Химические реакции в органической химии

Типы

химических

реакций

в органической

химии

Реакции органических веществ можно разделить на четыре типа:

• Замещения;
• Присоединения;
• Отщепления (элиминирования);
• Перегруппировки (изомеризации)

Субстрат – это главное органическое вещество, которое участвует в реакции.

Реагент – это другой компонент этой реакции.

Реакции замещения - это реакции,

в ходе которых атомы или группы

атомов в исходной молекуле

замещаются

на другие атомы или группы атомов

Реакции замещения

• Характерны для веществ, имеющих простые одинарные связи.
• Происходят при сильном освещении, так как при освещении образуются свободные радикалы , которые и инициируют реакцию.

1. Реакции с галогенами ( галогенирование ) CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

t o

РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ

Н свет Н

Н С Н + Cl - Cl Н С С l + Н С l

Н Н

Н свет С l

Н С С l + Cl - Cl Н С С l + Н – Cl

Н Н

2. Реакции с азотной кислотой ( нитрование ) CH 4 +HONO 2 (р-р) →CH 3 NO 2 + HOH

t o

Реакции присоединения –

это реакции,

в ходе которых

молекулы реагирующих

веществ соединяются в одну

Реакции присоединения

Происходят с веществами, у которых есть двойные или тройные связи.

Эти вещества называются алкены и алкины, так, например, этен С 2 Н 4 и этин С 2 Н 2

1. Реакции гидрирования ( присоединения водорода ) CH 2 ═ CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3

Pt, Ni

2. Реакции галогенирования ( присоединения галогена ) CH 2 ═ CH ─ CH 3 + С l 2 → CH 2 С l ─ CH С l ─ CH 3

Реакция присоединения

СН 2 СН 2 + С l С l СН 2 СН 2

Cl Cl

]

СН СН + Cl Cl Cl Cl

CH CH

Cl Cl

CH CH + Cl Cl Cl Cl

CH CH

Cl Cl

3. Реакции гидрогалогенирования ( присоединения галогеноводорода ) CH 2 ═ CH ─ CH 3 + H С l → CH 3 ─ CH С l ─ CH 3

Алкены

Правило Марковникова В.В . – присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам – водород галогеноводорода присоединяется к атому углерода, содержащий большее число атомов водорода (более гидрированный).

СН3 – СН=СН2 + НС l → CH3 –CHCl – CH3

пропен-1 2-хлорпропан

По правилу Марковникова протекает реакция гидратации алкенов.

СН3 – СН=СН2 + Н2О → CH3 –CH (ОН) – CH3

пропен-1 пропанол - 2

4. Реакции гидратации ( присоединение воды ) CH 2 ═ CH 2 + HOH → CH 3 ─ CH 2 OH

t o ,H 2 SO 4

5. Реакции полимеризации ( образование полимеров ) n CH 2 ═ CH → (─ CH 2 ─ CH ─ ) n ׀ ׀ CH 3 CH 3

P,Kat,t o

Реакции

отщепления ( элиминирования ) –

это реакции, в ходе которых из одной

молекулы исходного

вещества образуется несколько

новых

веществ

1. Реакции дегидрирования ( отщепления водорода ) CH 3 -CH 3 → CH 2 ═ CH 2 + H 2

t o = 400-600C o Pt, Ni, Cr 2 O 3

2. Реакции дегалогенирования ( отщепления галогена ) CH 2 С l ─ CH С l ─ CH 3 + Zn → CH 2 ═ CH ─ CH 3 + ZnCl 2

t o

3. Реакции дегидрогалогенирования ( отщепления галогеноводорода ) CH 3 ─ CH 2 С l + NaOH → CH 2 ═ CH 2 + NaCl + H 2 O

to, спиртовый раствор

Правило Зайцева А.М.: атом водорода отщепляется от наименеее гидрогенизированного (с меньшим числом водородных атомом) атома углерода, т.е. образуется алкен с большим числом алкильных заместителей при двойной связи.

При нагревании спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты до температуры выше 180 ° С происходит внутримолекулярное отщепление воды с образованием этиленового углеводорода :

140 C o ,H 2 SO 4 " width="640"

4. Реакции дегидратации ( отщепление воды ) CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 OH → CH 3 ─ CH 2 ═ CH 2 + HOH

t o 140 C o ,H 2 SO 4

5. Реакции расщепления ( крекинг углеводородов ) CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 → CH 3 ─ CH 3 + CH 2 ═ CH 2

t o = 400-600C o Pt, Ni, Cr 2 O 3

Реакции изомеризации –

это реакции образования

изомеров органических

соединений

CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3 → CH 3 ─ CH ─ CH 3 ׀ CH 3

AlCl 3 , 450 C o

Проверь себя:

• Как называются реакции, которые происходят с органическими веществами?
• Каковы условия реакций присоединения?
• Каковы условия реакций замещения?
• Что называется свободным радикалом?
• Напиши реакцию между пропаном и бромом, какой тип химической реакции?