Презентация по теме: "Спирты"

МОУ«Средняя общеобразовательная школа № 36»

Тема : Спирты

(лекция 10 кл.)

То, что вы ищите, вы найдете в самом

последнем месте.

Закон Буба

Цель лекции

Д ать понятие о спиртах, как о кислородосодержащих соединениях, ввести понятие о «функциональной группе», «водородной связи», показать взаимное влияние атомов, рассмотреть свойства спиртов и их применение.

Оборудование

Реактивы : этиловый спирт, глицерин, Na, NaOH, H 2 O.

Оборудование: спички, спиртовка, лучинка, стакан,   компьютер,

проектор, экран, учебник, схемы, таблицы, штатив, пробирки.

План лекции

1. Классификация спиртов.

2. Номенклатура и изомерия.

3. Строение спиртов.

4. Физические свойства.

5. Водородные связи.

6. Химические свойства.

7. Получение спиртов.

8. Применение.

Многочисленную и исключительную важную группу органических соединений составляют кислородсодержащие производные УВ: спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды и кетоны, органические кислоты и др. Свойства каждого класса определяются наличием функциональных групп в молекулах.

Группа - OH (гидроксильная) является в молекуле спирта функциональной группой (характеристической) .

Определение: Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов H заменены на гидроксильную группу OH .

Попробуем вывести общую формулу спиртов

CnH 2 n + 2 CnH 2 n + 1 OH или R- OH

Алканы Спирты

Классификация спиртов

1

Классификация спиртов

3

2

Классификация спиртов

1

В зависимости от строения углеводородного радикала различают:

Предельные

Непредельные

CH 3 - CH 2 - OH

этиловый спирт

Ароматические

CH 2 =CH- H 2- OH

амиловый спирт

C 6 H 5 - CH 2- OH

бензиловый спирт

В зависимости от числа гидроксильных групп, спирты делятся на:

2

Одноатомные

CH 3 - CH 2 - OH

этиловый спирт

Двухатомные

H 2 C - CH 2

OH OH

этиленгликоль

Трёхатомные

H 2 C- CH-CH 2

OH OH OH

глицерин

В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа, различают первичные, вторичные, третичные спирты.

3

Первичные

Вторичные

R – OH

Третичные

R – CH – R′

OH

R ″

R′ – C – R″′

OH

Вывод: существует три типа классификации спиртов:

1 - по характеру углеводородного радикала (насыщенность, ароматичность);

2 - по числу гидроксильных групп;

3 - по типу связанного с гидроксильной группой атома углерода

(вторичный, третичный, четвертичный).

Все учитываемые в классификациях особенности строения молекул

спиртов определяют характерные особенности их физических и химических свойств.

Номенклатура спиртов

При наименовании отдельных спиртов широко применяются исторические названия : CH 3 – OH (древесный спирт), C 2 H 5 OH (винный спирт). По международной номенклатуре (ИЮПАК) названия спиртов составляют от названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса ол . Нумерация главной цепи начинается с того конца, ближе к которому находится гидроксогруппа. Например:

H 3 C-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

пентан ол - 1

H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH - CH 3

OH

пентан ол - 2

Многоатомные спирты это органические вещества, содержащие несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Простейший двухатомный спирт - этиленгликоль.

По рациональной номенклатуре названия углеводородов производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлением слова «спирт». Например:

CH 3 - OH - метиловый спирт

CH 3 - CH 2 - OH - этиловый спирт

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH - пропиловый спирт

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 – OH - бутиловый спирт т.д .

Номенклатура многоатомных спиртов

(пропантриол - 1,2,3)

(этандиол -1,2)

Изомерия. Изомеры

1. Изомерия углеродного скелета

а) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 –CH 2 - OH - пентан ол -1

б) H 3 C - CH - CH 2 - CH 2 - OH -3-метил бутан ол -1

CH 3

CH 3

в) H 3 С - C - CH 2 - OH - 2,2 -диметил пропан ол -1

CH 3

2. Изомерия функциональной группы

а) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2- CH 2 - OH - пентан ол -1

б) CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH - CH 3 пентан ол -2

OH

3. Межклассовая (спирты и простые эфиры – R - O -R )

С 2 Н 6 О

этиловый спирт

диметиловый эфир

С 2 Н 5 ОН

CH 3 -O-CH 3

Задание:

Составьте структурные формулы возможных изомеров С 4 Н 10 О .

Дайте им названия.

Проверка самостоятельной работы

Изомерия углеродного скелета

Изомерия функциональной группы

H 3 C- CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH бутан ол - 1

H 3 C- CH 2- CH 2 - CH 2- OH бутан ол - 1

H 3 C - CН - CH 2 - OH

CH 3

Межклассовая

(спирты и простые эфиры

R - O -R )

H 3 C - CH 2- O - CH 2- CH 3

2-метил пропан ол - 1

H 3 C - CH 2 - CH -СH 3 OH

СH 3

H 3 C - C - CH 2- OH

CH3

2,2 – диметил пропан ол - 1

-

ди метиловый эфир

Бутан ол -2

H 3 C-CH 2- CH 2 - O- CH 3

H 3 C - CH - O - CH 3

CH 3

метил пропилолвый эфир

метил изопропиловый эфир

Строение спиртов

В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными связями. Поскольку электроотрицательность кислорода больше электроотрицательности углерода и водорода, общие электронные пары связей смещены в сторону атома кислорода.

H

δ- δ+ δ - δ +

R O H или Н C O H

H

Атом H в молекуле спирта становится более подвижным, и способным отщепляться в виде протонов.

Физические свойства

Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксогруппы. Спирты бесцветны. Нейтральные соединения. Окраску индикаторов не изменяют

CH 3 OH – метон ол сильный яд!

C 1 – C 10 – жидкость

C 11 и выше – твёрдые вещества.

Спирты с C 1 – C 3 обладают резким «спиртовым» запахом, C 4 – C 6 с резким, неприятным «сивушным» запахом. Третичные спирты обладают запахом плесени.

Низшие двухатомные и трехатомные спирты: вязкие, бесцветные жидкости, не имеющие запаха, хорошо растворимы в H 2 O, обладают сладким вкусом.

Растворимость спиртов

Первые гомологи спиртов хорошо растворяются в воде, по мере усложнения углеводородного радикала растворимость уменьшается. Высшие спирты не растворимы. Почему растворимость спиртов падает? (Ответ: Увеличение массы радикала не позволяет H - связям удержать молекулу спирта в воде).

фильм № 2

фильм № 1

Вывод: 1. Этиловый спирт является хорошим растворителем.

2. С увеличением М r растворимость спиртов уменьшается.

Водородные связи

Водородная связь- своеобразная химическая связь. Она возникает между молекулами, в состав которых входит H и атомы с сильной электроотрицательностью. Например: F , O , N .

δ- δ+

H – O . . . H – O

R R

Молекулы, связанные между собой водородными связями, образуют ассоциаты (т.е. объединение молекул друг с другом). Образование ассоциатов как бы увеличивает массу спирта и понижает его летучесть. Прочность H - связей невелика (в 10 раз слабее ковалентной связи), но для их разрыва при переходе молекулы от жидкого до газообразного состояния требуется дополнительная энергия. Этим и объясняются высокие t кипения спиртов

Химические свойства спиртов

Химическое поведение спиртов в первую очередь связано с наличием в их молекуле функциональной группы ОН. В связи с этим для спиртов характерно 4 типа реакций: 1. Реакции замещения атомов водорода в функциональной OH группе. 2. Реакции замещения OH группы. 3. Реакции дегидратации (отщепления молекулы воды). 4. Реакции окисления. H δ- δ+

Н C O H

H

(I)

(II)

Реакция, протекающая с разрывом связи О-Н Реакция замещения

1. Спирты, взаимодействуют с металлическим натрием, образуют алкоголяты - твердые вещества белого цвета:

в общем виде

2R – OH + 2Na 2R – ONa + H 2 ↑

2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 ONa + H 2 ↑

этанол этилат натрия

R – OH + NaOH → Спирты не реагируют с щелочами.

фильм № 3

Реакция, протекающая с разрывом связи С - ОН Реакция замещения

Спирты вступают в реакции гидрогалогенирования, при этом происходит обмен всей гидроксильной группы на атом галогена.

1. Взаимодействие этанола с бромоводородом:

фильм № 4

бромоводород

этанол

бромэтан

2 . Взаимодействие метанола с хлороводородом:

Реакция, протекающая с разрывом связи О-Н

Реакция этерификации (получение сложных эфиров)

или

СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН СН 3 СООС 2 Н 5 +Н 2 О

фильм № 5

схема в общем виде:

Реакции дегидратации (отнятия воды)

а) Внутримолекулярная дегидратации:

Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепления воды), при этом происходит отрыв всей гидроксильной группы в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированной серной кислоты).

C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 O при t больше 140 0

этанол этилен (этен)

б) Межмолекулярная дегидратация:

2C 2 H 5 OH C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O при t меньше 140 0

этанол диэтиловый эфир

в) Реакция Лебедева

2C 2 H 5 OH CH 2 =CH–CH=СH 2 + 2 H 2 O + Н 2

этанол бутадиен-1,3

фильм № 6

Реакции окисления

1. Реакция полного окисления (реакция горения)

2CH 3 OH + 3О 2 = 2СО 2 + 4Н 2 О

С 2 Н 5 ОН + О 2 = ? + ?

С 3 Н 7 ОН + О 2 = ?+ ?

фильм № 8

фильм №7

2. Реакция частичного окисления (качественная реакция)

С 2 Н 5 ОН + CuO CH 3 -COH + Cu + H 2 O

этанол окисд меди этаналь (ацетальдегид)

в общем виде

R - ОН + CuO R-COH + Cu + H 2 O

спирт альдегид

Реакция окисления

Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями - хромовой смесью или смесью перманганата калия с серной кислотой. Так первичные спирты дают сначала альдегиды , а затем кислоты с тем же числом атомов углерода. Вторичные спирты окисляются до кетонов .

фильм № 11

фильм № 9

фильм № 10

С 2 Н 5 ОН + [O] CH 3 - COH уксусный альдегид или (этаналь)

С 2 Н 5 ОН + [O] CH 3 - CO О H уксусная кислота

(этановая кислота)

Реакция окисления

Окисление первичного спирта до кислоты

а)

фильм № 12

б)

Окисление вторичного спирта до кетона

Качественные реакции на многоатомные спирты

фильм № 13

Качественная реакция на глицерин:

глицерин

фильм № 14

Качественная реакция на этиленгликоль

Химические свойства многоатомных спиртов

глицерин

азотная

кислота

Так при взаимодействии глицерина с избытком HNO 3

образуется тринитроглицерин, взрывчатое вещество,

применяемое при изготовлении динамита.

Глицерин применяется в парфюмерии, кондитерском производстве, получении взрывчатых веществ, полимеров.

Химические свойства этиленгликоля

а) со щелочью

CH 2 – OH CH 2 – O – Na

+ 2NaOH → + 2H 2 O

CH 2 – OH CH 2 – O – Na

алкоголят Na

б) с натрием

CH 2 – OH CH 2 – O – Na

+ 2Na → + H 2

CH 2 – OH CH 2 – O – Na

этиленгликоль алкоголят Na

этиленгликоль

Получение одноатомных спиртов

Реакция гидратации (присоединение воды)

а)

б) Восстановления альдегидов

в)

Спиртовое брожение глюкозы

глюкоза

Получение этиленгликоля

А)

Б)

В)

Запомните!

Спирты – ядовитые вещества. Они отрицательно влияют на жизнедеятельность всех органов. Особенно угнетают нервную систему, свойства желудочного сока.

Демонстрационный опыт:

В стакан с C 2 H 5 OH опускаем кусочек сырого мяса. Через некоторое время мясо приобретает вид варёного. Таково действие спирта на живые ткани .

Фильм № 15

Применение спиртов

1 -производство уксусной кислоты; 2 - косметика и парфюмерия; 3 -медицинские препараты; 4 - лекарственные средства; 5 - производство сложных эфиров; 6 - лаки; 7, 8 - синтетические каучуки. Этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.

Физиологическое действие спиртов

Этиловый спирт относится к веществам наркотического типа и оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему человека. В организме спирт окисляется до кислых продуктов (CO 2 и H 2 O) через стадии образования ацетальдегида и уксусной кислоты. Прием спиртных напитков приводит к отравлению организма. При злоупотреблении спиртными напитками развивается хронический гастрит, цирроз печени, страдает интеллект, память, развиваются психические заболевания . Для лечения алкоголизма используют выработку отрицательных условные рефлексов, например рвотное средство - апоморфин. Механизм действия другого препарата - тетурама - основан на том, что под его влиянием задерживается процесс окисления этанола на стадии образования ацетальдегида. Накопление последнего в организме вызывает неприятные ощущения (тошнота, рвота, головная боль, чувство страха).

Схема химических свойств предельных однотомных спиртов

+ Na

с щелочными металлами

R-ONa

+ H Гал.

R - Гал.

с галогеноводородами

внутримолекулярная

дегидратация

С nH2n

R- O –R

Простые эфиры

межмолекулярная

дегидратация

CO 2 + H 2 O

горение

+ RCOOH

RCOOR /

Сложные эфиры

с карбоновыми кислотами

Литература

• «1C: Образовательная коллекция. Органическая химия. 10-11 классы».
• Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. http :// www . edu . yar . ru
• CD Уроки химии КиМ (10-11 класс).