Урок в 10 классе
Учитель Михайлов А.Е.
- Кислородсодержащие соединения.
- Спирты
а) Классификация.
б) Гомологический ряд спиртов
в) Изомерия спиртов
г) Физические свойства спиртов
д) Строение молекулы этанола
е) Химические свойства спиртов
- Метанол и этанол. Получение
- Действие на организм
- Применение спиртов
Существует огромное количество соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединений к определённому классу.
На план урока
C x H y (OH) n
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.
На план урока
Спирты можно классифицировать по разным признакам :
- по характеру углеродного радикала;
- по количеству гидроксильных групп;
- по характеру атома водорода, с которым связана гидроксильная группа
По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с классификацией углеводородов.
Спирты различаются по числу гидроксильных групп, входящих в состав молекулы спирта. По этому признаку различают одноатомные, двухатомные, трёхатомные и многоатомные спирты.
Спирты различаются по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа. По этому признаку различают первичные, вторичные и третичные спирты.
На план урока
Гомологический ряд спиртов
Простейшими представителями спиртов являются предельные одноатомные спирты – алканолы.
Метиловый спирт
Этиловый спирт
Пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН - пропан ол
Бутиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН - бутан ол
Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы C n H 2n+1 OH ( n= 1,2,3,: N) . Названия алканолов по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путём добавления суффикса «ол»
На план урока
Изомерия спиртов
Для алканолов характерны два вида изомерии:
1- изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи
2- изомерия углеродного скелета.
Первым из спиртов, для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол
На план урока
Физические свойства спиртов.
Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.
Сравните температура кипения спиртов.
Название спирта
Метиловый
(метанол)
Формула
Температура кипения
СН 3 ОН
Этиловый
(этанол)
64,7
С 2 Н 5 ОН
Пропиловый
(пропанол)
78,3
С 3 Н 7 ОН
Бутиловый
(бутанол-1)
Амиловый
(пентанол-1)
С 4 Н 9 ОН
97,2
117,7
С 5 Н 11 ОН
Гексилдовый
(гексанол-1)
137,8
С 6 Н 13 ОН
Гептиловый
(гептанол-1)
157,8
С 7 Н 15 ОН
176,3
Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью
Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и атомами с большой электоотрицательностью ( О, F , N , Cl ) другой молекулы.
Водородные связи могут устанавливаться и между молекулами спирта и воды. Именно этим объясняется растворимость спиртов в отличие от углеводородов. Но растворимость спиртов в воде разная. Первые три спирта растворяются полностью, а бутиловый и амиловый растворяются в меньшей степени. Понижение растворимости спиртов объясняется тем, что чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта, тем труднее гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за счёт образования водородных связей.
Опыт.
На план урока
Н Н
| | δ -
Н – С – С О Н
| |
Н Н
Строение молекулы этанола
В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными - связями. Поскольку электроотрицательность кислорода больше электроотрицательности углерода и водорода, общие электронные пары связей С – О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.
Атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом, а не по прямой линии
Классификация спиртов
1.
Номенклатура спиртов
2.
Изомерия спиртов
3.