Гидролиз органических веществ

Гидролиз – это реакция обменного разложения веществ водой.

К органическим веществам, которые подвергаются гидролизу относят: сложные эфиры и жиры, углеводы, белки, галогеналканы и другие.

Например, при гидролизе сложного эфира образуется кислота и спирт. Так, при гидролизе метилового эфира уксусной кислоты образуется уксусная кислота и спирт метанол.  Эта реакция обратимая, так как продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием сложного эфира и воды.

Реакция получения сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта называется реакцией этэрификации. Эта реакция также является обратимой.

В щелочной среде образуется не карбоновая кислота, а её соль и процесс гидролиза становится необратимым. Например, в реакции метилового эфира уксусной кислоты с гидроксидом натрия образуется соль – ацэтат натрия и спирт метанол.

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высшей жирной кислоты. При гидролизе жиров образуются высшие карбоновые кислоты и многоатомный спирт глицерин.

В щелочной среде эта реакция становится необратимой. Сам процесс называется омылением, так как в результате его образуется соль высшей карбоновой кислоты – мыло. Так, в результате щелочного гидролиза трипальмитат глицерина образуется пальмитат натрия – мыло и спирт глицерин.

Впервые в 1817 году Шеврель осуществил синтез мыла из жира.

М. Э. Шеврель

(1786–1889)

В организме человека и животных жиры пищи гидролизуются под действием ферментов с образованием глицерина и высших карбоновых кислот. В процессе синтеза эти вещества образуют новые жиры, которые откладываются про запас. Либо образовавшиеся жиры гидролизуются и окисляются до углекислого газа и воды, высвобождая при этом энергию.

Жиры используются для получения мыла. Энергия, которая образуется при расщеплении жиров превращается в тепловую, благодаря высвобождению энергии осуществляются биохимические реакции, осуществляется работа мышц, передаются нервные импульсы.

При гидролизе галогеналканов образуются спирты. Так, при гидролизе хлорэтана образуется спирт этанол.

Если идёт щелочной гидролиз, то реакция гидролиза является необратимой. В результате щелочного гидролиза хлорэтана также образуется спирт этанол, но данная реакция является необратимой.

Из углеводов гидролизу подвергаются дисахариды и полисахариды. Так, при гидролизе сахарозы образуется глюкоза и фруктоза.

При гидролизе крахмала конечным продуктом является глюкоза.

Ступенчатый ферментативный гидролиз крахмала идёт следующим образом: сначала образуются декстрины, затем мальтоза и на конечной стадии образуется глюкоза.

При гидролизе целлюлозы также образуется глюкоза, которую затем можно использовать для получения этанола, сорбита, этиленгликоля, глицерина, карбоновых кислот.

При попадании углеводов с пищей они подвергаются гидролизу под действием ферментов с образованием глюкозы. Эта глюкоза может сразу окисляться до углекислого газа и воды с высвобождением энергии, а может под действием ферментов использоваться как запасное питательное вещество – гликоген, который затем также окисляется и превращается опять в глюкозу, при окислении которой образуется углекислый газ и вода, и высвобождается энергия.

Гидролиз белков идёт с образованием конечных продуктов – альфа-аминокислот. Так, при гидролизе глицил-аланина образуется глицин и аланин.

При попадании белков с пищей под действием ферментов они гидролизуются до полипептидов и дальше до альфа-аминокислот. Эти альфа-аминокислоты могут сразу окисляться до углекислого газа, аммиака и воды, при этом ещё выделяется энергия. Но альфа-аминокислоты могут под действием ферментов образовывать полипептиды, которые являются белками организма.

Гидролиз играет огромную роль в живых организмах и в научно-исследовательской деятельности.

Гидролиз веществ требует затрат энергии. Эта энергия в живых организмах образуется в результате гидролиза а-тэ-эф. При гидролизе а-тэ-эф образуется а-дэ-эф, фосфорная кислота и выделяется энергия.

Энергия может переходить из одной формы в другую. Например, энергия химической связи, которая выделяется при гидролизе а-тэ-эф может превращаться в тепловую (которая необходима для поддержания температуры), механическую (которая необходима для сокращения мускулатуры), энергия может выделяться в виде электричества, как рыб скатов, энергия может выделяться в виде света, например, у насекомых, светящихся в темноте, кроме того, энергия используется и для передачи нервных импульсов.

Гидролиз органических веществ играет огромную роль в получении кормовых добавок, в пищевой и других видах промышленности. Таким образом, в органической химии гидролизу подвергаются сложные эфиры, жиры, углеводы, белки, галогеналканы и другие соединения.