Аминокислоты (материал к уроку)

Аминокислоты содержат в молекуле аминогруппу –NH2 и карбоксильную группу –СООН.

1. Из галогензамещенных кислот

Наиболее доступно получение a-аминокислот этим способом.

2. Из альдегидов (также получают a-аминокислоты)

3. Из непредельных кислот (b-аминокислоты)

4. Из нитросоединений (получение ароматических аминокислот реакция Зинина)

Физические свойства

Аминокислоты – белые твердые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, хорошо растворимы в воде. Образуются при гидролизе белков под действием ферментов.

Полную информацию смотрите в файле. 

2

Аминокислоты

Аминокислоты содержат в молекуле аминогруппу –NH₂ и карбоксильную группу –СООН.

Аминокислоты

ароматические

алифатические

 

СООН



СООН



СООН



СН₃- СН-СООН

NH₂

/



NH₂

\

NH₂

2-аминопропановая кислота

(-аланин)



NH₂

  

о-амино

м-амино

п-амино

СН₂- СН₂ -СН₂-СООН



NH₂

бензойная кислота

4-аминобутановая кислота

(-аминомасляная)

Способы получения

1. Из галогензамещенных кислот

СН₃- СН -СООН + 2NH₃  СН₃- СН -СООН + NH₄Br

 

Br NH₂

2-аминопропановая кислота

Наиболее доступно получение -аминокислот этим способом.

1. Из альдегидов (также получают -аминокислоты)

О O

// NH_3, HCN 2H₂O, H⁺ //

СН₃С  СН₃СНСN  СН₃СНС

\ -H₂O  -NH₃  \

H NH₂ NH₂ OH

2-аминопропановая кислота

2-аминопропанонитрил

ацетальдегид

1. Из непредельных кислот (-аминокислоты)

  NH₃

СН₂=СНСООН  СН₂СН₂СООН



-аланин

акриловая кислота

NH₂

4. Из нитросоединений (получение ароматических аминокислот реакция Зинина)

СООН





NО₂

СООН





NH₂

[H₂]

п-аминобензойная кислота



-H₂O

п-нитробензойная кислота

Физические свойства

Аминокислоты – белые твердые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, хорошо растворимы в воде. Образуются при гидролизе белков под действием ферментов.

Химические свойства

1. Образование внутренних солей

О О

// //

СН₂С  СН₂ С

биполярный ион

 \  \

NH₂ OH NH₃⁺ O

Молекулы аминокислот имеют нейтральную реакцию среды и амфотерные свойства.

1. Образование солей

O O

// //

гидрохлорид глицина

NH₂CH₂C + HCl  [NH⁺₃CH₂C ]Cl⁺

\ \

глицин

OH OH

O O

// //

NH₂CH₂C + NaOH  NH₂CH₂C + H₂O

\ \

аминоацетат Na

OH ONa

1. Реакция выделения воды (поликонденсация -аминокислот).

   О

   //

   НNCH₂C

    \

   Н ОН

   О

   //

   NH₂CH₂C

   \

   ОН

   О

   

    CH₂C  ….

   О

   

   CH₂ C  N

   

   H

   О

   

   NH₂CH₂C  N

   

   H

   О

   //

   НNCH₂C

    \

   Н ОН

+ + +… nН₂О

+

пентидные связи

Образуется полипептид, пептидной связью связаны остатки аминокислот в молекулах белка.

1. Действие азотистой кислоты

О

//

CH₂C

 \

OH ОН

О

//

CH₂C

 \

NH₂ ОН

+ HONO  + N₂ + H₂O

Эта реакция лежит в основе качественного определения аминокислот, при котором в специальных приборах определяется объем N₂ (метод Ван-Слайка).

1. Реакция декарбоксилирования (в организме под действием ферментов).

NH₂  CH₂ COOH  CO₂ + NH₂CH₃

Отдельные представители

Глицин (гликол) NH₂  CH₂ COOH получается путем кислотного гидролиза животного клея, широко распространен в природе.

-аланин (2-аминопропановая кислота) содержится в белках шелка.

-аланин – был обнаружен в мышцах в виде дипептида.

-аминомасляная (4-аминобутановая) кислота NH₂  CH₂CH₂CH₂COOH

В медицине под названием аминалон применяется при психических заболеваниях. На его основе создан ряд новых ноотропных средств (пирацетам).

СН₂СН₂

 

СН₂ С =О

\ /

N O

 //

H₂C  C

\

NH₂

пирацетам

(неотропил)

G- аминогексановая кислота (-амино-капроновая кислота). В медицине используется как кровеостанавливающее средство, а так же для получения капрона.

Глутаминовая кислота (двухосновная) НООС CH₂CH₂CHCOOH



Применяется при лечении психических заболеваний.

NH₂

Натриевая соль глутаминовой кислоты обладает вкусом мяса, мясного бульона и применяется в производстве бульонных кубиков приправ.

о-аминобензойная кислота (антраниловая кислота) имеет важное значение в производстве красителей (синий индиго).

n-аминобензойная кислота является витамином группы В, а так же исходное вещество для синтеза анестезирующих препаратов (анестезин, новокаин).

О

// C₂H₅

С /

 ОСН₂СН₂N

\

C₂H₅

новокаин

(диэтиламиноэтиловый эфир n-аминобензойной кислоты)

О

//

С

 СС₂Н₅



NO₂



NO₂

анестезин

(этиловый эфир n-аминобензойной кислоты)



NН₂

СООН

 ОН

/

n-аминосалициловая кислота – применяется в

качестве противотуберкулезного средства.