Многоатомные спирты

Цели урока:          

Дать  понятия о многоатомных спиртах на примере этиленгликоля и глицерина. Знать строение, свойства и применение этиленгликоля и глицерина. Уметь записывать уравнения реакций, отражающие химические свойства многоатомных спиртов. Уметь сравнивать свойства одноатомных и многоатомных спиртов, знать  причины сходства и отличия. Продолжить формирование мировоззренческих  знаний, разъяснять влияние  количественных изменений (числа функциональных  групп) на качественные (изменение свойств). Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углубить знания, полученные на предыдущих уроках.

Оборудование и реактивы:  глицерин, этиленгликоль,  раствор Cu(SO, раствор NaОН,  кусочек натрия, пробирки, газовая горелка, интерактивная доска, презентация PowerPoint

Тип урока: урок формирования умений и навыков

Формы учебной работы: фронтальная, индивидуальная

Методы обучения: словесные, наглядные, практические, информационно-развивающие, репродуктивные

Ход урока

I . Организационный момент. Актуализация темы.

II.  Повторение   сформированных  знаний,  умений, навыков

Фронтальный опрос

1. Что обозначает название одноатомный спирт? (Спиртами называются  производные углеводородов, в молекулах которых один атомов водорода замещены гидроксильными группами.)
2. Что обозначает двух- (трех-)атомный спирт? (наличие двух или трех –ОН групп)
3. Что означает название предельный спирт? (гидроксильная группа соединена с предельным углеводородным радикалом)
4. Какой спирт обладает большей растворимостью в воде: бутиловый или октиловый? (бутиловый, потому что у него короче УВ-радикал)
5. Среди шаростержневых моделей спиртов найдите модель этанола и двухатомного спирта (учащиеся находят модели).

2.  Проведение проверочных упражнений

Самостоятельная работа на 2 варианта

Вариант 1

1. Докажите химические свойства спиртов (реакция окисления и реакция замещения водорода в группе –ОН) на примере пропанола - 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства?
2. Дано вещество:

                       СН₃

                          |        

СН₃— СН₂  — С—СН₂—ОН

                          |        

                         СН₃    

Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.

Вариант 2

1. Докажите химические свойства спиртов (реакции замещения всей группы –ОН и реакции дегидратации) на примере бутанола – 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства?
2. Дано вещество:

                       СН₃— СН₂  — СН— СН —СН₃

                           |           |        

                         ОН         СН₃    

Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.

3. Объяснение новой темы

За 90 минут в результате самостоятельной познавательной деятельности вы должны узнать особенности строения и свойств многоатомных спиртов. Изучение темы сегодня пройдет по инструкционной карте, которая будет отображена на интерактивной доске.  Я буду выступать только инструктором в вашей работе.  Вы, используя учебник,  информацию со слайдов ознакомитесь с новой темой, попробуете написать реакции сами.  Вопросы и задания не переписывайте, но ответы дайте полные. В конце урока Ваша работа будет оценена.

Итак.  Тема урока «Многоатомные спирты

Задание № 1 инструкционной карты

Используя  учебник стр.173  запишите в тетради, какие спирты называют многоатомными спиртами?

Ответ: Спирты, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, называют многоатомными спиртами.

Запишите примеры многоатомных спиртов (показывается на слайде)

СН₂-СН₂     СН₂-СН-СН₂  СН₂-СН-СН-СН-СН₂       СН₂-СН-–СН-СН- СН-СН₂

│     │          │    │     │      │    │    │   │    │          │    │     │    │     │    │

ОН  ОН      ОН  ОН  ОН   ОН ОН ОН  ОН ОН      ОН  ОН  ОН ОН  ОН  ОН

этиленгликоль        глицерин                 ксилит                                             сорбит

         Для составления названий многоатомных спиртов по международной номенклатуре (ИЮПАК) к названию соответствующих насыщенных углеводородов добавляется суффикс «ОЛ», а перед ним  ставят  греческое числительное, указывающее количество гидроксогрупп («ДИОЛ» или «ТРИОЛ») и проставляются номера   атомов углерода, с которыми связаны гидроксильные группы. Двухатомные спирты называют  – диолы (алкандиолы). Трехатомные спирты имеют три гидроксогруппы – триолы (алкантриолы).

Пример (показывается на слайде)

                                       1         2

СН₃—СН₃    "         СН₂—СН₂

этан                              |          |

                                  ОН      ОН         этандиол-1,2

        Задание № 2 инструкционной карты

          Назовите следующие вещества по  международной номенклатуре

А)       СН₂—СН—СН₂  

               |          |        |

           ОН      ОН     ОН                     (ответ: пропантриол-1,2,3)

Б)     СН₂—СН—СН₂––СН₂  

            |          |                  |

           ОН    ОН             ОН              (ответ: бутантриол-1,2,4)

В)      СН₂—СН—СН₃  

               |          |      

           ОН      ОН                                  (ответ: пропандиол-1,2,3)

Г)      СН₂—СН—СН₂  

               |          |     |

           ОН      СН₃   ОН                                 (ответ: 2-метилпропандиол-1,3)

        Задание № 3 инструкционной карты

        Используя  учебник стр.175  запишите в тетради физические свойства этиленгликоля (этандиол-1,2) и глицерина (пропантриол-1,2,3)

Ответ: Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, с водой смешивается в любых соотношениях. При температуре  290°С кипит и одновременно разлагается, поэтому перегонку глицерина осуществляют при низком давлении. 

Этиленгликоль  - бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса. Температура кипения – 197,6°С, хорошо  растворяется в воде. Под влиянием различных неорганических окислителей гликоль легко окисляется. Имеет низкую температуру замерзания (-75°С). Очень ядовит.

Учитель: Обратите внимание, что с увеличением групп –ОН увеличивается температура кипения, это объясняется установлением водородных связей между молекулами спиртов.

Вопрос   группе: Вспомните, какие типы реакций характерны для одноатомных спиртов?

Ответ: реакции полного окисления, замещения, дегидратации

Учитель: Прошу в тетрадях выделить блок «химические свойства».

1-й тип. Реакция полного окисления  (горение спиртов) у предельных одноатомных спиртов  выражается следующей реакцией. Реакция показывается на слайде

С₂Н₅ОН + 3О₂ " 2СО₂+  3Н₂О + 1370 кДж

Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов? Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент. Взаимодействие глицерина  с натрием. (Можно показать видеоролик). Следовательно, химические свойства многоатомных спиртов (глицерина и этиленгликоля) сходны с химическими свойствами предельных одноатомных спиртов.

        Задание № 4  инструкционной карты

          Запишите в тетради первое химическое свойство  - «реакция полного окисления». Допишите реакцию полного окисления этиленгликоля, уравняйте реакцию     С₂Н₄(ОН)₂+О₂→?+?

Ответ:   2С₂Н₄(ОН)₂+5О₂→4СО₂+  6Н₂О

        Задание № 5  инструкционной карты

Аналогично напишите реакцию полного окисления глицерина, уравняйте реакцию     С₃Н₅(ОН)₃+О₂→?+?

Ответ:   С₃Н₅(ОН)₃+5О₂→3СО₂+  4Н₂О

Учитель:  2-й тип – реакции замещения. Активные металлы (Na, K) взаимодействуют с водородом в гидроксильной группе, металлы занимают место атома водорода в гидроксильной группе

        Задание № 6  инструкционной карты

Запишите в тетради второе химическое свойство – «взаимодействие с активными металлами» и используя  учебник стр.174  запишите в тетради реакцию этиленгликоля с натрием, где в реакции участвует обе –ОН группы

Ответ:

СН₂-ОН                          СН₂-ОNa

│                 + 2 Na → │                 +Н₂ ↑

СН₂-ОН                         СН₂-ОNa

Учитель: Водород в гидроксильной группе может замещаться не только активными металлами, но и другой функциональной группой, например,  нитрогруппой -NO₂ , при взаимодействии с азотной кислотой.

        Задание № 7  инструкционной карты

Запишите в тетради третье химическое свойство – «взаимодействие с азотной кислотой» и самостоятельно (без учебника) допишите предложенную реакцию.

Кому из учащихся трудно написать самостоятельно, можно найти ее в учебнике на стр.175

Учитель:  Гликоли, взаимодействуя с хлороводородом, образуют дихлорэтан.

        Задание № 8  инструкционной карты

Запишите в тетради следующее  химическое свойство – «взаимодействие с хлороводородом»  и, используя  учебник стр.174,  запишите в тетради данную  реакцию.

Учитель:  При взаимодействии с одноатомными спиртами гликоли образуют  простые эфиры, а при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами – сложные эфиры

Задание № 9  инструкционной карты

Используя учебник (стр.174-175) запишите данные реакции, при образовании сложного эфира вместо R  поставьте углеводородный радикал С₁₇Н₃₅

Ответ:        

СН₂-ОН                              СН₂-О С₂Н₅

│               + С₂Н₅ОН →               │                 +Н₂О

СН₂-ОН                              СН₂-ОН

СН₂-ОН                                        СН₂- О – О - С- С₁₇Н₃₅

│                                                   │

СН-ОН     +3 С₁₇Н₃₅СООН →  СН  - О – О - С- С₁₇Н₃₅     + 3Н₂О

│                                                │

СН₂-ОН                                       СН₂- О-  О - С- С₁₇Н₃₅

                                                                                    Триглицерид

Учитель:   Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов? Чтобы разрешить эту проблему проведем опыт.  К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавим несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

CuSO₄ + 2 NаOH = Cu(OH)₂ + Nа₂ SO4

Наблюдаем образование синего осадка гидроксида меди  (II). К образовавшемуся осадку гидроксида меди  (II) прильем глицерин и смесь встряхнем. Какие изменения произошли? Образуется ярко-синий раствор глицерата меди (II). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты. Можно показать видеоролик.

Задание № 10  инструкционной карты

Запишите данную реакцию, используя учебник, стр.174

Учитель: многоатомные спирты можно получить теми же способами, что и предельные одноатомные спирты.

Задание № 11  инструкционной карты

Используя параграф учебника, запишите получение этиленгликоля  гидролизом дигалогенопроизводных и окислением этилена.

Ответ:

СН₂-Cl                    СН₂-ОН

         │            + 2Н₂ O→│                  + 2НCl

СН₂-Cl                   СН₂- ОН

этиленгликоль

СН₂=СН₂ → СН₂-ОН- СН₂-ОН

этиленгликоль

Задание № 12  инструкционной карты

             Выделите в тетради блок «применение» и заполните таблицу – смотри документ.

При работе использовать можно различные источники: учебник  «Химия, 11» под редакцией Черткова И.Н., «Химия,10»под редакцией Фельдмана Ф.Г. и Рудзитиса Г.Е., «Химия, 11» под редакцией А. Темирбулатова

V. Закрепление

1. Какие вещества  называют многоатомными спиртами?

2. Как называется двух-, трехатомный спирт, с которыми мы познакомились сегодня?

3. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?

4. Какие  химические свойства многоатомных спиртов сходны с одноатомными спиртами?

5. С помощью какой качественной реакции можно отличить глицерин от этанола?

V.   Домашнее задание

учебник А. Темирбулатова  «Химия, 11»  §8.4. стр. 172-176. Упр. № 6 стр.176

Подготовить дополнительную информацию о фенолсодержащих строительных материалах.

Тема урока: Многоатомные спирты

Цели урока: Дать понятия о многоатомных спиртах на примере

этиленгликоля и глицерина. Знать строение, свойства и

применение этиленгликоля и глицерина. Уметь записывать уравнения реакций, отражающие химические свойства многоатомных спиртов. Уметь сравнивать свойства одноатомных и многоатомных спиртов, знать причины сходства и отличия. Продолжить формирование мировоззренческих знаний, разъяснять влияние количественных изменений (числа функциональных групп) на качественные (изменение свойств). Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углубить знания, полученные на предыдущих уроках.

Оборудование и реактивы: глицерин, этиленгликоль, раствор Cu(SO,

раствор NaОН, кусочек натрия, пробирки, газовая горелка, интерактивная доска, презентация PowerPoint

Тип урока: урок формирования умений и навыков

Формы учебной работы: фронтальная, индивидуальная

Методы обучения: словесные, наглядные, практические, информационно-

развивающие, репродуктивные

Ход урока

I . Организационный момент. Актуализация темы.

II. Повторение сформированных знаний, умений, навыков

Фронтальный опрос

1. Что обозначает название одноатомный спирт? (Спиртами называются  производные углеводородов, в молекулах которых один атомов водорода замещены гидроксильными группами.)

2. Что обозначает двух- (трех-)атомный спирт? (наличие двух или трех –ОН групп)

3. Что означает название предельный спирт? (гидроксильная группа соединена с предельным углеводородным радикалом)

4. Какой спирт обладает большей растворимостью в воде: бутиловый или октиловый? (бутиловый, потому что у него короче УВ-радикал)

5. Среди шаростержневых моделей спиртов найдите модель этанола и двухатомного спирта (учащиеся находят модели).

1. Проведение проверочных упражнений

Самостоятельная работа на 2 варианта

Вариант 1

1. Докажите химические свойства спиртов (реакция окисления и реакция замещения водорода в группе –ОН) на примере пропанола - 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства?

2. Дано вещество:

СН₃

|

СН₃— СН₂ — С—СН₂—ОН

|

СН₃

Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.

Вариант 2

1. Докажите химические свойства спиртов (реакции замещения всей группы –ОН и реакции дегидратации) на примере бутанола – 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства?

2. Дано вещество:

СН₃— СН₂ — СН— СН —СН₃

| |

ОН СН₃

Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.

1. Объяснение новой темы

За 90 минут в результате самостоятельной познавательной деятельности вы должны узнать особенности строения и свойств многоатомных спиртов. Изучение темы сегодня пройдет по инструкционной карте, которая будет отображена на интерактивной доске. Я буду выступать только инструктором в вашей работе. Вы, используя учебник, информацию со слайдов ознакомитесь с новой темой, попробуете написать реакции сами. Вопросы и задания не переписывайте, но ответы дайте полные. В конце урока Ваша работа будет оценена.

Итак. Тема урока «Многоатомные спирты

Задание № 1 инструкционной карты

Используя учебник стр.173 запишите в тетради, какие спирты называют многоатомными спиртами?

Ответ: Спирты, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, называют многоатомными спиртами.

Запишите примеры многоатомных спиртов (показывается на слайде)

СН₂-СН₂ СН₂-СН-СН₂ СН₂-СН-СН-СН-СН₂ СН₂-СН-–СН-СН- СН-СН₂

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль глицерин ксилит сорбит

Для составления названий многоатомных спиртов по международной номенклатуре (ИЮПАК) к названию соответствующих насыщенных углеводородов добавляется суффикс «ОЛ», а перед ним ставят греческое числительное, указывающее количество гидроксогрупп («ДИОЛ» или «ТРИОЛ») и проставляются номера атомов углерода, с которыми связаны гидроксильные группы. Двухатомные спирты называют – диолы (алкандиолы). Трехатомные спирты имеют три гидроксогруппы – триолы (алкантриолы).

Пример (показывается на слайде)

1 2

СН₃—СН₃ " СН₂—СН₂

этан | |

ОН ОН этандиол-1,2

Задание № 2 инструкционной карты

Назовите следующие вещества по международной номенклатуре

А) СН₂—СН—СН₂

| | |

ОН ОН ОН (ответ: пропантриол-1,2,3)

Б) СН₂—СН—СН₂––СН₂

| | |

ОН ОН ОН (ответ: бутантриол-1,2,4)

В) СН₂—СН—СН₃

| |

ОН ОН (ответ: пропандиол-1,2,3)

Г) СН₂—СН—СН₂

| | |

ОН СН₃ ОН (ответ: 2-метилпропандиол-1,3)

Задание № 3 инструкционной карты

Используя учебник стр.175 запишите в тетради физические свойства этиленгликоля (этандиол-1,2) и глицерина (пропантриол-1,2,3)

Ответ: Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, с водой смешивается в любых соотношениях. При температуре 290°С кипит и одновременно разлагается, поэтому перегонку глицерина осуществляют при низком давлении.

Этиленгликоль - бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса. Температура кипения – 197,6°С, хорошо растворяется в воде. Под влиянием различных неорганических окислителей гликоль легко окисляется. Имеет низкую температуру замерзания (-75°С). Очень ядовит.

Учитель: Обратите внимание, что с увеличением групп –ОН увеличивается температура кипения, это объясняется установлением водородных связей между молекулами спиртов.

Вопрос группе: Вспомните, какие типы реакций характерны для одноатомных спиртов?

Ответ: реакции полного окисления, замещения, дегидратации

Учитель: Прошу в тетрадях выделить блок «химические свойства».

1-й тип. Реакция полного окисления (горение спиртов) у предельных одноатомных спиртов выражается следующей реакцией. Реакция показывается на слайде

С₂Н₅ОН + 3О₂ " 2СО₂+ 3Н₂О + 1370 кДж

Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов? Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент. Взаимодействие глицерина с натрием. (Можно показать видеоролик). Следовательно, химические свойства многоатомных спиртов (глицерина и этиленгликоля) сходны с химическими свойствами предельных одноатомных спиртов.

Задание № 4 инструкционной карты

Запишите в тетради первое химическое свойство - «реакция полного окисления». Допишите реакцию полного окисления этиленгликоля, уравняйте реакцию С₂Н₄(ОН)₂+О₂→?+?

Ответ: 2С₂Н₄(ОН)₂+5О₂→4СО₂+ 6Н₂О

Задание № 5 инструкционной карты

Аналогично напишите реакцию полного окисления глицерина, уравняйте реакцию С₃Н₅(ОН)₃+О₂→?+?

Ответ: С₃Н₅(ОН)₃+5О₂→3СО₂+ 4Н₂О

Учитель: 2-й тип – реакции замещения. Активные металлы (Na, K) взаимодействуют с водородом в гидроксильной группе, металлы занимают место атома водорода в гидроксильной группе

Задание № 6 инструкционной карты

Запишите в тетради второе химическое свойство – «взаимодействие с активными металлами» и используя учебник стр.174 запишите в тетради реакцию этиленгликоля с натрием, где в реакции участвует обе –ОН группы

Ответ:

СН₂-ОН СН₂-ОNa

│ + 2 Na → │ +Н₂ ↑

СН₂-ОН СН₂-ОNa

Учитель: Водород в гидроксильной группе может замещаться не только активными металлами, но и другой функциональной группой, например, нитрогруппой -NO₂ , при взаимодействии с азотной кислотой.

Задание № 7 инструкционной карты

Запишите в тетради третье химическое свойство – «взаимодействие с азотной кислотой» и самостоятельно (без учебника) допишите предложенную реакцию: (показывается на слайде)

СН₂-О Н НО- NO₂

│

СН- О Н + НО- NO₂ → ?+?

