Номенклатура органических соединений

Номенклатура алканов.

10 класс

Щербакова Валерия Геннадьевна

Учитель МБОУ СОШ № 1 0

г.Владимира

Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу).

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.

Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

Для простейших алканов (С 1 -С 4 ) приняты тpивиальные названия: СН 4 -метан, С 2 Н 6 -этан, С 3 Н 8 -пропан, С 4 Н 10 -бутан, изобутан.

Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан : пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д .

Порядок построения названия разветвленного алкана

В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.

Например, алкан

• рассматривается как замещенный пентан , в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН 3 ( метил ).

Для того, чтобы дать название разветвленному алкану нужно: 1) выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная. Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

2) Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинать с ближайшего к ответвлению конца цепи.

3 ) Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди -, три -, тетра -, пента - и т.д.

СН 3 - СН – СН - СН 2 -СН 3

СН 3 СН 3

2,2-диметилпентан

Пример построения названия:

• 2,2,4-триметил-3-этилгексан

Названия заместителей

• СН 3 –метил
• С 2 Н 5 –этил
• СН 3 СН 2 СН 2 пропил
• Сl–хлор
• F–фтор
• Br–бром
• – NO 2 -нитро

Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними правилами ИЮПАК).

СН 3 - СН – СН - СН-СН 2 -СН 3

СН 3 СН 3 C 2 H 5

2,3-диметил-4-этилгексан

Дайте название алканам:

3-метилпентан

2-метилпентан

2,2-диметилбутан

Дайте название алканам:

• Октан
• 2,5-диметилгексан
• 3,4-диметилгексан
• 2,2,3,3-тетраметилбутан

Дайте название алканам:

• CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH 3
• CH 3 -CH-CH 2 CH-CH 3
• CH 3 CH 3
• ClCH-CH 2 -CH-CH 3
• CH 3 CL

• гептан
• 2,4-ДИМЕТИЛПЕНТАН
• 1,3-ДИХЛОРПЕНТАН

По химическим названиям составьте структурные формулы веществ:

• а) 2-метилбутан;
• б) 2,3-диметилпентан;
• в) 4-метил-2-хлорпентан.

ответы

1. 2-метил пентан

2. 2-этилпентан

3. 4-метилгептан

4. 3-метил-3-этилгексан

5. 3-этилгексан

6. 3-метил-4-этилгептан

Проверь себя:

2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан

По химическим названиям составьте структурные формулы веществ:

а) нормальный гептан; б) 2-метилгексан; в) 2,3-диметилпентан; г) 2-хлор-2,3-диметилбутан.