Аминокислоты: свойства и получение

Рассмотрим физические свойства аминокислот. Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества; имеют высокие температуры плавления, они хорошо растворимы в воде, но малорастворимы в органических растворителях. Аминокислоты бывают сладковатыми, горьковатыми и безвкусными. Аминокислоты хорошо кристаллизуются и имеют высокую плотность.

Получают α-аминокислоты из α-галогензамещённых карбоновых кислот при взаимодействии с аммиаком. Причём эту реакцию проводят в две стадии. Сначала получают α-галогензамещённую карбоновую кислоту, а на второй стадии при взаимодействии с аммиаком галоген замещается на аминогруппу.

Второй способ получения аминокислот – это гидролиз полипептидов – белков. При этом получается смесь аминокислот. Например, при гидролизе глицил-аланина образуются аминокислоты глицин и аланин.

Ароматические аминокислоты получают при восстановлении нитропроизводных ароматических кислот по реакции Зинина. Так, при восстановлении 4-нитробензойной кислоты получается 4-аминобензойная кислота.

Аминокислоты можно получить и микробиологическим синтезом. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α-аминокислоты.

Так как аминокислоты – это бифункциональные соединения, у которых есть карбоксильная и аминогруппы, то для них характерны кислотно-основные свойства. Карбоксильная группа обуславливает кислотные свойства, а аминогруппа – основные. То есть аминокислоты обладают амфотерными свойствами.

 Для аминокислот характерна внутримолекулярная нейтрализация, при этом образуется биполярный, цвиттер-ион.

Аминокислоты электропроводны за счёт образования внутренних солей, при котором происходит перенос протона от карбоксильной группы к аминогруппе.

Рассмотрим химические свойства аминокислот по карбоксильной группе. Аминокислоты будут реагировать со щелочами. Так, в реакции глицина с гидроксидом натрия образуется натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты и вода.

H₂N – CH₂ – COOH + NaOH → H₂N – CH₂ – COONa + H₂O

Аминокислоты реагируют со спиртами, при этом образуются сложные эфиры, которые представляют собой летучие вещества. Так, в реакции глицина с метанолом в присутствии газоообразного хлороводорода образуется сложный эфир – метиловый эфир 2-аминоуксусной кислоты.

В реакции аминокислот с аммиаком образуются амиды.

NH₂ – CH(R) – COOH + H – NH₂ → NH₂ – CH(R) – CONH₂ + H₂O

Рассмотрим химические свойства аминокислот по аминогруппе.

Аминокислоты реагируют с минеральными кислотами. Так, в реакции глицина с соляной кислотой образуется соль аминоуксусной кислоты.

H₂N – CH₂ – COOH + HCl → [H₃N⁺ – CH₂ – COOH]Cl^-

Аминокислоты реагируют с азотистой кислотой подобно аминам, при этом образуется гидроксокислота.

NH₂ – CH(R) – COOH + HNO₂ → HO – CH(R) – COOH + N₂↑ + H₂O

Для аминокислот характерны реакции поликонденсации с образованием полипептидов – белков. Так, при взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид. Например, в реакции глицина и аланина образуется глицил-аланин, который является дипептидом. В результате взаимодействия образуется пептидная группа или амидная группа.

Для аминокислот характерны реакции разложения. Так, при разложении глицина образуются метиламин и углекислый газ.

NH₂ – CH₂ – COOH → NH₂ – CH₃ + CO₂↑

Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам – продукт для получения капрона.

С ионами тяжёлых металлов α-аминокислоты образуют комплексные соли. Например, соли меди двухвалентной имеют голубую окраску и используются для обнаружения α-аминокислот.

Большинство аминокислот являются биологически активными веществами. Так, трипептид глутатион является гормоном, который отвечает за детоксикацию чужеродных соединений в организме человека, а гормон окситоцин – нонапептид, вызывает сокращение мышц.

Таким образом, аминокислоты – это органические соединения, которые содержат карбоксильную группу с кислотными свойствами и аминогруппу с основными свойствами. Аминокислоты взаимодействуют как с кислотами, так и с основаниями, являясь амфотерными веществами. Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя пептиды с различным числом остатков аминокислот. Аминокислоты и их производные имеют важное биологическое значение для жизнедеятельности человека.