-ол).

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов ,с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названия спиртов (функциональная группа -OH):

1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число.

3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.

4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.

5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке

Одноатомные Спирты

Автор: Фарафонтова Светлана Юрьевна

Молекулы спирта и воды.

Молекула спирта

Молекула воды

Классификация спиртов

• 1. По числу гидроксильных групп:

-одноатомные спирты (метанол);

- двухатомные спирты (этиленгликоль);

-трехатомные спирты (глицерин);

- четырёхатомные спирты (пентаэритрит);

- многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

2.В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя :

-предельные или насыщенные спирты (бутанол);

- непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);

- ароматические спирты (бензиловый спирт).

• 3.В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

-алициклические спирты (циклогексанол);

- алифатические или ациклические спирты (этанол).

• 4.В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:

- первичные спирты (пропанол);

- вторичные спирты (изопропиловый спирт);

- третичные спирты (2-метилпропан-2-ол).

Номенклатура спиртов

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов ,с добавлением суффикса «-ол» , положение которого указывается арабской цифрой .

Правила построения названия спиртов (функциональная группа -OH ):

1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число.

3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.

4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.

5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке

Способы получения спирта:

1. Реакции окисления  - основаны на окислении углеводородов (реже - галогенпроизводных углеводородов), содержащих кратные или активированные C-H связи;

2.Реакции восстановления  - восстановление карбонильных соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров;

3.Реакции гидратации  - кислотно-катализируемое присоединение воды к алкенам (гидратация);

4.Реакции присоединения - присоединение синтез-газа, формальдегида.

Химические свойства спиртов:

Все химические свойства спиртов можно разделить на три группы:

1.С разрывом связи О-Н

2R−OH + 2Na → 2R−О − Na + + H 2 ↑

2.С разрывом связи С-OН (этерификация)

H2SO4

C2H5OH+ CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O

3.С разрывом связи –СОН

Физические свойства спиртов

• Спирты геометрически подобны молекуле воды. Угол R−O−H в молекуле метанола равен 108.5° Гидроксильный кислород находится в состоянии sp³ гибридизации:

• Подобно воде, спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений.
• Этот феномен объясняется наличием в спиртах водородных связей .

Дегидратация спиртов

В присутствии катализаторов (таких, как оксид алюминия или безводная серная кислота) спирты могут подвергаться реакции элиминирования, с разрывом связи C-O и образованием алкенов. Например, дегидратация этилового спирта приводит к образованию этилена (показан механизм элиминации под действием кислотного катализатора):

Реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому образуется наиболее стабильный углеводород.

Спирты сами являются нуклеофильными агентами, поэтому протонированная гидроксигруппа R-OH 2 + может реагировать с молекулой спирта R-OH с образованием простого эфира и отщеплением воды. Эта реакция используется в основном при получении диэтилового эфира.

C2H5OH + HOC2H5 → C2H5OC2H5 + H2O

Окисление

1.Первичные спирты (R-CH2-OH) могут быть окислены до альдегидов (R-CHO), а дальнейшее окисление, которое часто бывает трудно приостановить, приводит к карбоновым кислотам (R−CO 2 H).

CH3-CH2OH + [O] → CH3COH;

CH3COH + [O] → CH3COOH.

2.Окисление вторичных спиртов (R 1 R 2 CH−OH) как правило заканчивается на стадии кетонов (R 1 R 2 C=O) без разрыва углеводородной цепи.

3.Третичные спирты (R 1 R 2 R 3 C-OH) устойчивы к окислению, а при вступлении в реакцию образуют смесь карбоновых кислот.

Применение спиртов

Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

  этиловый спирт:

  1. Прямое использование в качестве топлива.

  2. В качестве растворителя.

  3. Синтез органических соединений.

  метиловый спирт

  1. Синтез простых эфиров - оксигенирующих компонентов бензина (2-метокси-2-метилбутан и 2-метокси-2-метилпропан).

2. Синтез уксусной кислоты и уксусного ангидрида.

3. Прямое использование в качестве топлива .

Применение спиртов: