Урок химии
Тема: ЭФИРЫ
УРОК-ПУТЕШЕСТВИЕ
ЦЕЛЬ: дать представление об эфирах, закрепить знания об образовании эфиров, их названии. Углубить знания о химическом равновесии. Рассмотреть распространение эфиров в природе, применение. Развивать умение анализировать, делать выводы.
ОБОРУДОВАНИЕ: образцы эфиров, напитки газированные, эфирные масла, таблица Д.И.Менделеева.
БАЗОВЫЕ ПОНЯТИЯ И ТЕРМИНЫ: сложные эфиры, карбоновые кислоты, реакция этерификации, эстеры, гидролиз сложных эфиров.
ТИП УРОКА: изучение нового материала.
СТРУКТУРА УРОКА
I. Организационный момент 2 мин.
II. Актуализация опорных знаний 3-5 мин.
III. Изучение нового материала 25 мин.
IV. Обобщение и систематизация знаний учащихся 10 мин.
V. Домашнее задание 1-2 мин.
VI. Подведение итогов урока 1-2 мин.
ХОД УРОКА
I. Организационный момент.
II. Актуализация опорных знаний.
Сегодня мы с вами путешествуем по стране «ЭФИРЫ». Но, прежде чем начать путешествие, хотелось бы услышать, что вы знаете о кислотосодержащих органических соединениях – это нам пригодится для изучения сегодняшнего материала:
1. Какие кислотосодержащие соединения вам известны (изученные ранее)?
2. Какие соединения называются карбоновыми кислотами? (функциональная карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным радикалом).
3. Какая функциональная группа входит в состав карбоновых кислот?
4. Какие соединения называются спиртами? Какая функциональная группа входит в состав спиртов? (углеводородные радикалы соединены с гидроксильной группой ОН).
5. Назовите общую формулу предельных одноатомных спиртов.
CnH2n + 1 OH или R - OH
6. Назовите общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот:
CnH2n+1 COOH или R – OH
7. Что влияет на подвижность атома Н гидроксильной группы в спиртах, фенолах,
карбоновых кислотах?
(Электронная плотность связи ОН смещает к атому кислорода как к более
электроотрицательному элементу, связь ( - СООН) поляризуется, атом водорода
приобретает дополнительную подвижность (способен отщепляться).
III. Изучение нового материала. Ароматические вещества.
Во время археологических раскопок было обнаружено, что люди издавна использовали ароматические вещества для изменения запаха тела и воздуха, знали, как влияют запахи на психическое и физическое состояние. При раскопках в древнем Египте, Индии, Китае, Греции и Риме находили посуду с остатками ароматических масел. Это свидетельствует о том, что люди научились выделять ароматические вещества из растительного сырья уже свыше 5000 лет до н.э. В Коринфе в 500 г до н.э. существовала фабрика по изготовлению духов, которые в то время были символом богатства. Высокого развития в Египте достигло мастерство бальзамирования с применением ароматических веществ. Известно, что, когда открыли захоронение Тутанхамона, возле мумии нашли посуду с ароматическими веществами (мирра, ладан), аромат и лечебные свойства которых сохранялись долгое время. Найдены амфоры, созданные Клеопатрой. Она была мастером чудесных ароматов и косметики. Без эфирных масел у египтян не обходился ни один ритуал. Еще великий Гиппократ считал, что путь к здоровью лежит через ароматические ванны, ароматический массаж.
Мы тоже на нашем уроке используем аромалампу, применили масло сандалового дерева, ладана, лаванды, бергамота, горького апельсина для снятия стресса и переутомления.
Сейчас – время вирусных заболеваний; на своих уроках вы можете использовать аромалампу для профилактики вирусных заболеваний, для профилактики гриппа.
В древних Афинах каждая красавица знала, что руки должны пахнуть мятой,
а лицо – пальмовым маслом. Изнеженные патриции гордого Рима буквально купались
в духах, они взбрызгивали улицы, по которым должен проехать император.
Ароматерпия – это лечение болезней эфирными маслами и растениями. В 20-30 годы итальянские ученые Ренато Кайоло и Джованни Гари провели эксперименты
с использованием эфирных масел и выявили их сильное влияние на нервную систему. Они предложили эффективные способы лечения депрессии и истерик эфирными маслами. Например, перед приемом гостей столы протирали мятой – это создавало веселое настроение у гостей. В средние века студенты носили венки из петрушки и мяты во время подготовки к экзаменам, чтобы активизировать память.
Эфирные масла – это смеси химических соединений разных классов (альдегиды, эфиры, фенолы и т.д.), которые образуются в растениях. Едкие на вкус, не растворимы
в воде, растворимы в спиртах, эфирах, смолах. Цвет желтоватый, темно-коричневый, красный, зеленый, часто бесцветный. В составе мятного эфирного масла около 150 химических веществ, герани – 200, розы – 200, лаванды – 300, бергамота, апельсина – 500. Эфирные масла хранят во флаконах из темного стекла (чтобы не изменялись под действием света, воздуха, температуры и т.д.), хранят в темном помещении при температуре 15 градусов 3 года. Из-за своей летучести они легко вводятся в организм ингаляцией. В Японии работники фирм, почувствовав усталость, заходят в помещение с ароматами ладана, сандалового дерева, лаванды – они очень полезны при переутомлении и стрессовых нагрузках. Для повышения внимания, трудоспособности используют лаванду, полынь лимонную, гвоздику, жасмин, пихту, лимон, сосну, кедр.
Умственное напряжение снимут – базилик, вербена, гвоздика, эвкалипт, чабрец, мята, бергамот. Повысить настроение помогут – лимон, жасмин, китайский лимонник, кипарис, герань, корица, бергамот, мелисса.
Ученые начали разгадывать сложные гормональные и невралгические процессы, связанные с обонянием. Они предполагают, что в будущем с помощью соответствующих ароматов станет возможным управление трудоспособностью, поведением, настроением людей.
Средний выход эфирного масла из 100 кг растений:
Эвкалипт – 3 кг; лаванда – 2,9 кг; ромашка – 0,7 кг
Для 1 кг масла розы надо 1 т лепестков.
Для 50 г масла горького апельсина надо 100 кг цветов.
Ну, что ж, начинаем наше путешествие, оно будет богато новыми встречами
и знакомствами.
Остановка «СИНТЕЗ»
Изготовить эфирное масло не так то и просто. В лабораторной практике сложные эфиры получают кипячением карбоновых кислот со спиртами в присутствии серной кислоты (играет роль катализатора и водоотнимающего средства). Связывает образующуюся воду и не позволяет ей вступать в обратную реакцию гидролиза эфира:
Н2SO4
Н3С – СООН+С2Н5ОН→ Н3СООС2Н5+Н2О
Эту реакцию принято называть реакцией этерификации. Реакция этерификации является обратимой: наряду с реакцией образования сложного эфира происходит обратная реакция – реакция гидролиза.
Н2SO4
Н3СООС2Н5+Н2О → Н3С – СООН+С2Н5ОН
Задание (у доски). Составьте уравнение реакции взаимодействия метановой кислоты с метанолом.
НСООН+СН3ОН=НСООСН3+Н2О (метиловый эфир муравьиной кислоты)
Остановка «АНАЛИЗ»
Итак, выводим общую формулу эфиров:
R – COOR1, R – CO (остаток кислоты), O – R1 ( остаток спирта)
Остановка «РАВНОВЕСИЕ»
Вспомните, что такое химическое равновесие? (Это такое состояние системы, когда скорость прямой реакции равна скорости обратимой).
V пр. = V обр.
Сколько молекул исходящих веществ вступает в прямую реакцию, столько же
их образуется в результате обратной реакции.
Какие факторы влияют на химическое равновесие?
1. Концентрация, если увеличить концентрацию реагентов, то равновесие сместится
в сторону продуктов. Если удалять продукты реакции, то равновесие смещается вправо.
2. Температура: если обратимая реакция экзотермическая, то при повышении температуры химическое равновесие смещается в сторону образования исходных веществ, если температуру снизить, то в сторону продуктов реакции. Если эндотермическая, то наоборот.
3. Влияние давления: при повышении Р химическое равновесие смещается в сторону
меньших объемов, при уменьшении Р – в сторону роста объемов.
Остановка «НОМЕНКЛАТУРА»
Названия сложных эфиров составляются по названиям соответствующего спирта
и кислоты. Примеры указаны в таблице:
Для получения использовались н а з в а н и я
кислота | спирт | традиционное | По IUPAC |
Уксусная | Этиловый | Этиловый эфир уксусной кислоты | Этилацетат этилэтаноат |
Муравьиная | Пропиловый | Пропиловый эфир муравьиной кислоты | Пропилформиат пропилметаноат |
Бензойная | амиловый | Амиловый эфир бензойной кислоты | Амилбензоат пентилбензоат |
Остановка «ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ»
1. Гидролиз сложных эфиров в присутствии кислот, щелочей, выступающих в роли
катализатора.
Н2SO4
Н3СООС2Н5+Н2О → Н3С – СООН+С2Н5ОН
Для смещения химического равновесия в сторону образования продуктов гидролиза нужно химически связать кислоту или спирт, чтобы они не вступали в реакцию этерификации, смещаем равновесие влево. Для связывания кислоты используют щелочь, которая в реакции с карбоновой кислотой образует соль и связывает ее. Из полученной смеси спирт выделяют отгонкой, а кислоту – действием минеральной кислоты на оставшуюся смесь.
Указанные процессы можно записать в виде следующих уравнений реакции:
Н3С – СООС2Н5+NaOH=H3C – COONa+C2H5OH
H3C – COONa+H2SO4=H3C – COOH+NaHSO4
Гидрирование
P, kat
C2H5 – COOC2H5+2H2→ C3H7OH+C2H5OH
Остановка «ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. ПРИМЕНЕНИЕ»
Низшие эфиры являются жидкостями. С увеличением молекулярной массы температура плавления и кипения увеличивается и высшие эфиры – это твердые вещества. Сложные эфиры в воде не растворимы, хорошо растворимы в спирте и эфире. Большинство сложных эфиров имеют приятный запах, благодаря чему многие применяются в парфюмерии и пищевой промышленности.
Этилоформиат – используется для производства витамина В 1.
Этилацетат и бутилацетат – растворители эфиров, каучуковых, виниловых полимеров, жиров, восков, клей для пластмасс.
Бензил бензоат – для борьбы с чесночным клещом.
Ароматические отдушки
Этиловый эфир муравьиной кислоты | Запах рома |
Метиловый эфир масляной кислоты | Запах яблок |
Этиловый эфир масляной кислоты | Запах ананаса |
Изоамиловый эфир масляной кислоты | Запах абрикос |
Бензиловый эфир уксусной кислоты | Запах жасмина |
Остановка «ДЕГУСТАЦИЯ»
Нам надо разделиться на две команды. На столах у вас бутылки с напитками. Налейте в стаканы, попробуйте.
Задание (3-4 мин.). Составьте названия и структурные формулы эфиров, которые использовались в качестве ароматических отдушек. Написать уравнение реакций образования эфира из соответствующих спиртов и кислот.
Метиловый эфир масляной кислоты – запах яблок.
Н3С – СН2 – СН2 – СООСН3 СН3ОН + СН3 – СН2 – СН2 - СООН
2. Этиловый эфир масляной кислоты – запах ананаса
Н3С – СН2 – СН2 – СООС2Н5
3. Запах жасмина
СН3 – СООН + С6Н5 – СН2 ОН → СН3 – СОО – СН2 – С6Н5
ПРИМЕНЕНИЕ
Благодаря запахам эфиры широко применяются:
1. В парфюмерии (духи). Вторжение органической химии породило синтетически-пахнущие вещества. Парфюмеры начали создавать оригинальные духи, имитируя природные ароматы.
2. В медицине – аспирин – жаропонижающее средство, применяется при боли в мышцах
и суставах, для профилактики сердечных заболеваний. Аспирин – эфир
ацетилсалициловой кислоты с фенолом.
Морфин – хорошее обезболивающее средство, эфир морфину и уксусной кислоты
- это наркотик героин.
3. Входят в состав эфирных масел – используются в народной медицине.
4. Ванны с использованием лекарственных трав – применяются в медицине: ванна с хвоей – успокаивающее действие, укрепляет нервы и сердце; из дубовой коры –жаропонижающее, заживление ран, лечение различных высыпаний.
5. Ароматерапия (сегодня мы ее применили на уроке) – влияет благотворно на наше
самочувствие, трудоспособность.
6. Эфиры – растворители лаков.
7. Изготовление волокна лавсана – эфир терафталевой кислоты и этиленимекола . Лавсан – крепкий, стойкий к износу, диэлектрик, устойчивый к действию кислот и щелочей (ткани, обивка, трикотаж).
8. Синтетические масла (полиэфирные масла, используются в автомобильной
промышленности.
IV. ОБОБЩЕНИЕ ЗНАНИЙ
Выбрать верное утверждение:
Пропилацетат получают из пропановой кислоты и этилового спирта (да).
Реакция этерификации – это взаимодействие эфира с водой (нет).
Все эфиры – это вещества с приятным запахом (да).
Все эфиры хорошо растворимы в воде (нет).
Эфиры хорошо растворимы в органических растворителях.
Задача. Какое количество уксусноэтилового эфира можно получить
в результате взаимодействия 25,3 г этанола и 45 г уксусной кислоты.
Подведение итогов урока. Выводы:
1. К эфирам принадлежат органические вещества, образованные в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами.
2. Реакция образования эфиров – реакция этерификации.
3. Главное химическое свойство эфиров – реакция гидролиза – это взаимодействие
с водой.
4. Эфиры очень распространены в природе и применяются в разных областях производства.
Рефлексия:
- на уроке я узнал…..
- мне понравилось….
- мне это пригодится в дальнейшем…..
- у меня вызвало затруднение…..
- я понял……
- я теперь могу…..
VI. Домашнее задание: