Меню
Разработки
Разработки  /  Химия  /  Презентации  /  10 класс  /  Презентация карбоновые кислоты

Презентация карбоновые кислоты

28.04.2022

Содержимое разработки

Карбоновые кислоты

Карбоновые

кислоты

Карбоновые кислоты -  это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом или водородным атомом. O С - карбоксильная группа OH

Карбоновые кислоты -

это органические

вещества, молекулы которых содержат одну или

несколько карбоксильных групп, соединенных с

углеводородным радикалом или водородным атомом.

O

С

- карбоксильная группа

OH

С=О гидроксил OH O R C O H " width="640"

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - и, непосредственно связанные друг с другом:

                           

карбонил С=О

гидроксил OH

O

R

C

O

H

Электронное строение б- O 1.Электронная плотность сдвигается в сторону кислорода б+ C R б+ 2.Атом углерода приобретает положительный заряд O H “ 3. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода 4. Компенсирую смещенную эл. плотность, атом кислорода оттягивает к себе эл. пару соседнего водорода Вывод : связь гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность

Электронное строение

б-

O

1.Электронная плотность сдвигается в сторону кислорода

б+

C

R

б+

2.Атом углерода приобретает положительный заряд

O

H

3. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода

4. Компенсирую смещенную эл. плотность, атом кислорода оттягивает к себе эл. пару соседнего водорода

Вывод : связь гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность

Общая формула R-СООН R – углеводородный радикал -СООН – карбоксильная группа   (функциональная)  С n H 2n+1 COOH – общая формула для предельных одноосновных кислот
  • Общая формула R-СООН

R углеводородный радикал

-СООН карбоксильная группа

(функциональная)

  • С n H 2n+1 COOH – общая формула для предельных одноосновных кислот
Классификация карбоновых кислот : В зависимости от числа карбоксильных групп ● одноосновные – уксусная ● двухосновные – щавелевая ● многоосновные - лимонная

Классификация карбоновых кислот :

  • В зависимости от числа карбоксильных групп

одноосновные – уксусная

двухосновные – щавелевая

многоосновные - лимонная

В зависимости от природы радикала ● предельные – пропионовая ● непредельные – акриловая ● ароматические – бензойная

В зависимости от природы радикала

● предельные – пропионовая

● непредельные – акриловая

● ароматические – бензойная

Формула Название кислоты R-COOH Название остатка RCOO- HCOOH систематическое CH 3 COOH тривиальное метановая C 2 H 5 COOH этановая муравьиная формиат пропановая C 3 H 7 COOH уксусная C 4 H 9 COOH ацетат пропионовая бутановая C 5 H 11 COOH пентановая масляная пропионат бутират C 15 H 31 COOH валерьяновая гексановая гексадекановая C 17 H 35 COOH капроновая валерат капрат пальмитиновая октадекановая C 6 H 5 COOH пальмитат стеариновая бензолкарбоновая CH 2 =СH-COOH стеарат бензойная пропеновая бензоат акриловая акрилат

Формула

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO-

HCOOH

систематическое

CH 3 COOH

тривиальное

метановая

C 2 H 5 COOH

этановая

муравьиная

формиат

пропановая

C 3 H 7 COOH

уксусная

C 4 H 9 COOH

ацетат

пропионовая

бутановая

C 5 H 11 COOH

пентановая

масляная

пропионат

бутират

C 15 H 31 COOH

валерьяновая

гексановая

гексадекановая

C 17 H 35 COOH

капроновая

валерат

капрат

пальмитиновая

октадекановая

C 6 H 5 COOH

пальмитат

стеариновая

бензолкарбоновая

CH 2 =СH-COOH

стеарат

бензойная

пропеновая

бензоат

акриловая

акрилат

 Предельные карбоновые кислоты  НСООН  Муравьиная, или метановая  Жидкость с резким запахом, температура кипения 100,8 °, хорошо растворима в воде, ядовита, вызывает ожоги, обладает дезинфицирующим действием

Предельные карбоновые кислоты

НСООН Муравьиная, или метановая

Жидкость с резким запахом, температура кипения 100,8 °, хорошо растворима в воде, ядовита, вызывает ожоги, обладает дезинфицирующим действием

  Муравьиную кислоту выделяют: 1 – медуза 2 – крапива 3 – муравей

Муравьиную кислоту выделяют:

1 – медуза

2 – крапива

3 – муравей

   СН 3 СООН  Уксусная или этановая    Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу.  Водные растворы: 3-5% раствор - «столовый уксус» 70-80% раствор - «уксусная эссенция»

СН 3 СООН Уксусная или этановая

Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу.

Водные растворы:

3-5% раствор - «столовый уксус»

70-80% раствор - «уксусная эссенция»

Назовите вещество 3-метилпентановая кислота СH 3 – СH 2 – СH – СH 2 – С О ОН СН 3

Назовите вещество

3-метилпентановая кислота

СH 3 – СH 2 – СH – СH 2 – С

О

ОН

СН 3

Изомерия карбоновых кислот.  Cтруктурная изомерия:  изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C 4 ).  межклассовая изомерия , начиная с C 2 .  Например, формуле C 2 H 4 O 2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.    Пространственная изомерия:  Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:

Изомерия карбоновых кислот.

Cтруктурная изомерия: изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C 4 ). межклассовая изомерия , начиная с C 2 . Например, формуле C 2 H 4 O 2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений.

Пространственная изомерия: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:

Физические свойства. Низшие карбоновые кислоты  - жидкости с острым запахом  - хорошо растворимые в воде  - с ↑ относ. молекул. массы растворимость ↓,  а t кип ↑ Высшие кислоты  (начиная с пеларгоновой (нонановой) CH 3 – (CH 2 ) 7 – COOH )   - твердые вещества  - без запаха  - нерастворимые в воде

Физические свойства.

  • Низшие карбоновые кислоты

- жидкости с острым запахом

- хорошо растворимые в воде

- с ↑ относ. молекул. массы растворимость ↓,

а t кип ↑

  • Высшие кислоты (начиная с пеларгоновой (нонановой) CH 3 – (CH 2 ) 7 – COOH )

- твердые вещества

- без запаха

- нерастворимые в воде

Химические свойства. Взаимодействие с металлами (до водорода)  2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 ↑ основными и амфотерными оксидами  2HCOOH + MgO (HCOO) 2 Mg + H 2 O основаниями и амфотерными гидроксидами  2HCOOH + Mg(OH) 2 (HCOO) 2 Mg + 2H 2 O солями  2HCOOH + Na 2 SiO 3 2HCOONa + H 2 SiO 3 ↓  2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 ↑  Органические кислоты вступают в реакцию этерификациии со спиртами,  образуя сложные эфиры, согласно уравнению   O O R C + H OR′ = R C + H 2 O  OH O R′ кислота спирт сложный эфир CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O  уксусная кислота этиловый спирт этилацетат

Химические свойства.

Взаимодействие с

  • металлами (до водорода)

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2

  • основными и амфотерными оксидами

2HCOOH + MgO (HCOO) 2 Mg + H 2 O

  • основаниями и амфотерными гидроксидами

2HCOOH + Mg(OH) 2 (HCOO) 2 Mg + 2H 2 O

  • солями

2HCOOH + Na 2 SiO 3 2HCOONa + H 2 SiO 3

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2

Органические кислоты вступают в реакцию этерификациии со спиртами,

образуя сложные эфиры, согласно уравнению

O

O

R C + H OR′ = R C + H 2 O

OH

O R′

кислота спирт сложный эфир

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

уксусная кислота этиловый спирт этилацетат

Cl Cl 2 Cl Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе. Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.

Cl

Cl

2

Cl

Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе.

Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.

Получение. в промышленности в лаборатории (см. таблицу) из солей, действуя на них серной кислотой при нагревании O O t 2CH 3 C + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + 2CH 3 C O  H O  Na ацетат натрия уксусная кислота

Получение.