│

СН₂-О Н НО- NO₂

Ответ:

СН₂-О Н НО- NO₂ СН₂-О- NO₂

│ │

СН- О Н + НО- NO₂ → СН-О- NO₂ + 3Н₂ O

│ │

СН₂-О Н НО- NO₂ СН₂-О- NO₂

нитроглицерин

Кому из учащихся трудно написать самостоятельно, можно найти ее в учебнике на стр.175

Учитель: Гликоли, взаимодействуя с хлороводородом, образуют дихлорэтан.

Задание № 8 инструкционной карты

Запишите в тетради следующее химическое свойство – «взаимодействие с хлороводородом» и, используя учебник стр.174, запишите в тетради данную реакцию.

Ответ:

СН₂-ОН Н Cl СН₂-Cl

│ + → │ + 2Н₂ O

СН₂-ОН Н Cl СН₂-Cl

1,2-дихлорэтан

Учитель: При взаимодействии с одноатомными спиртами гликоли образуют простые эфиры, а при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами – сложные эфиры

Задание № 9 инструкционной карты

Используя учебник (стр.174-175) запишите данные реакции, при образовании сложного эфира вместо R поставьте углеводородный радикал С₁₇Н₃₅

Ответ:

СН₂-ОН СН₂-О С₂Н₅

│ + С₂Н₅ОН → │ +Н₂О

СН₂-ОН СН₂-ОН

СН₂-ОН СН₂- О – О - С- С₁₇Н₃₅

│ │

СН-ОН +3 С₁₇Н₃₅СООН → СН - О – О - С- С₁₇Н₃₅ + 3Н₂О

│ │

СН₂-ОН СН₂- О- О - С- С₁₇Н₃₅

Триглицерид

Учитель: Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов? Чтобы разрешить эту проблему проведем опыт. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавим несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

CuSO₄ + 2 NаOH = Cu(OH)₂ + Nа₂ SO4

Наблюдаем образование синего осадка гидроксида меди  (II). К образовавшемуся осадку гидроксида меди  (II) прильем глицерин и смесь встряхнем. Какие изменения произошли? Образуется ярко-синий раствор глицерата меди (II). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты. Можно показать видеоролик.

Задание № 10 инструкционной карты

Запишите данную реакцию, используя учебник, стр.174

Ответ:

СН₂-О Н ОН СН₂- О \

│ │ Сu

СН- О Н + ОН ––Сu → СН - О ∕ + 2Н₂О

│ │

СН₂-ОН СН₂- ОH

ярко-синий раствор глицерата меди (II)

Учитель: многоатомные спирты можно получить теми же способами, что и предельные одноатомные спирты.

Задание № 11 инструкционной карты

Используя параграф учебника, запишите получение этиленгликоля гидролизом дигалогенопроизводных и окислением этилена.

Ответ:

СН₂-Cl СН₂-ОН

│ + 2Н₂ O→│ + 2НCl

СН₂-Cl СН₂- ОН

этиленгликоль

СН₂=СН₂ → СН₂-ОН- СН₂-ОН

этиленгликоль

Задание № 12 инструкционной карты

Выделите в тетради блок «применение» и заполните следующую таблицу:

При работе использовать можно различные источники: учебник «Химия, 11» под редакцией Черткова И.Н., «Химия,10»под редакцией Фельдмана Ф.Г. и Рудзитиса Г.Е., «Химия, 11» под редакцией А. Темирбулатова

V. Закрепление

1. Какие вещества называют многоатомными спиртами?

2. Как называется двух-, трехатомный спирт, с которыми мы познакомились сегодня?

3. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?

4. Какие химические свойства многоатомных спиртов сходны с одноатомными спиртами?

5. С помощью какой качественной реакции можно отличить глицерин от этанола?

V. Домашнее задание

учебник А. Темирбулатова «Химия, 11» §8.4. стр. 172-176. Упр. № 6 стр.176

Подготовить дополнительную информацию о фенолсодержащих строительных материалах.