Презентация по теме: "Карбоновые кислоты"

Химические свойства карбоновых кислот 

Карбоновые кислоты — более сильные кислоты, чем спирты, поскольку атом водорода в карбок­сильной группе обладает повышенной подвижностью благодаря влиянию группы СО. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

RCOOH RCOO^- + Н⁺

Тем не менее, из-за ковалентного характера молекул карбоновых кислот указанное выше равновесие диссоциации достаточно сильно сдвинуто влево. Таким образом, карбоновые кислоты — это, как правило, слабые кислоты.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот:

2RCOOH + Мg → (RCOO)₂Mg + Н₂,

2RCOOH + СаО → (RCOO)₂Ca + Н₂О,

RCOOH + NaOH → RCOONa + Н₂О,

RCOOH + NaHCO₃→ RCOONa + Н₂О + СО₂↑.

Карбоновые кислоты — слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

CH₃COONa + HCl → СН₃СООН + NaCl.

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизованы:

                          СН₃СООК + Н₂О → СН₃СООН + КОН.

Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

R-COOH + R-ОН→ R-COO-R + Н₂О

Механизм реакции этерификации был установлен методом "меченых атомов".

Функциональные производные низших кислот - летучие жидкости. Все они легко гидролизуются с образованием исходной кислоты:

R-CO-X + Н₂О →R-CO-OH + НХ.

4. Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием углеводородного радикала. Так, при действии галогенов на кислоты в присутствии красного фосфора образуются галогензамещенные кислоты, причем на галоген замещается атом водорода при со­седнем с карбоксильной группой атоме углерода:

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям присоединения:

СН₂=СН-СООН + Н₂   →  СН₃-СН₂-СООН,

СН₂=СН-СООН + Сl₂  →   СН₂Сl-СНСl-СООН,

СН₂=СН-СООН + HCl  →  СН₂Сl-СН₂-СООН,

СН₂=СН-СООН + Н₂O  →  НО-СН₂-СН₂-СООН,

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способны к реакциям полимеризации.

Интернет – урок

(урок - лекция)

Автор учитель химии

Колесникова Г.Т.

МОУ-СОШ №21

Белгород 201 4

"ХИМИЯ РАЗУМА: МУДРОСТЬ КОНДЕНСИРУЕТ, А ГЛУПОСТЬ РАСТВОРЯЕТ"

БОЛЕСЛАВ ВОЛЬТЕР

• Дать понятие о классификации кислот, их номенклатуре
• Рассмотреть физические и химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот
• Отразить важнейшие способы получения
• Выявить генетическую связь

Содержание

1. Карбоновые кислоты

2. Классификация карбоновых кислот

3. Изомерия

4 . Физические и химические свойства кислот

5 . Получение

6 . Генетическая связь

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН , связанных с углеводородным радикалом.

• Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН , связанных с углеводородным радикалом.

Классификация карбоновых кислот

3

2

1

По числу атомов углерода

По количеству карбоксильных групп

По характеру углеродного радикала

Классификация кислот

По характеру углеродного радикала

Title

Add your text

Кислоты

CH 3 -CH 2 -C О OH

Предельные

(пропановая кислота)

C О OH

Ароматические

(бензойная кислота)

CH 2 = CH-C О OH

Непредельные

(акриловая кислота)

Классификация кислот

По числу карбоксильных групп

Title

Add your text

Кислоты

CH 3 -C О OH

Одноосновные

(уксусная кислота)

Многоосновные кислоты

НООС- CH = CH-C О OH

Двухосновные

(малеиновая кислота)

Классификация кислот

По числу атомов углерода

Title

Add your text

Кислоты

CH 3 -C О OH

Низшие

(уксусная кислота)

С 17 Н 35 C О OH

Высшие

(стеариновая кислота)

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Н- C ОО H – метан овая кислота

Муравьиная кислота

Уксусная кислота

C Н 3- СОО H – этан овая кислота

Пропионовая кислота

СН 3 -СН 2 -СООН - пропан овая кислота

Масляная кислота

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СООН – б утан овая кислота

Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд общей формулы C n H 2n+1 СОО H ( n= 1,2,3,: N) . Названия их по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путём добавления окончания «овая» кислота

Сделай САМ!

