Презентация алкены 2

Алкены

Содержание

• Строение алкенов
• Изомерия и номенклатура алкенов
• Физические свойства
• Получение
• Химические свойства
• Применение алкенов
• Контрольные вопросы

Строение алкенов

Алкены – это углеводороды с одной двойной связью в открытой углеродной цепи. Их еще называют углеводородами ряда этилена или олефинами.

Общая формула алкенов – C n H 2n .

Строение этилена

Изомерия и номенклатура алкенов

ен

ан

илен

изомерия: 1. углеродного скелета

2. положение кратной связи

3. пространственная

цис - транс -

СН 3 СН 3 СН 3 Н

С=С изомер С=С

Н Н Н СН 3

H 2 C = CH 2 – этен (этилен)

H 2 C = CH – CH 3 – пропен (пропилен)

H 3 C – CH = CH – CH 3 – бутен-2

H 2 C = CH – CH 2 – CH 3 – бутен-1

H 2 C = C – CH 2 – CH 3 – 2-метилбутен-1

CH 3

Физические свойства

Формула название

Температура кипения

C 2 H 4 - этилен

- 103,8

C 3 H 6 - пропилен

Агрегатное состояние

газы

- 47,7

C 4 H 8 - бутен

C 5 H 10 - пентен

- 6,3; - 6,9

C 6 H 12 - гексен

+ 30,1; + 31,2

жидкости

+ 63,5

C 7 H 14 - гептен

+ 93,6

C 18 H 36 - октадецен

C 19 H 38 - нонадецен

твердые

Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

Получение

• Промышленные способы

кренинг алканов дегидрирование алканов

C 16 H 34 C 4 H 10

• Лабораторным способом

дегидрогалогенирование дегидрация дегалогенирование

галогеналканов спиртов дигалогеналканов

C 4 H 9 Br + NaOH спирт, t o C 4 H 8 + NaBr + H 2 O

C 2 H 5 OH t o , H 2 SO 4 C 2 H 4 + H 2 O

С H 3 – CHBr –CHBr – CH 3 + Zn ZnBr 2 + C 4 H 8

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

СПИРТ → АЛК ЕН + ВОДА

ПРИМЕР: t≥ 14 0C ,

Н Н Н 2 SO 4 (конц.)

Н-С – С-Н → Н 2 С = СН 2 + Н 2 О

Н ОН эт ен

(эт илен )

Получение алкенов

КРЕКИНГ АЛКАНОВ

АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН

С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИННОЙ

УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ

ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

ПРИМЕР:

t=400-700C

С 10 Н 22 → С 5 Н 12 + С 5 Н 10

дек ан пент ан пент ен

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

АЛК АН → АЛК ЕН + ВОДОРОД

ПРИМЕР:

Ni, t= 5 00C

Н 3 С - СН 3 → Н 2 С = СН 2 + Н 2

эт ан эт ен

(эт илен )

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ

УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ

ПРИМЕР:

спиртовой

H H раствор

Н-С–С-Н +KOH →Н 2 С = СН 2 +K Cl + H 2 O

Н Cl эт ен

хлорэт ан (эт илен )

Химические свойства

I. Окисление

II. Отщепление

III. Присоединение

• Гидрирование
• Галогенирование
• Гидрогалогенирование
• Гидратация
• Полимерилизация

• C 2 H 4 + 3 O 2 2 CO 2 + 2 H 2 O

3.1. C n H 2n + H 2 Ni, t o C n H 2n + 2

3.2. C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2

3.3. C n H 2n + HCl C n H 2n+1 Cl

3.4. C n H 2n + H 2 O C n H 2n+1 OH

3.5. nC n H 2n + … полимер

2. C n H 2n C n H 2n-2 + H 2

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ

(реакция Е.Е.Вагнера)

Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2

OH OH

этиленгликоль

(этандиол-1,2)

! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.

ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n

этилен поли этилен

(мономер) (полимер)

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию

-CH 2 -CH 2 - структурное звено

Применение алкенов