Презентация по органической химии

Ақмола облысы білім басқармасының “Есіл ауданы, Есіл қаласы, №7 агротехникалық колледжі” КММ

Шульга Людмила Владимировна

Образование - высшее,

Аркалыкский педагогический институт им. И.Алтынсарина

Преподаватель химии и биологии высшей категории

Педагогический стаж -24 года

Конкурс «Ұлағатты ұстаз”

Представляю презентацию к уроку по теме «Альдегиды и кетоны»

Цели урока :

• Рассмотреть строение альдегидов, их номенклатуру и виды изомерии.
• Изучить строение карбонильной группы. Познакомить с физическими свойствами. Углубить знания о взаимном влиянии атомов, генетической взаимосвязи между органическими соединениями. Показать зависимость химических свойств от наличия функциональной группы. Рассмотреть способы получения альдегидов.
• Развивать внимание, память, логическое мышление, формировать умения сравнивать, делать выводы. Воспитывать дисциплинированность и самостоятельность в процессе усвоения знаний, ответственность за результаты труда.
• Развивать интерес к предмету, творческие способности, внимание, аналитические навыки самооценки своих знаний.

Пояснительная к презентации по ходу урока

1 . Организационный момент

2. Подготовка к восприятию нового материала (Историческая справка).

3 . «Ожидание»- учитель предлагает учащимся сформулировать свои ожидания от заявленной темы, тем самым определятся цели урока.

4. Объяснения учителя по номенклатуре альдегидов

• Самостоятельная работа учащихся в экипажах со справочной и учебной литературой, заполнение «дерева решений». После чего представитель каждого экипажа представит информацию для всей группы. Для лучшей работы учитель раздает каждому экипажу перечень вопросов, которые должны быть освещены в «дереве решений».
• При выступлении экипажей преподаватель пользуется презентацией для показа химических уравнений и видеоопытов (нажатие на управляющую кнопу гиперссылки).
• Закрепление - тестовый контроль (тест проводится в программе Microsoft Offise Power Point.

Смена слайдов данной презентации происходит «по щелчку».

Приятного просмотра и использования в работе

В 1782 году Карл Шееле , окисляя этиловый спирт оксидом марганца (IV) в серной кислоте, заметил, что помимо основного продукта — уксусной кислоты — образовалось еще какое-то резко пахнущее соединение, выделить которое не удалось.

Шульга Л.В. Агротехнический колледж № 7

В 1821 году

Иоганн Вольфганг Дёберейнер

окислял этиловый спирт в присутствии платинового катализатора и получил некоторое количество смеси исходного спирта с продуктами его окисления. Дёберейнер отправил полученный им образец Ю. Либиху

В 1835 году

Ю.Либих

выделил чистое вещество, содержащее на два атома водорода меньше, чем этанол. Ученый установил его состав (С 2 Н 4 О) и объявил, что получил новое вещество, названное Alkohol dehydrogenatus — безводородный алкоголь или сокращенно альдегид

Поскольку первый из известных альдегидов содержал два атома углерода, начались попытки получения первого представителя гомологического ряда.

В 1868 году

немецкий химик-органик

Август Вильгельм Гофман ,

пропуская пары метилового спирта над раскаленной платиновой спиралью, получил газообразное вещество состава СН 2 О.

СН 3 -СН 2 -ОН+СuO→CH 3 -C=O+ H 2 О+ Cu этанол │ H этаналь (уксусный альдегид)

Окисление первичных спиртов оксидом меди (II).

В результате данной реакции оксид меди (II) черного цвета восстанавливается до красной металлической меди и образуется альдегид с резким запахом

СН 3 -СН—СН 3 –––––––––– СН 3 – С—СН 3 + Н 2 │ ║ ОН О Изопропиловый спирт ацетон (пропанон)

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны

Сравните два вещества

CH 3 -C=O │ H

альдегид

СН 3 –С—СН 3 ║ О

кетон

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом и атомом водорода

О

О

С

─

С

─

Н

Альдегидная

группа

Карбонильная группа

О

С

R ─

C n H 2n O

Н

Общая формула альдегидов

Кетоны -органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами

-C

О

О

R

С

─

R

Карбонильная

группа

C n H 2n O

Общая формула кетонов

Тема урока

Альдегиды и кетоны

Ожидание

Цели урока:

• познакомиться со строением альдегидов и кетонов
• знать физические свойства альдегидов
• уметь давать названия по систематической номенклатуре
• зависимость химических свойств от состава и строения
• применение и получение

Дерево решений

1 экипаж- Классификация альдегидов, физические свойства альдегидов, строение карбонильной группы

2 экипаж- Гомологический ряд альдегидов, номенклатура, изомерия, общая формула альдегидов

3 экипаж - Получение альдегидов

4 экипаж - Применение формальдегида и ацетальдегида

5 экипаж- Кетоны, строение, номенклатура, свойства

12

Шульга Л.В. Агротехнический колледж № 7

Классификация альдегидов

ароматические

Н-С=О

СН

С

СН

СН

Н-С=О

СН

СН

Альдегиды

насыщенные

Н-С=О

СН

С

ненасыщенные

С

Гомологический ряд альдегидов

Метаналь (формальдегид)

Этаналь (ацетальдегид)

Пропаналь

Бутаналь

Пентаналь

Изомерия

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету начиная с С 4

межклассовая с кетонами, начиная с С3  

непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

16

Номенклатура альдегидов (международная)

H 3 C

−

CH

−

|

CH 3

CH 2

−

O

C

H

4

3

2

1

аль

бутан

3-метил

Как составить формулу альдегида по названию?