Масштабные и шаростержневые модели

молекул карбоновых кислот

Масляная кислота

Изомерия карбоновых кислот

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СООН

Имеют два вида изомерии:

СН 3 -СН-СООН

I

C Н 3

1) Структурная изомерия

2) Межклассовая изомерия

(со сложными эфирами)

СН 3 -СОО-СН 2 -СН 3

http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/d05469af-69bd-11db-bd13-0800200c9c10/75851 /

Задание для самоконтроля!

Задание по группам:

Составьте полуструктурные формулы изомеров разных видов для валерьяновой кислоты

1 группа – структурные изомеры

2 группа – межклассовые изомеры

Мезомерный эффект

δ -

О

CH 3 С O H

δ +

δ +

П од влиянием карбонильной группы увеличивается поляризация связи О–Н. А положительный заряд на атоме углерода в карбоксильной группе уменьшается за счет положительного мезомерного эффекта (π-р сопряжения) атома кислорода гидроксильной группы, имеющего неподеленную электронную пару. Смещение электронной плотности с атома кислорода за счет мезомерного эффекта объясняет и большую поляризацию связи О–Н.

Физические свойства карбоновых кислот

Кислоты имеют аномально высокие температуры кипения и плавления. Это объясняется тем, что они имеют водородную связь , которая образуются за счет взаимодействия гидроксильного водорода одной молекулы и карбонильного кислорода другой. Низшие кислоты обладают острым кислым запахом, средние (С 4 -С 8 ) имеют неприятный прогорклый запах. Высшие жирные (от С 9 ) запаха не имеют. Низшие кислоты хорошо растворяются в воде. С увеличением углеводородного остатка растворимость в воде уменьшается.

Водородная связь

Химические свойства

Реакционная способность карбоновых кислот обусловлена наличием в их молекулах карбоксильной группы: СООН

Они проявляют свойства, присущие неорганическим кислотам

Типы реакций

Реакции окисления

Реакция, общие с неорганическими кислотами

Реакция этерификации

Реакции на углеводородный радикал

Для карбоновых кислот характерно 4 типа реакций

Общие свойства карбоновых кислот с неорганическими кислотами:

1. Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску).

2. Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода.

http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/d05469af-69bd-11db-bd13-0800200c9c10/75851/

Общие свойства карбоновых кислот с неорганическими кислотами:

3. Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды.

4. Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами.

Общие свойства карбоновых кислот с неорганическими кислотами:

5. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот, вытесняя их из солей.

.

Реакция этерификации

6. Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами.

7. Кислоты могут образовывать кислотные оксиды

(или ангидриды кислот).

Особые свойства

Особые свойства кислот, обусловленных наличием в их молекулах радикалов. Реакция с галогенами.

Чем более галогензамещенной будет карбоновая кислота, тем она сильнее!

Получение карбоновых кислот

1. Окислением спиртов

2. Окислением альдегидов

3. Окислением углеводородов

Существуют и другие способы получения карбоновых кислот

Генетическая связь

Выводы

Title

Add your text

Кислоты

3. Общие свойства карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах карбоксильной группы. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.

• Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

2. Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Интерактив по теме: «Карбоновые кислоты»

Рефлексия

Улыбнитесь !

«10 баллов»

Оценить по 10-бальной шкале работу на уроке с позиции:

„ Я“ 0________10

„ Мы“ 0________10

„ Дело“ 0________10

Физминутка для глаз

Домашнее задание

На «5» : Параграф 12, сделать презентацию: «Применение карбоновых кислот», задание по вариантам: охарактеризовать свойства

1 вар.

2 вар.

Масляной кислоты

Пропионовой кислоты

На «4» : Задание без презентации

Литература и ЦОР

1. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Профильный уровень: метод. пособие. - М.: Дрофа, 2008 -191.

2. Габриелян, О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия. 10 класс. – М.: Дрофа, 2004.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия: Номенклатура. Изомерия. Электронные эффекты. – М.: Дрофа, 2006.

• http://school-collection.edu.ru

• http://imc.rkc-74.ru
• http://chemistry-chemists.com