Презентация "Спирты"

СПИРТЫ

ХИМИЯ,10 КЛАСС

Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.

Кислородсодержащие

вещества

Спирты

Фенолы

Альдегиды

Кетоны

Карбоновые

кислоты

Эфиры

• Предельные одноатомные спирты или алканолы – это органические соединения , в молекулах которых алкильнй радикал ( R ) связан с гидроксильной группой OH

Состав их соответствует общей формуле:

С n H 2n + 1 O Н

R – OH

Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.

• Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике.
• Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Этанол содержится в тканях и крови животных и человека.
• Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя .

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах.

Фенилэтиловый спир т — душистый компонент розового эфирного масла.

Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп

Многоатомные

СН 2 -СН-СН- CH-CH- СН 2

| | | | | |

ОН ОН ОН ОН OH OH

Трехатомные

СН 2 -СН-СН 2

| | |

ОН ОН ОН

Двухатомные

НО - СН 2 - СН 2 -ОН

Одноатомные

(СН 3 - CH 2 - ОН)

По характеру углеводородного радикала

Предельные

СН 3 -СН 2 -ОН

Непредельные

СН 2 =СН-ОН

Ароматические

-СН 2 -О -R-O Н

Строение спиртов

Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода :

Гомологический ряд

СН 3 ОН

метанол

С 2 Н 5 ОН

этанол

С 3 Н 7 ОН

пропанол

Названия спиртов

1.Выбирается главная цепь.

Она содержит гидроксил

2.Главная цепь нумеруется так,

чтобы углерод с гидроксилом получил

наименьший номер

4-метил-2-этил­пентанол-1

Изомерия спиртов

Изомерия

углеродного

скелета

Межклассовая

изомерия

С 2 Н 5 ОН

СН 3 -О-СН 3

Изомерия положения

функциональной

группы

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН

СН 3 – СН – СН 2 - ОН

СН

3

Бутанол – 1 2 метил пропанол - 1

Изомерия углеродного скелета

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН

СН 3 - СН -СН 2 - СН

ОН

3

Бутанол -1 Бутанол -2

Изомерия положения функциональной группы

СН 3 СН 2 – О - СН 2 СН 3

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН

Бутанол-1 диэтиловый эфир

С 4 Н 9 О

Межклассовая изомерия

Физические свойства

• Низшие спирты (до C 15 ) — жидкости, высшие — твердые вещества.
• Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
• По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения , что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .

Водородная связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы.

▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪

│ │ │

R R R

Почему возможна водородная связь у спиртов??

Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде! – Менделеев – 500мл этанола+500мл воды=930 мл раствора, 40% водки и т.д.

10

Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде!

Получение

1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов . Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:   H 3 PO 4

СН 2 =СН 2 + Н 2 О    →   СН 3 —СН 2 —ОН

Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.

Получение

2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R—Br + NaOH   →    R—OH + NaBr.

• По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

Получение

3 . Восстановление карбонильных соединений .   При   восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:

R—CH=O + Н 2  → R—CH 2 —OH,           (1)

R—CO—R' + Н 2   → R—CH(OH) —R'.          (2)

• Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

Получение

4.  Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .

5.  Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы

С 6 Н 12 О 6    →  2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 ↑ .

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН - .
• Связи С-О и О- Н сильно полярны и способны к разрыву.
• Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы – ОН - :

вторичные третичные. " width="640"

Реакции с разрывом связи О-Н

• проявляются слабые кислотные свойства спиртов

Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты вторичные третичные.

Реакции с разрывом связи О-Н

• Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо.

Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами:

2С 2 Н 5 -О Н + 2K→ 2С 2 Н 5 -О K + Н 2 ↑

С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется

В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов:

С 2 Н 5 О K + Н 2 О → С 2 Н 5 О Н + KОН.

Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.

Спирты не взаимодействуют со щелочами

Реакции с разрывом связи О-Н

2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры.

Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления :

С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН   СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О Этилацетат

C 2 H 5 OH + HONO 2 C 2 H 5 ONO 2 + Н 2 O Этилнитрат

Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН - - от кислоты ).

Реакции с разрывом связи О-Н

3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды , которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

  [O]                 [ О ] R-CH 2 -OH    R-CH=O       R-COOH.

спирт альдегид карбоновая кислота

140°С СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН                          СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 О . При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров: H 2 SO 4 ,t 4 0° С 2CH 3 -CH 2 -OH                     C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O . " width="640"

Реакции с разрывом связи С-О.

Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H 2 SO 4 ,t 140°С

СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН                          СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 О .

При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H 2 SO 4 ,t 4 0° С

2CH 3 -CH 2 -OH                     C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O .

Реакции с разрывом связи С-О.

Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов):

ROH + HCl     RCl + Н 2 О

Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.

Применение

CH 3 OH

Производство формальдегида, медикаментов.

C 2 H 5 OH

Получение уксусной кислоты, медикаментов, красителей, растворителей, горючего для двигателей и т.д.

C 5 H 11 OH

В парфюмерии ; как реагент для определения жирности молочных продуктов.

C 16 – C 20

Антикоррозийные смазки

C 18 – C 20

Медицинские препараты