в промышленности

в лаборатории

(см. таблицу)

из солей, действуя

на них серной кислотой

при нагревании

O

O

t

2CH 3 C + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + 2CH 3 C

O H

O Na

ацетат натрия

уксусная кислота

Методы получения карбоновых кислот окислением углеводородов спиртов 1. 2CH 4 + 3O 2   2HCOOH + 2H 2 O Специфические методы получения альдегидов  2C 4 H 10 + 5O 2 2. 2C 36 H 74 + 5O 2 2. CH 3 CH 2 OH + O 2 1. CH 3 OH + CO  4CH 3 COOH + 2H 2 O  4C 17 H 35 COOH + 2H 2 O  CH 3 COOH (данный метод наиболее  (стеариновая кислота)  CH 3 COOH + H 2 O  перспективен, в процессе CO + NaOH  используется дешевый бутан)  HCOONa cat 1. 0,1 МПа , cat  H O cat 2R C + O 2 cat, p  H  R  C (перспективный метод) + O 2 H 2. Уксусную кислоту получают из продуктов пиролиза древесины OH O cat 2R C O OH R C + H 2 O OH cat, t 3. 0,6-0,8 МПа cat, t, бактерии t HCOONa + H 2 SO 4  HCOOH + NaHSO 4

Методы получения карбоновых кислот окислением

углеводородов

спиртов

1. 2CH 4 + 3O 2

2HCOOH + 2H 2 O

Специфические методы получения

альдегидов

2C 4 H 10 + 5O 2

2. 2C 36 H 74 + 5O 2

2. CH 3 CH 2 OH + O 2

1. CH 3 OH + CO

4CH 3 COOH + 2H 2 O

4C 17 H 35 COOH + 2H 2 O

CH 3 COOH

(данный метод наиболее

(стеариновая кислота)

CH 3 COOH + H 2 O

перспективен, в процессе

CO + NaOH

используется дешевый бутан)

HCOONa

cat

1.

0,1 МПа , cat

H

O

cat

2R C + O 2

cat, p

H

R

C

(перспективный метод)

+ O 2

H

2. Уксусную кислоту

получают из

продуктов пиролиза

древесины

OH

O

cat

2R C

O

OH

R C + H 2 O

OH

cat, t

3.

0,6-0,8 МПа

cat, t,

бактерии

t

HCOONa + H 2 SO 4

HCOOH + NaHSO 4

Решить цепочку превращений  1 вариант:  CH 3 OH  HCHO  X  HCOOC 2 H 5  2 вариант:  С 2 Н 6  C 2 H 5 Br  X  CH 2 = CH 2

Решить цепочку превращений

1 вариант:

CH 3 OH  HCHO  X  HCOOC 2 H 5

2 вариант:

С 2 Н 6  C 2 H 5 Br  X  CH 2 = CH 2

Ресурсы Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник, базовый уровень – М.: Дрофа, 2007. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник / Под ред. В.И. Тренина. – М.: Дрофа, 2002. Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум. – М.: Просвещение, 1986. CD – Органическая химия. 10-11классы. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2003. CD – Химия (8-11 класс). Виртуальная лаборатория. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2004. CD – Химия. Интерактивный тренинг – подготовка к ЕГЭ. Новая школа, 2007. CD – Химия. Базовый курс. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2003.

Ресурсы

  • Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник, базовый уровень – М.: Дрофа, 2007.
  • Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник / Под ред. В.И. Тренина. – М.: Дрофа, 2002.
  • Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум. – М.: Просвещение, 1986.
  • CD – Органическая химия. 10-11классы. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2003.
  • CD – Химия (8-11 класс). Виртуальная лаборатория. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2004.
  • CD – Химия. Интерактивный тренинг – подготовка к ЕГЭ. Новая школа, 2007.
  • CD – Химия. Базовый курс. Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2003.
-75%
Курсы повышения квалификации

Применение ИКТ на уроках химии и биологии в условиях реализации ФГОС

Продолжительность 72 часа
Документ: Удостоверение о повышении квалификации
4000 руб.
1000 руб.
Подробнее
Скачать разработку
Сохранить у себя:
Презентация карбоновые кислоты (600.66 KB)

Комментарии 0

Чтобы добавить комментарий зарегистрируйтесь или на сайт