Жиры, их строение и свойства

Жиры, их строение и свойства

Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры ттрёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Буквой R в уравнении обозначены углеводородные остатки кислоты с большим числом (более пятнадцати) атомов углерода, поэтому их называют высшими карбоновыми кислотами.

В зависимости от состава кислот различают твёрдые и жидкие жиры. В твёрдых жирах преобладают остатки предельных кислот – стеариновой или пальмитиновой (C₁₇H₃₅COOH, C₁₅H₃₁COOH). А в жидких – преобладают остатки ненасыщенных карбоновых кислот, например олеиновой – C₁₇H₃₃COOH.

Если остатки непредельных карбоновых кислот присоединят к себе недостающие атомы водорода, то из жидкого жира образуется твёрдый жир. Этот процесс называется гидрированием. Этот процесс широко используют в промышленности – для получения твёрдых жиров. Особо широкое применение имеет маргарин, который представляет собой смесь гидрированного жира с небольшим количеством растительного масла и молока.

Чтобы доказать, что масло содержит остатки ненасыщенных карбоновых кислот, можно провести следующий опыт. Необходимо добавить несколько капель масла в раствор марганцовки и встряхнуть. Происходит обесцвечивание раствора перманганата калия. Эта качественная реакция на кратные связи. Следовательно – масло содержит остатки ненасыщенных карбоновых кислот.

Процесс изучения состава жиров имеет длительную историю. В начале девятнадцатого века француз М.Э. Шеврель доказал, что при гидролизе жиров образуется глицерин и карбоновые кислоты.

В середине девятнадцатого века француз П.Э. Бертло осуществил синтез жира.

По происхождению жиры делят на растительные и животные. Животные жиры – твёрдые вещества. Это, например, говяжий, бараний жир, только рыбий жир является жидким, хотя и является жиром животного происхождения. Растительные жиры – вязкие жидкости, их называют маслами. Это подсолнечное масло, кукурузное, хлопковое, льняное, касторовое. Исключение оставляет кокосовое масло – оно твёрдое.

Жиры легче воды и в ней нерастворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензине, хлороформе, четырёххлористом углероде.

Если налить в три пробирки равные объёмы воды, спирта и бензина, а затем в каждую добавить несколько капель масла, а затем встряхнуть, то можно увидеть, что масло не растворяется в воде, в спирте масло немного растворяется, а в бензине полностью растворяется. Если нанести на фильтровальную бумагу несколько капель содержимого второй и третьей пробирки и подождать, пока испариться растворитель, то можно увидеть, что на фильтровальной бумаге образовалось жирное пятно.

Жиры входят в состав животных и растительных организмов и играют большую биологическую роль. Они служат источником энергии для животных и растений. При окислении жиров выделяется в два раза больше энергии, чем при окислении того же количества белков или углеводов. Накапливаясь в подкожных тканях, жиры выполняют и защитную функцию.

В промышленности из жиров получают глицерин, карбоновые кислоты, масла. Из растительных масел изготавливают олифу, масляные краски, лаки. Богатый витаминами жир тресковой печени используют в медицине.

Из твёрдых жиров получают различные сорта мыла.

Мыла – это соли жирных кислот.

Наиболее распространены натриевые мыла. Натриевое мыло – это твёрдое мыло. Его получают гидролизом жиров раствором едкого натра или соды при нагревании. Этот процесс называют омылением жиров, в результате этого процесса образуется соль органической кислоты и глицерин. Для отделения мыла от глицерина к смеси добавляют водный раствор хлорида натрия, в котором очень плохо растворяется мыло. После чего образуется два слоя: нижний – раствор глицерина и поваренной соли в воде, верхний – получившееся мыло.

Мыла растворяются в воде и обладают моющим действием. В жёсткой воде мыло утрачивает моющее действие. Растворы мыла имеют щелочную среду.

Существует легенда об открытии мыла, согласно которой, когда юноша готовился к празднику, смазал волосы жиром, а затем посыпал голову пеплом, где содержится карбонат калия, а через некоторое время стал смывать пепел, то это вещество начало мылиться.

В качестве моющих средств используют синтетические моющие средства – стиральные порошки. СМС – это натриевые соли сульфокислот или алкилсульфокислот. Растворы СМС имеют нейтральную среду, в жёсткой воде они не утрачивают своих моющих свойств.

Сравним свойства мыла и СМС – порошка. К раствору мыла и СМС добавим несколько капель фенолфталеина. В растворе мыла фенолфталеин стал малинового цвета, потому что раствор мыла имеет щелочную среду, а в щелочной среде фенолфталеин становится малинового цвета, в растворе СМС фенолфталеин не изменил своей окраски, потому что раствор порошка имеет нейтральную среду.

Затем к жёсткой воде в двух пробирках, то есть к воде, содержащей ионы кальция и магния, добавим в первом случае раствор мыла, а во вторую пробирку – раствор порошка и встряхнём. Получается, что в жёсткой воде мыло не пенится, то есть утрачивает свои моющие средства, во второй пробирке пена образовалась, то есть СМС не утрачивает своих моющих свойств в жёсткой воде. Мыло утрачивает свои моющие свойства в жёсткой воде, потому что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы и выпадают в осадок.

Таким образом, жиры представляют собой смесь глицерина и высших карбоновых кислот. Для жиров характерны реакции гидролиза. Жидкие жиры при гидрировании превращаются в твёрдые жиры. Жиры являются ценным пищевым энергетическим продуктом, обеспечивающим нормальное функционирование организма человека. К моющим средствам относят мыла и синтетические моющие средства. СМС, в отличие от мыла, сохраняют моющие свойства в жёсткой воде и имеют нейтральную среду.