Разработала Артеменко Вера Павловна, учитель химии МОУ СОШ №28 г. Белгорода.
Данный урок включает в себя элементы групповой проектной деятельности учащихся, которые заранее разбиваются на группы по интересам, работают с литературой и Интернет-ресурсами по проблемным вопросам, готовят отчет в виде сообщений и слайдов презентации, из которых впоследствии совместно с учителем составляется единая презентация к уроку. Учитель играет роль координатора и некоторые моменты нового материала дает лекционно. Ввиду большого объема изучаемого материала целесообразно проводить данный урок спаренным.Проектный метод позволяет ученикам реализовать свои творческие способности и реализовывать личностные возможности.
Урок химии в 10 классе.
Тема: Строение и свойства алканов.
Цели:
1)Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Познакомить с понятиями гомологи, правилами названия веществ и составления формул по систематической номенклатуре;
2) Уметь объяснять тетраэдричное строение молекулы метана, записывать молекулярные и структурные формулы предельных УВ, различать понятия «гомолог» и «мзомер». Составлять формулы гомологов и изомеров для данного органического вещества;
3) Знать химические свойства предельных УВ, уметь составлять уравнения реакций и указывать условия их протекания. Знать способы получения и области применения предельных УВ. Продолжить формирование мировоззренческих понятий.
4) Воспитывать у учащихся навыки групповой творческой деятельности, чувство взаимопомощи и патриотизма.
Оборудование: презентация, мультимедийный проектор, видеофрагменты химических опытов, тетради, наборы шаростержневых моделей молекул.
Ход урока:
1. Вступительное слово учителя.
-Ребята! Сегодня на уроке мы изучим группу органических веществ, называемую предельными углеводородами. Не проходит ни одного дня, в течение которого вы бы ни разу не столкнулись дома или на улице с этими веществами: каждый день вы включаете на кухне газ, чтобы разогреть пищу, пользуетесь автомобильным транспортом, двигатели которого работают на органическом топливе, живете в домах, большинство отделочных материалов в которых содержат производные предельных углеводородов и т.д. Готовясь к этому уроку, творческие группы нашли много интересного и важного материала о строении, свойствах и применении алканов, и подготовили свои отчеты. Давайте же постараемся быть внимательными и хорошо запомнить новый материл. Итак, слово предоставляется группе геологов. Они расскажут вам о нахождении алканов в природе.
П. Изучение нового материала.
Группа «Геологи». Сообщение учащихся, иллюстрируемое слайдами.
1. Алканы в природе (Сообщение учащегося).
Предельные углеводороды распространены в природе довольно широко. В недрах Земли содержаться огромные запасы газа. Природный газ содержит в основном метан, а в качестве примесей этан, пропан и др. Попутный нефтяной газ отличается пониженным содержанием метана, но содержит больше его гомологов. Высшие алканы входят в состав нефти. Состав нефти из разных месторождений непостоянен. Метан может образовываться при гниении растительных остатков на дне болот, откуда происходит одно из его названий - болотный газ.
Метан содержится в атмосфере планет-гигантов (Сатурн, Юпитер), а также в атмосфере их спутников, например, Титана. Твердые углеводороды иногда образуют залежи минерала, получившего название "горный воск" или озокерит. Его месторождения встречаются в горах Тянь-Шаня и Памира.
Крупнейшие местороджения природного газа в России:
Понятие о предельных углеводородах ( Рассказ учителя, работа со словарем терминов).
Учитель: Проблемный вопрос: Почему алканы называются «предельными углеводородами»?
АЛКАНЫ - это углеводороды с общей формулой Сп Н2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи.
В молекулах алканов имеются только одинарные 
- связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенные или предельные.
Алканы образуют гомологический ряд. Определение: Гомологи – это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов –СН2( гомологическую разность).
Первые четыре представителя ряда алканов имеют тривиальные названия (см. таблицу №1).
Словарная работа учащихся: записать термины: гомологи, гомологический ряд, гомологическая разность.
Таблица №1. «Гомологический ряд алканов»
(первые десять представителей).
| ННазвание алкана | формула | радикал | Формула |
| Метан | СН4 | метил | СН3 |
| Этан | С2Н6 | этил | С2Н5 |
| Пропан | С3Н8 | пропил | С3Н7 |
| Бутан | С4Н10 | бутил | С4Н9 |
| Пентан | С5Н12 | пентил | С5Н11 |
| Гексан | С6Н14 | гексил | С6Н13 |
| Гептан | С7Н16 | гептил | С7Н15 |
| Октан | С8Н18 | октил | С8Н17 |
| Нонан | С9Н20 | нонил | С9Н19 |
| Декан | С10Н22 | децил | С10Н21 |
2) Строение молекулы метана как представителя алканов:
Учитель. Проблемный вопрос: Как вы думаете, что общего между молекулой метана и пакетом молока? ( Учащиеся предлагают разные варианты ответов).
Сейчас группа «Математиков и физиков» поможет нам разобраться в данном вопросе, рассказав об особенностях строения молекул алканов. Не забывайте конспектировать важнейшие вопросы в тетрадь и работать со словарем терминов.
Выступление группы «Математики и физики». Сообщение учащихся.
Простейшим представителем ряда алканов является метан. Особенности строения его молекулы связаны с явлением гибридизации.
В молекулах алканов атом углерода находится в состоянии sp3 - гибридизации. Данный факт позволяет предположить, что их молекулы имеют объемное строение. Молекула метана, например, как экспериментально установлено имеет тетраэдрическую форму. Гибридные орбитали валентных электронов атома углерода направлены к вершинам тетраэдра, где они перекрываются с электронными облаками атомов водорода, образуя прочные и одинаковые по свойствам химические связи. Взаимное отталкивание имеющих одинаковый объем и заряд электронных облаков приводит к их симметричному расположению в пространстве под тетраэдрическими углами 109 о 28/ (рис. 1а).
Учитель: Теперь вы можете ответить на проблемный вопрос изученного раздела?
Сделаем вывод:
В молекулах алканов с большим числом углеродных атомов атомы углерода в цепи расположены не по прямой линии, как в структурных формулах, а зигзагообразно. Причина этого в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода (рис.1б).
З
игзагообразная цепь атомов углерода, особенно в длинноцепочечных молекулах, может принимать различные пространственные формы.
Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических (С-С) связей. Такое свободное вращение существует в молекулах как проявление теплового движения. Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых связей, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).
Задание для учащихся от группы «Математики и физики»: пользуясь набором шаростержневыз моделей составить несколько молекул конформеров алканов). Обсуждение результатов работы.
Учитель: Для алканов, как и для всех органических соединений характерно явление изомерии. Число изомеров для представителей гомологического ряда алканов растет с увеличением числа атомов углерода в молекуле. Характерным видом изомерии алканов является структурная изомерия (изомерия углеродного скелета), то есть существуют алканы как с линейной, так и разветвленными углеродными цепями.
3. Физические свойства алканов. Сообщение учащегося из группы «Физиков».
Первые четыре представителя ряда алканов - это газы, начиная с пентана - жидкости, а углеводороды с числом атомов углерода выше 16 при обычной температуре представляют собой твердые вещества. Углеводороды с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем соответствующие им соединения нормального строения, а температура плавления, наоборот, выше у изомеров с разветвленной цепью.
Предельные углеводороды - соединения неполярные. Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако, они способны растворяться в большинстве органических растворителей, в том числе и друг в друге. Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным "бензиновым" запахом.
4) Номенклатура алканов (основная – систематическая).
Работа в тетради. Демонстрация слайда и таблицы.
Учитель:
2-метил, 3-этил, 4-хлор, 2,5,6-трибромоктан.
Не звезда это, не птица, и уж точно не банан!
Что за странное названье?
Как узнать? Вот наказанье!
Может новое лекарство? Африканский ритуал?
Колдовское заклинанье? Переход в другой астрал?
Тарабарщина сплошная! Мне вовек не разгадать…
-Нет, дружок! -сказал учитель,- Надо химию лишь знать.
Я открою тебе тайну – это только лишь алкан,
2-метил, 3-этил, 4-хлор, 2,5,6-трибромоктан.
Ребята! Названия органических веществ трудно запомнить, но глядя на формулу и соблюдая определенные правила вы сможете дать название даже самому сложному веществу. Сейчас вы изучите алгоритм составления названий алканов, а в дальнейшем легко давать названия и другим классам органических соединений. Для этого вам потребуются определенные знания по русскому языку и математике.
Префикс+корень+суффикс.
Алгоритм составления названий органических соединений
Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее ближе к тому концу, к которому стоит радикал ( заместитель, обозначен желтым цветом)
(3) (4) (5) (6) (7)
СН3 – СН – СН 2 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
! !
(2) СН 2 СН 2 – СН2 – СН3
! (8) (9) (10)
(1) СН3
Данное вещество называется: 3-метил, 7-этилдекан
2. Название строится в следующей последовательности:
А) ПРЕФИКС: состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле которого стоит радикал. Например: 3- и пишется название самого радикала. Например: 3-метил,7-этил……. Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к радикалу добавляют числовую приставку ( ди –два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3 – диметил………….., или 3,4,5 – триэтил…….
Б) КОРЕНЬ: ставится в соответствии с гомологическим рядом алканов ( смотри по количеству атомов углерода в главной цепи)
В) СУФФИКС: у алканов суффикс «АН».
4. Химические свойства алканов.
Учитель: Проблемный вопрос: Почему алканы считают химически инертными веществами?
Пришло время познакомиться с химическими свойствами предельных углеводородов. Сейчас эксперы-химики их группы «Химиков» дадут нам общую характеристику химических свойств алканов. (Сообщения учащихся).
Химик 1: В молекулах предельных углеводородов все атомы связаны друг с другом прочными - связями, а валентности углеродных атомов полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды не могут вступать в реакции присоединения. В обычных условиях алканы химически инертны. На них не действуют щелочи, кислоты, сильные окислители, щелочные металлы. По этой причине одно из названий алканов - парафины ( от лат. parum affinis - малое сродство).
В химические реакции алканы вступают только при сообщении им достаточно большого количества энергии. Это может происходить при нагревании или УФ - облучении. Характер разрыва связей может быть различным в зависимости от условий протекания реакции. Может произойти разрыв С-Н связи и последующая замена атома водорода на другой атом или группу атомов или же разрыв С-С связи. Эти связи обладают незначительной полярностью, поэтому при их разрыве образуются не ионы, а радикалы, т.е. идет разрыв связей по гомолитическому механизму.
Химик 2: Сейчас мы рассмотрим реакции замещения алканов, протекающие с разрывом С-Н связей:
Реакции замещения у алканов.
Галогенирование (действие галогенов). Является важнейшей реакцией характерной для галогенов. Эта реакция протекает на свету или при нагревании. Как было доказано академиком Н.Н.Семеновым, эта реакция носит радикально-цепной характер, то есть идет через образование свободных радикалов.
При хлорировании в первую очередь будет происходить разрыв связи в молекуле хлора (Cl-Cl). Для разрыва ее связи достаточна энергия кванта света, поглощаемого молекулой.
Cl : Cl hv Cl . + Cl .
Образовавшиеся атомы хлора имеют на внешнем электронном слое по одному неспаренному электрону, т.е. являются свободными радикалами, которые обладают очень высокой химической активностью. При сближении такого радикала с молекулой метана, он вырывает из нее атом водорода с одним электроном, образуя хлороводород, а молекула метана превращается в свободный радикал. Этот новый радикал существует в свободном состоянии очень короткое время, за которое он взаимодействует с другой молекулой хлора, образуя молекулу хлорметана:
Н H
Н С + Cl Cl Н С Сl + Cl
Н H
Вновь образовавшийся атом хлора взаимодействует со следующей молекулой метана, образуя еще раз хлороводород и радикал метил. Данный процесс может продолжаться до тех пор, пока не будут израсходованы реагенты или не исчезнут свободные радикалы, что может наступить, например, при их соединении друг с другом.
Подобные реакции, которые представляют собой цепь последовательных превращений, называют цепными реакциями. Они протекают по свободнорадикальному механизму.
hv
1
) СН3 СН3 + Сl2 CH2Cl CH3 + HCl
hv
2) CH3 CH CH3 + Br2 CH3 CBr CH3 + HBr
CH3 CH3
Реакция замещения атома водорода в молекулах алканов подчиняется определенным закономерностям. В первую очередь замещения протекает у наименее гидрированного атома углерода (см. пример №2)
Химик 3. (Сообщение учащегося).
Нитрование (Реакция Коновалова). При обычной температуре предельные углеводороды устойчивы к действию концентрированной азотной кислоты и практически с ней не взаимодействуют. При нагревании эта кислота действует как окислитель. Эта реакция была впервые осуществлена в 1888 году М.И.Коноваловым при действии на алканы разбавленной азотной кислотой при нагревании = 140о С. Реакция нитрования приводит к образованию нитросоединений и ее протекание идет согласно "правила замещения".
NO2
CH3 CH CH3 + HNO3 CH3 C CH3 + H2O
CH3 CH3
2. Реакции окисления алканов
Горение. При обычных температурах алканы устойчивы к действию кислорода воздуха. Однако, при поджигании они горят с образованием углекислого газа и воды. Характер горения зависит от числа углеродных атомов в молекуле углеводорода. С увеличением их числа яркость пламени повышается. Это происходит вследствие неполного сгорания углеродных частиц, которые, раскаляясь, придают соответствующий цвет пламени. Высшие алканы при горении могут сильно коптить, выделяя сажу (чистый углерод).
C
nH2n+2 + O2 CO2 + H2O
(Просмотр видеоопыта)
Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому обычно сгорают полностью. При горении, например, расплавленного парафина кислорода для окисления всего углерода не хватает, и он выделяется в свободном виде. Реакция горения сильно экзотермична, что находит практическое применение в промышленности и быту.
2. Каталитическое окисление алканов.
Кроме реакции окисления происходящей при сгорании алканов в промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов в результате которого получаются разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п. Данный процесс можно изобразить следующей схемой:
Алкан Гидропероксид Спирт Альдегид
Химик 4. (Сообщение учащегося).
3. Реакции разложения алканов
1. Пиролиз При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества.
t
CH4 C + 2H2
1. Крекинг
С16Н34 С8Н18 + С8Н16
4. Отношение алканов к раствору перманганата калия и бромной воды.
Чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы перманганата калия и брома. Давайте посмотрим, что происходит при пропускании метана через эти растворы. (Просмотр видеоопытов)
Вывод: Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения , окисления и разложения. Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду.
5.Выступление группы «Экологи и технологи».
Учитель: Экологи и технологи так и не разрешили спор: Алканы – это зло, или благо? Сейчас мы прослушаем их аргументы, и постараемся их примирить.
Технологи.(Сообщения учащихся).
Получение и применение алканов. Чаще всего алканы получают из природного газа. В промышленности метан можно получить из синтез-газа, а в лаборатории с помощью гидролиза карбида алюминия или сплавлением солей уксусной кислоты со щелочами.
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека. Из одного только метана производят тысячи различных веществ. ( См. схему на слайде). Широко используются в промышленности и его гомологи. Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине. Паpафин (смесь твеpдых углеводоpодов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д. В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти. Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
Экологи: «О вреде алканов».
Одним из основных источников загрязнения атмосферы является транспорт. Примерно 40 % всего общего антропогенного загрязнения атмосферы в России приходится на долю автомобильного транспорта. Топливо для двигателей внутреннего сгорания - бензин или дизельное топливо, полученное в результате переработки нефти, - состоит в основном из углеводородов. При полном сгорании топлива в качестве продуктов должны образовываться углекислый газ и вода. Так как для достижения максимальной мощности двигателя всегда используется избыток топлива, то часть его не окисляется до конца, в результате чего в атмосферу выбрасывается элементарный углерод (сажа) и оксид углерода (II), оказывающий вредное воздействие на организм человека. В состав бензина входят и алканы. Соединения углеводородов, выброшенных с выхлопными газами и представляющие собой смесь нескольких сотен химических соединений, являются причиной многих хронических заболеваний. Токсичны также и пары бензина, которые являются углеводородами. Углеводороды принимаю активное участие в образовании биологически активных веществ, вызывающих раздражение слизистых глаз, горла, носа и их заболевание, и наносящих вред окружающей нас среде.
Углеводородные соединения оказывают наркотическое действие на центральную нервную систему, могут быть причиной хронических заболеваний, а некоторые обладают отравляющими свойствами. Углеводороды при определенных метеорологических условиях активно способствуют образованию смога
Интересные факты: Американские ученые создали новый вид биотоплива, не отличающийся от обычного бензина, с помощью бактерий, перерабатывающих углеводы из различных типов промышленных и сельскохозяйственных отходов. Группа разработчиков сумела с помощью методов генной инженерии "научить" безвредные бактерии E.coli вырабатывать несвойственный им тип химических соединений - так называемых насыщенных углеводородов или алканов. Именно алканы являются ключевым компонентом бензина, а потому такое биотопливо может быть сразу после получения отправлено в распределительные сети заправочных станций, существующие сегодня.
Учитель: Так кто же из них прав? Алканы –это действительно благо для человечества или зло? Каково ваше мнение? ( Беседа с учащимися, которые высказывают свое мнение, учитель грамотно подводит их к выводу).
Сделаем вывод: Алканы необходимы человечеству, но только грамотное использование и новые технологии помогут избежать загрязнения окружающей среды при использовании их в промышленности и снизить опасность экологических катастроф.
Ш. Закрепление изученного материала.
1. Тест по теме «Алканы»
Готовимся к ЕГЭ!
1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулой
а) СnH2n-2
б) CnH2n
в) СnH2n+2
г) CnH2n+1
2. В пропане связи углерод-углерод:
а) одинарные
б) двойные
в) полуторные
г) Пи-связи
3. Молекула метана имеет форму
а) пирамиды
б) параллепипеда
в) тетраэдра
г) конуса
4. Для алканов характерна гибридизация:
а) SP
б) SP2
в) SP4
г)SP3
5. Угол между атомами углерода в алканах составляет:
а) 120 градусов
б) 90 градусов
в) 109 градусов
г) 110 градусов
6. Углеводородный Радикал – это
а) группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы.
б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН2-
в) группа атомов, имеющая положительный заряд
г) группа атомов, которая называется функциональной
7. Установите порядок для определения названия углеводорода
а) Определяют местонахождение радикалов
б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней
в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи
г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных
8. Установите соответствие:
1. Пропан а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН3
2. Пентан б) СН3-СН2-СН3
3. Бутан в) СН3-СН2-СН2-СН3
4. Октан г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
9. Среди данных формул найдите 2 изомера:
а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
б) СН3-СН2-СН2-СН3
в) СН3-СН-СН2-СН3
\
СН3
10. Формулы только алканов записаны в ряду:
а) С3Н6, С2Н4, С6Н14
б) С4Н10, С2Н6, С3Н8
в) С2Н2, С3Н8, С6Н6
г) С6Н6, С4Н8, С2Н6
Взаимопроверка учащихся. Правильные ответы:
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| в | а | в | г | в | а | Б,а,г,в | 1-б, 2-а, 3-г 4-в | А,в | б |
2.Индивидуальная работа у доски.
Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их
применения.
А) C4H10 + O2 =
Б) этан + Cl2 =
В) C5 H12 →
(Если позволяет время, можно предложить и другие реакции или решить задачу).
3.Решите задачу: В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого – 92,23% и водород массовая доля которого 7,77%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества.
1У. Рефлексия. Подведение итогов урока.
Учитель: Сегодня на уроке вы изучили предельные углеводороды - алканы, узнали много нового, интересного об их строении, свойствах и получении. Познакомились с основными направлениями их использования человеком. Заканчивая наш урок, я хочу спросить вас, выполнили ли мы задачи, поставленные в начале изучения данной темы? Поднимите руки те, кому сегодня удалось расширить свои знания о алканах. Молодцы! А теперь определите свое место на «Горе успеха» сегодняшнего урока. . Я рада, что у большинства из вас настроение улучшилось и вы ощущаете себя покорителями вершины знаний. . Спасибо за урок, вы хорошо поработали.
У. Д/З: § 7-8 , упр. 13-17 (с. 28), задачи 1-2, ЕГЭ: 1.4.3. 1.4.4.
Анкетные данные:
1. Артеменко Вера Павловна,
2. Учитель химии МОУ СОШ № 28 г. Белгорода
3. 30.09.1964 года рождения,
4. Прож. 308000 г. Белгород, улица Белгородского полка д.25 кв.36, тел (4722 ) 33-80-36 дом. , 8-960-620-31-92(мобильный).
5. Паспорт: 1409 031803, выдан Отд. №3 ОУФМС России по Белгородской области г. Белгорода, 20.10.2009 года, адрес прописки: 308000 г. Белгород, улица Белгородского полка д.25 кв.36.
6. Страховое свидетельство государственного пенсионного страхования
№ 018-427-906-58
7. ИНН: 312304721500 от 11.05.2001 года, серия 31 № 000303874
16
Получите свидетельство
Вход
Разработка урока "Алканы. Строение, свойства, применение" (1.99 MB)
0
3983
681
Нравится
0
