Презентация по теме Алкены

Алкены

Содержание

• Строение алкенов
• Изомерия и номенклатура алкенов
• Физические свойства
• Получение
• Химические свойства
• Применение алкенов
• Контрольные вопросы

Строение алкенов

Алкены – это углеводороды с одной двойной связью в открытой углеродной цепи. Их еще называют углеводородами ряда этилена или олефинами.

Общая формула алкенов – C n H 2n .

Строение этилена

Изомерия и номенклатура алкенов

ен

ан

илен

изомерия: 1. углеродного скелета

2. положение кратной связи

3. пространственная

цис - транс -

СН 3 СН 3 СН 3 Н

С=С изомер С=С

Н Н Н СН 3

H 2 C = CH 2 – этен (этилен)

H 2 C = CH – CH 3 – пропен (пропилен)

H 3 C – CH = CH – CH 3 – бутен-2

H 2 C = CH – CH 2 – CH 3 – бутен-1

H 2 C = C – CH 2 – CH 3 – 2-метилбутен-1

CH 3

Физические свойства

Формула название

Температура кипения

C 2 H 4 - этилен

- 103,8

C 3 H 6 - пропилен

Агрегатное состояние

газы

- 47,7

C 4 H 8 - бутен

C 5 H 10 - пентен

- 6,3; - 6,9

C 6 H 12 - гексен

+ 30,1; + 31,2

жидкости

+ 63,5

C 7 H 14 - гептен

+ 93,6

C 18 H 36 - октадецен

C 19 H 38 - нонадецен

твердые

Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

Получение

• Промышленные способы

кренинг алканов дегидрирование алканов

C 16 H 34 C 4 H 10

• Лабораторным способом

дегидрогалогенирование дегидрация дегалогенирование

галогеналканов спиртов дигалогеналканов

C 4 H 9 Br + NaOH спирт, t o C 4 H 8 + NaBr + H 2 O

C 2 H 5 OH t o , H 2 SO 4 C 2 H 4 + H 2 O

С H 3 – CHBr –CHBr – CH 3 + Zn ZnBr 2 + C 4 H 8

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

СПИРТ → АЛК ЕН + ВОДА

ПРИМЕР: t≥ 14 0C ,

Н Н Н 2 SO 4 (конц.)

Н-С – С-Н → Н 2 С = СН 2 + Н 2 О

Н ОН эт ен

(эт илен )

Получение алкенов

КРЕКИНГ АЛКАНОВ

АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН

С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИННОЙ

УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ

ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

ПРИМЕР:

t=400-700C

С 10 Н 22 → С 5 Н 12 + С 5 Н 10

дек ан пент ан пент ен

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

АЛК АН → АЛК ЕН + ВОДОРОД

ПРИМЕР:

Ni, t= 5 00C

Н 3 С - СН 3 → Н 2 С = СН 2 + Н 2

эт ан эт ен

(эт илен )

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ

УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ

ПРИМЕР:

спиртовой

H H раствор

Н-С–С-Н +KOH →Н 2 С = СН 2 +K Cl + H 2 O

Н Cl эт ен

хлорэт ан (эт илен )

Химические свойства

I. Окисление

II. Отщепление

III. Присоединение

• Гидрирование
• Галогенирование
• Гидрогалогенирование
• Гидратация
• Полимерилизация

• C 2 H 4 + 3 O 2 2 CO 2 + 2 H 2 O

3.1. C n H 2n + H 2 Ni, t o C n H 2n + 2

3.2. C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2

3.3. C n H 2n + HCl C n H 2n+1 Cl

3.4. C n H 2n + H 2 O C n H 2n+1 OH

3.5. nC n H 2n + … полимер

2. C n H 2n C n H 2n-2 + H 2

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ

(реакция Е.Е.Вагнера)

Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2

OH OH

этиленгликоль

(этандиол-1,2)

! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.

ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n

этилен поли этилен

(мономер) (полимер)

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию

-CH 2 -CH 2 - структурное звено

Применение алкенов

Контрольные вопросы

1. Вставьте в текст соответствующие слова и символы из скобок.

Алкенами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну … (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу …( C n H 2n+2 , C n H 2n , C n H 2n - 2 ). Атомы углерода, связанные кратной связью, находятся в состоянии …( sp -, sp 2 -, sp 3 -) гибридизации. Угол между осями гибридных орбиталей равен …(90 0 ,109 0 28 ' ,120 0 ,180 0 ). Каждый из таких атомов углерода образует с соседними атомами …(одну, две, три, четыре) σ -связи и … (одну, две, три, четыре) π -связь. Длина углерод-углеродной связи в этилене … (больше, меньше), чем в этане, и равна (0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм).

2. Алкены можно также назвать:

а) этиленовыми углеводородами,

б) олефиновыми углеводородами,

в) непредельными углеводородами,

г) все предыдущие ответы верны.

3. Число σ и π -связей в молекуле этена равно соответственно:

а) 1 и 1, б) 4 и 2, в) 5 и 1, г) 4 и 1.

4. Состав октена отражает общая формула:

а) C n H 2n+2 , б) C n H 2n , в) C n H 2n - 2 , г) C n H 2n -6

5. Соотнесите:

тип углеводорода: 1) алканы, 2) алкены;

формула: а) C 2 H 4 , б ) CH 4 , в) C 7 H 16 ,

г) C 12 H 24 , д) C 6 H 12 , е) C 3 H 8 .

6. Тип гибридизации атомов углерода в пропене

CH 2 = CH – CH 3 слева направо:

а) sp 2 , sp 2 , sp 2 , б) sp 2 , sp, sp 3 ,

в) sp, sp, sp 2 , г) sp 2 , sp 2 , sp 3 .

7. Двойная связь в алкенах состоит из:

а) одной σ - и одной π -связи, б) двух π -связей,

в) двух σ -связей, г) верного ответа нет.

8. Выберите формулу гомолога 2-метилпентена-1:

а) CH 2 = C – CH 3 б ) CH 2 – CH 2

CH 3 CH 2 – CH 2

в) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 г) CH 2 = C – CH – CH 3

CH 3 CH 3

9. Исключите лишнее вещество в ряду:

а) C 9 H 18 б) С 7 H 16 в) C 2 H 4 г) C 5 H 10

10. Молекула этана имеет строение:

а) плоское, б) тетраэдрическое,

в) линейное, г) пирамидальное.

11. Укажите формулу 4-метилгексена-1:

а) CH 3 – CH – CH 2 – CH = CH – CH 3

CH 3

б) CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

CH 3

в) CH 2 = CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3

CH 3

г) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3

CH 3

12. Какой галогеналкан нужно взять в реакцию дегидрохлорирования, чтобы получить 2-метилбутен-2?

а) 2-метил-1-хлорбутан, б) 2-метил-3-хлорбутан,

в) 2-метил-4-хлорбутан, г) 2-метил-2,3-дихлорбутан

13. Укажите формулу изомера 2,3-диметилпентена-2:

а) CH 3 – CH = CH – CH – CH 3 б) CH 2 = C – CH 2 – CH 3

CH 3 CH 3

в) CH 3 – CH – CH – CH 3

CH 3 CH 3

г) CH 3 – CH 2 – CH = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

14. Какие признаки характеризуют физические свойства этена:

• бесцветная жидкость, 2) имеет резкий запах, 3) бесцветный газ, 4) немного легче воздуха, 5) почти без запаха, 6) плохо растворим в воде, 7) не горит, 8) с воздухом образует взрывоопасные смеси?

а) 3,4,5,6,8; б) 1,2,6,7; в) 2,3,4,6,8; г) 3,4,6,8.

15. Какой тип реакции не характерен для алкенов?

а) замещение б) присоединение

в) окисление г) полимеризации

16. Реакция присоединения водорода называется:

а) гидрированием б) гидрогалогенированием

в) гидратацией г) дегидрированием

17. В реакции бромирования пропена образуется: а) 1,3- дибромпропан б) 1-бромпропан

в) 2-бромпропан г) 1, 2- дибромпропан

18. Вставьте пропущенные вещества в цепочку превращений и напишите уравнения реакций

CH 3 – CH 3 + Cl 2 , h ν … 1 + Na, t o … 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 +HCl … 3 + NaOH( спирт ) , t o … 4 + H 2 , кат. CH 3 – CH 2 – CH 2 - CH 3

а) CH 3 – CH = CH – CH 3 б) CH 3 – CH 2 Cl

в) CH 3 – CH 2 Cl – CH 2 - CH 3 г) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

Ответы

• двойную, C n H 2n , sp 2 -, 120 0 , одну, одну, 0,134 нм
• Г
• В
• Б
• 1- б, в, е; 2- а, г, д
• Г
• А

8. А

9. Б

10. А

11. В

12. Б

13. Г

14. А

15. А

16. А

17. Г

18. 1-б, 2-г, 3-в, 4-а.