Аминокислоты: состав, номенклатура и изомерия, применение

Аминокислоты – это органические соединения, которые содержат карбоксильную группу – СООН и аминогруппу – NH₂.

То есть аминокислоты – это бифункциональные соединения. Поэтому аминокислоты можно рассматривать, как замещённые карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппу.

В зависимости от строения углеводородной цепи различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. К алифатическим аминокислотам относится, например, глицин. К ароматическим аминокислотам относится парааминобензойная кислота.

По происхождению аминокислоты делят на природные и синтетические. Природные аминокислоты обнаружены в живых организмах. Насчитывают около 150 их наименований, 20 из которых входят в состав белков.

В зависимости от расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты делят на α, β, γ, δ, ε и так далее. Так, к α-аминокислотам относят 2-аминопропановую кислоту, так как аминогруппа отходит от α-углеродного атома, к β-аминокислотам относится 3-аминопропановая кислота, так как аминогруппа отходит от β-углеродного атома. К ε-аминокислотам относится 6-аминокапроновая кислота, так как аминогруппа отходит от ε-атома углерода.

В зависимости от количества функциональных групп, аминокислоты делят на кислые, у которых карбоксильных групп больше, чем аминогрупп. К таким аминокислотам относится аспарагиновая кислота. К нейтральным аминокислотам относится глицин, в молекуле которого 1 аминогруппа и 1 карбоксильная группа. К основным аминокиcлотам относится лизин, в молекуле которого 2 аминогруппы и 1 карбоксильная группа.

По номенклатуре ИЮПАК названия аминокислот состоят из названий соответствующих карбоновых кислот с добавлением префикса амино-, а нумерацию атомов углерода начинают от атома углерода при карбоксильной группе. Расположение аминогруппы обозначают цифрами или буквами греческого алфавита: α (альфа), β (бета), γ (гамма) и так далее.

Назовём следующие аминокислоты. Первая аминокислота называется α-аминопропановая кислота, или 2-аминопропановая кислота. Вторая аминокиcлота называется β-аминопропановая кислота, или 3-аминопропановая кислота.

Для α-аминокислот применяют также и тривиальные названия. Например, глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, серин.

Организм человека не способен синтезировать 10 аминокислот, поэтому эти кислоты называют незаменимыми, они должны поступать вместе с пищей. К таким кислотам относятся: цистеин, валин, фенилаланин, лизин и другие.

Если в аминокислоте 2 аминогруппы, то при её названии используют приставку ди- амино-, если в аминокислоте 3 аминогруппы, то используют приставку триамино-. Назовём аминокислоту. От второго и третьего атома углерода отходит аминогруппа, всего в главной цепи три атома углерода. Поэтому аминокислота называется 2, 3-диаминопропановая кислота.

Если в аминокислоте несколько карбоксильных групп, то в названии это отражается суффиксами –диовая, или –триовая кислота.

Например, данная кислота называется 2-аминобутандиовая кислота.

Простейшим представителем α-аминокислот является аминоуксусная кислота, или глицин, её ещё называют 2-аминоэтановой кислотой.

Для аминокислот характерна структурная изомерия, которая обусловлена различным строением углеродной цепи и взаимным расположением амино- и карбоксильной групп.

Составим всевозможные изомеры аминокислот состава С₄H₉O₂N. Так, между собой изомерами являются 2-аминобутановая кислота и 3-аминобутановая кислота, 4-аминобутановая кислота и 2-амино-2-метилпропановая кислота.

Все α-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).

Аминокислоты имеют широкое применение. Во-первых, они широко распространены в природе. Во-вторых, из аминокислот построены все растительные и животные белки, поэтому человек и животные получают белки из пищи, в-третьих, аминокислоты используют в медицине, так как их прописывают при сильном истощении, после тяжёлых операций. Аминокислоты применяют в качестве лечебного средства при некоторых заболеваниях. Так, глутаминовая кислота применяется при нервных заболеваниях, а гистидин – при язве желудка. Некоторые аминокислоты используют для подкормки животных. Аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты используются в синтезе синтетических волокон, таких, как капрон и энант.

Таким образом, аминокислоты – это органические соединения, содержащие карбоксильную группу и аминогруппу. Названия аминокислот состоят из названий соответствующих карбоновых кислот с добавлением суффикса -амино. Для аминокислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения аминогруппы, а также оптическая изомерия. Аминокислоты имеют широкое применение.