пентан

3-метил

аль

O

H

5 4 3 2 1

С – С - С -С -С

H

H 3

H 2

H 2

|

CH 3

А) СН 3 -СН 2 - СН –––С=О Б) СН 3 -СН 2 - С=О

│ │ │

СН 3 Н Н

В) Г)

СН 3 СН 3 СН 3

│ │ │

СН 3 -СН 2 –С–– СОН СН 3 -С –––С–––С=О

│ │ │ │

СН 2 -СН 3 СН 3 Н Н

Д) СН 3 --(СН 2 ) 7 ––СОН Е) СН 3 -СН 2 ––СН 2 ––СН–СН 2 –СОН

│

СН 2 -СН 3

Назовите следующие альдегиды

Гидриро

Окисление

Реакция «серебряно-

Соединение одинаковых молекул

Взаимодей-ствие

Реакции поликонденсации

Гидриро

Окисление

Реакция «серебряно-

Соединение одинаковых молекул

Взаимодей-ствие

Химические свойства альдегидов

Реакции

Взаимодей-ствие

Соединение одинаковых молекул

Реакции восстановления

Гидриро

Окисление

Реакция «серебряно-

Окисление

Соединение одинаковых молекул

Реакция «серебряно-

Взаимодей-ствие

Гидриро

Реакции окисления

Реакция гидрирования

а) НСОН + Н 2 →СН 3 ОН

метаналь метанол

б) СН 3 ––С=О + Н 2 → СН 3 ––СН 2 – ОН

│ этанол

Н

этаналь

Реакция «серебряного зеркала» - взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра

НСОН + Аg 2 O → НСООН + 2 Аg↓

муравьиный муравьиная

альдегид кислота

Окисление гидроксидом меди (II)

НСОН + 2Cu(OH) 2 → НСООН+ 2 CuOH + Н 2 О

муравьиный муравьиная желтый

альдегид кислота ↓

Cu 2 O+ Н 2 О

красный

Просмотрим реакцию

Реакция полимеризации

3 СНОН––––––––→ О

СН 2 СН 2

О О

СН 2

триоксиметилен

Реакция поликонденсации

ОН СН 2 ОН СН 2 ОН

║ ║

Н + О + Н Н + О + Н Н + …→

фенол формаль

дегид

ОН ОН ОН

–– СН 2 –– ––СН 2 –– –– СН 2

+n Н 2 О

фенолформальдегидная смола

Горение альдегидов

2CH 3 CHO + 5O 2 →4CO 2 + 4H 2 O

этаналь

Реакция замещения

СН 3 -СОН + Cl 2 → ClСН 2 -СОН+НCl

Получение альдегидов

1.Окисление углеводородов

  CH 4 + O 2 →H-C=O + H 2 O

метан │ Н метаналь 2C 2 H 4 + O 2 →2CH 3 CHO этилен этаналь

2.окисление первичных спиртов

• СН 3 -СН 2 -СН 2 ОН [ О]→ СН 3 -СН 2 -С=О + Н 2 О

пропанол-1 │

Н

пропаналь 2. CH 3 OH + CuO →HCHO + Cu + H 2 O

метанол метаналь

Интересная справка!

При употреблении алкогольных напитков большую опасность, чем этанол, представляет уксусный альдегид, который образуется при окислении этого спирта.

Уксусный альдегид в 30 раз токсичнее спирта. Он вызывает изменения коры головного мозга, на уровне ДНК. Это приводит к возникновению мутаций и различным видам уродств у эмбрионов, а так же появлению генов алкоголизма, психических заболеваний.

3. Дегидрирование спиртов

CH 3 -CH 2 -OH CH 3 CHO + H 2

этанол этаналь

4. Реакция Кучерова- гидратацией ацетилена

С 2 Н 2 + Н 2 О → СН 3 -С=О

ацетилен │

Н

этаналь

Применение альдегидов

Булочки ванильные, корицы аромат,

Амаретто, шоколад

Альдегидов вкус таят

В землянике и кокосе

И в жасмине и в малине

И в духах и в еде

Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?

Это высший альдегид

Аромат вам свой дарит.

Ацетальдегид

Ацетатное волокно

пластмасса

Альдегиды в природе

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.

Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

Ванилин

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.

Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскировки запахов некоторых продуктов.

Альдегиды в природе

Цитраль

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Альдегиды в природе

Коричный альдегид

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .

Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Альдегиды в природе

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.

Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Альдегиды в природе

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Кетоны в природе

Гептанон-2

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.

Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

Кетоны в природе

n-Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.

Его включают в состав синтетических душистых композиций

Проверим знания

• Тестовая проверка в программе Microsoft Offise Power Point

Домашнее задание

• Глава 9 § 9.1 стр. 183
• § 9.2 стр. 187 Упр. № 10 стр. 192 по учебнику Темирбулатова А. «Химия, 11»

Используемая литература

• А. Темирбулатов «Химия, 11», издательство Алматы «Мектеп», 2007
• И.Н. Чертков «Химия. Органическая химия», издательство Алматы «Просвещение - Казапхстан», 2007
• Б.А. Мансуров «Сборник тестовых заданий по органической химии, 10-11», издательство Алматы «Атамура», 2004
• Интернет-ресурсы