Альдегиды и кетоны.

АЛЬДЕГИДЫ и КЕТОНЫ карбонильные соединения

Учитель химии

Ушакова О.А.

С=О . КЕТОНЫ- это производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа атомов связана с двумя углеводородными радикалами АЛЬДЕГИДЫ- это производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода " width="640"

Карбонильными соединениями   называют органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа С=О .

• КЕТОНЫ-
• это производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа атомов связана с двумя углеводородными радикалами

• АЛЬДЕГИДЫ-
• это производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода

Классификация альдегидов и кетонов

Классификация альдегидов и кетонов

Номенклатура альдегидов

Номенклатура кетонов

Изомерия альдегидов

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету, начиная с С 4

Межклассовая с кетонами, начиная с С 3

С непредельными спиртами и простыми эфирами

Физические свойства

АЦЕТАЛЬДЕГИД

АЦЕТОН

легкокипящая жидкость с резким запахом зелёной листвы. Хорошо растворим в воде.

Очень токсичен! Он гораздо более активен, чем этанол, по отношению к широкому спектру веществ, участвующих в биохимических реакциях, протекающих в организме человека, способен соединяться с белками и другими органическими соединениями, подавляет дыхательные процессы в клетках.

это бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Ацетон полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия).

Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом

Получение

Окисление спиртов оксидом меди (II)

Окисление спиртов оксидом меди (II)

Вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

Окисление спиртов кислородом на меди

При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны .

В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650 о С и атмосферном давлении

Дегидрирование спиртов

Аль–де–гид а лкого ль дегид рированный

Гидратация алкинов

Реакция М.Г. Кучерова

Гидролиз дигалогенпроизводных алканов

При пиролизе (термическое разложение) кальциевых, бариевых солей карбоновых кислот образуются соответствующие карбонильные соединения. Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты получают альдегиды, а в остальных случаях образуются кетоны .

Пиролиз солей карбоновых кислот

Кумольный способ получения ацетона

Каталитическое окисление алкенов

Химические свойства

Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные

Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре

Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом  образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu 2 O. Это — одна из  качественных реакций на альдегиды .

Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегидную группу – взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра (реактивом Толленса)

Кетоны окисляются с большим трудом, не дают реакции «серебряного зеркала» и не реагируют с гидроксидом меди(II)

Окисление

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7  + 4H 2 SO 4  → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4 ) 3  + 7H 2 O

3CH 3 CHO + 2KMnO 4  → CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2  + H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4  + 3KOH → CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4  + 2H 2 O

Горение карбонильных соединений

• C n H 2n О + 3n/2O 2  → nCO 2  + nH 2 O +  Q

Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Конденсация с фенолами

Поликонденсация  — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Нахождение в природе

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.

Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии .

Применение альдегидов и кетонов

МЕТАНАЛЬ

АЦЕТОН

• получение фенолформальдегидных смол;
• получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
• полиоксиметиленовые полимеры;
• синтез лекарственных средств (уротропин);
• дезинфицирующее средство;
• консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).

• растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
• сырье для синтеза различных органических веществ

  Этаналь

• производство уксусной кислоты;
• органический синтез.

ТЕСТ

• 1. Группа – С=О носит название: а) гидроксильной; б) карбоксильной; в) альдегидной; г) карбонильной.
• 2.Название «альдегид» означает: а) гидратированный алкин; б) окисленный спирт; в) дегидрированный спирт; г) гидратированный алкен.
• 3.Простейший представитель кетонов: а) метилэтилкетон; б) диметилкетон; в) диэтилкетон; г) дифенилкетон.
• 4.  При восстановлении альдегидов образуются: а) фенолы; б) углеводороды; в) спирты; г) кислоты.
• 5. При окислении альдегидов образуются: а) фенолы; б) углеводороды; в) спирты; г) кислоты.

ТЕСТ

•   6.Фенол-формальдегидная смола получается при реакции: а)полимеризации; б)окисления; в)дегидротации; г)поликонденсации.
• 7.  Реактивом для определения альдегидов является: а) водород; б) раствор перманганата калия в) бром; г) свежеосажденный гидроксид меди.
• 8.Альдегиды легко окисляются по месту связи: а) С – Н альдегидной группы; б) С – С углеводородного радикала; в) С – Н углеводородного радикала; г) С = О альдегидной группы.
• 9.Реакция серебряного зеркала характерна для: а) альдегидов; б) кетонов; в) кислот; г) углеводородов.
•   10.Пентанон-3 иначе называют: а) метилэтилкетон; б) диметилкетон; в) диэтилкетон; г) дифенилкетон

Домашнее задание

• § 19, упр.1-6

Используемые источники

• О. С. Габриелян. Химия.10 класс, профильный уровень. Учебник для общеобразовательных учреждений.
• О. С. Габриелян, И.Г. Остроумов. «Химия. 10 класс. Настольная книга учителя»
• https://zen.yandex.ru/media/istin_om/aldegidy-i-ketony
• http://himege.ru/okislitelno-vosstanovitelnye-reakcii-s-uchastiem-organicheskix-veshhestv/
• https://chemege.ru/aldegidy-ketony/