Основы номенклатуры органических соединений

• Современная органическая химия располагает сведениями о 10 нескольких десятках млн. органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Без знания названий органических соединений не может обойтись ни один химик, причем не только химик-органик, но и химики других специальностей, поскольку органические соединения давно стали объектами исследования различных отраслей химии, биологии и др. наук. Название вещества — это язык, необходимый для общения исследователей органических соединений друг с другом.
• Огромное число органических соединений, сложность и разнообразие их строения обусловливает сложность их названий.

Давайте же тогда сформулируем тему нашего с вами урока.

Давайте поставим себе цель, которую мы должны достичь на уроке

Основы номенклатуры органических соединений

Подзаголовок слайда

Состав какого вещества вы видите на доске?

Что обозначает термин «номенклатура»?

• Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие. Это тривиальная (историческая) номенклатура.

Номенклатура – это система названий, употребляющихся в какой-либо науке

• Рациональная номенклатура — за основу наименования органического соединения принимают название наиболее простого члена данного гомологического ряда. Все остальные рассматриваются как производные этого соединения.
• Систематическая номенклатура —название каждого органического соединения должно содержать правильные названия заместителей и основного скелета УВ и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу.

• Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.
• При этом название состоит из следующих блоков:

• 1. Выбрать самую длинную углеродную цепь.
• 2. Пронумеровать её с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь ( в зависимости от класса вещества ).
• Порядок старшинства основных групп указан на странице 36 учебника.
• 3. Указать в префиксе (те же приставки, но специфические, химические)
• положение (номер атома углерода) и название радикала, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.
• 4. Записать корень , соответствующий числу атомов углерода в главной цепи.
• 5. Если есть двойная связь , то после корня поставить суффикс - ен с указанием положения связи в цепи; для тройной связи использовать суффикс - ин. Если кратных связей нет – суффикс -ан.
• 6. После этого указать суффикс, соответствующий кетону, альдегиду или кислоте, если есть соответствующие функциональные группы. Для кетонов указывается положение функциональной группы.
• 7. Если в веществе несколько одинаковых радикалов, заместителей, связей или функциональных групп, то они называются вместе, с использованием числительных:
• 2 – ди , 3 – три , 4 – тетра и т.д.
• 8. При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв – дефисами. Пример:

Пример:

5 4 3 2 1

СН 3 – СН – СН – СН – СООН

| | |

СН 3 СН 3 NH 2

2 -амино – 3,4 – ди метил пентан овая кислота.

Назовите по правилам номенклатуры ИЮПАК следующие соединения:

1 2 3 4 5

СН 3 – С = СН – СН 2 – СН 3

|

СН 3

Работа в парах

1. Назовите вещество по международной номенклатуре:

СН 3

|

НО – СН 2 - С – СН 2 - СН 3

|

СН 3

3. Составьте формулу вещества: 2,3 – ди метилбутен – 1.

Самостоятельная работа

Составьте структурные формулы органических соединений:

• 2-хлорпропан
• 2,3 – диметилпентен-1
• 3-метилбутановая кислота
• 2-метилбутаналь
• 2,3-диметил-3-этилпентан
• 2,2,3,3-тетраметилбутан

Физминутка

Вернёмся к проблеме, поставленной в начале урока

Лейцин

по правилам номенклатуры ИЮПАК называется 2-амино-4-метилпен-тановая кислота.

• Лейцин является одной из незаменимых для человеческого организма аминокислот, входит в состав белков, поступает только с пищей.  Лейцин выполняет важные функции в организме: способствует выработке инсулина; участвует в обменных процессах белков и углеводов; важен для роста и нормального развития мышц; защищает мышечную ткань от распада и травм, заживляет раны; энергетически эффективен для клеток организма; поддерживает уровень серотонина; принимает участие в синтезе протеина, гемоглобина. Большое количество лейцина содержится в продуктах животного происхождения, но и вегетарианцам есть откуда его брать. Например: банан, арахис, бобы фасоли, горох, фисташки, пшено, орехи кешью, семена подсолнуха, кунжут, миндаль, грецкий орех, крупа кукурузная, фундук.

Закончите фразы:

• Сегодня на уроке я узнал......
• Теперь я могу.........
• Было интересно .......

Домашнее задание:

• Параграф 6 изучить, выучить алгоритм, задание 1 (а,б,в,г), 2 (а,б,в);
• Задание 1-2.
• Доп.задание: изучить состав шампуня, выписать названия и составить структурные формулы.

Повышенный уровень:

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота