Карбоновые кислоты

Цель: - продолжить знакомство обучающихся  с кислородсодержащими соединениями на примере одноосновных предельных карбоновых кислот. Знать классификацию, физические и химические свойства карбоновых кислот, способы получения и области применения муравьиной и уксусной кислот.

Задачи:

- образовательные: обеспечение усвоения обучающимися  основных понятий темы: одноосновные карбоновые кислоты, карбоксильная группа., реакция этерификации, а также закрепление ранее полученных знаний.

 - развивающие: развивать умение составлять структурные формулы карбоновых кислот, называть их по систематической номенклатуре ,умение записывать уравнения реакции навыков  работы с компьютером.

 - воспитательные: привитие познавательного интереса к химии,  развитие мыслительной деятельности и познавательной активности, воспитывать культуру общения через работу в паре.

Оборудование: мультимедиа, компьютеры.

Методы: наглядно – иллюстративный, эвристический.

Формы:  фронтальная беседа, вопросно – ответная форма, индивидуальная, групповая

Ход урока.

1. Организационный момент.
2. Мотивация учащихся.

Посмотрите на картинки на слайде и ответьте на вопрос  Что их объединяет?

С древнейших времен люди использовали приправы для придания пищи кислого вкуса.. С этой целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы. Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса органических веществ – карбоновых кислот. Мы познакомимся  с классификацией, изучим  физические и химические свойства, способы получения карбоновых кислот и узнаем области их применения.

III. Изучение нового материала.

1. Понятие о карбоновых кислотах. и их классификация

- Откройте тетрадь, запишите сегодняшнее число и тему урока «карбоновые кислоты».

Многие из вас не избежали искушения воткнуть в муравейник тонкий прутик, посмотреть на панику муравьев, а потом лизнуть палочку.

Насекомые “прогоняли “ ее, выстреливая из специальных желез жидкость, содержащую кислоту. Еще в XVI в Дж. Рей назвал ее муравьиной. Содержится она и в соке жгучей крапивы. Это очень едкое вещество, при попадании на кожу вызывает ожоги. Этим объясняется раздражающее действие крапивы и укусов муравьев.

Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую и другие кислоты.

Что же объединяет такие разные по происхождению и нахождению в природе органические вещества? (учащиеся сами определяют, что в составе соединений данного класса имеется карбоксильная группа. Учитель обобщает сказанное учащимися.)

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп- СООН связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонильную  >С=О и гидроксильную -OH, непосредственно связанные друг с другом:

А теперь рассмотрим классификацию карбоновых кислот. (Работа со схемой в парах. На каждой парте дана графическая схема)

Классификацию проводят по двум главным признакам: типу углеводородного радикала и числу карбоксильных групп. Классификация по природе радикала типична для органических соединений. По типу углеводородного радикала выделяют предельные, непредельные и ароматические карбоновые кислоты.  Понятие «основность»  - общее для органических и для неорганических кислот.

Что вы понимаете под основностью  неорганических кислот.

(Число атомов водорода, способных замещаться на металл.) То же самое справедливо и для кислот органических, здесь легче считать число карбоксильных групп, каждая из которых содержит один подвижный атом водорода.(одноосновные, двухосновные, многоосновные)

Наиболее важными для изучения в школьном курсе являются предельные одноосновные карбоновые кислоты. Составьте общую формулу этих кислот. Для этого надо один атом водорода  в алканах заменить карбоксильной группой. (СnH₂n+₁COOН)

2. Теперь познакомимся с номенклатурой карбоновых кислот.

Гомологический ряд начинает кислота, в которой (подобно альдегидам), функциональная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Это метановая кислота НСООН При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер.

Вещество называют так, как назвали бы соответствующий углеводород, добавить суффикс -ов, окончание –ая и слово кислота. Для органических кислот более часто употребляют тривиальные названия. Данные термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например:

                                               O

                                             ⁄ ⁄

CH₃ – CH₂ – CH – CH – C

                       |         |       

                    CH₃       CH₃                 OH        2,3 – диметилпентановая кислота

А теперь попробуйте сами назвать вещества

            CH₃             O

             |            ⁄ ⁄

CH₃  – CH – C

              |       

               CH₃              OH     

2,2 - диметилпропановая кислота

                                                        O

                                                      ⁄ ⁄

CH₃ – CH – CH – CH  - CH_{2 -}  C

              |         |         |       

            CH₃   CH₃     CH₃                          OH   

3,4,5 – триметилгексановая кислота

Следующий момент урока – получение карбоновых кислот

3. Способы получения.

1. В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании:

                     O                                                            O

                   ⁄⁄                       t                                      ⁄⁄                      

2 CH₃ -  C     + H₂SO₄ → Na₂SO₄  +  CH₃ -  C 

                     O – Na                                                  O – H

2. Окисление альдегидов

                    O                                    O

                 ⁄⁄                                     ⁄⁄   

2 CH₃ -  C      +  O₂  → 2 CH₃ -  C     

             H                               OH

Альдегид                                 карбоновая кислота

В промышленности этот процесс проводят с помощью кислорода воздуха в присутствии катализаторов.

Итак, назовите способы получения карбоновых кислот.

Теперь посмотрим какими же физическими свойствами обладают эти вещества.

4.Физические свойства.

По ходу моего рассказа  запишите  основные свойства

Кислоты, содержащие в молекуле до 4 атомов углерода - жидкости с резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты); от 4 до 9 атомов углерода - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; более 9 атомов углерода - твердые, нерастворимые в воде вещества.

Температуры кипения предельных одноосновных кислот увеличиваются с ростом относительной молекулярной массы. 

Tкип. HCOOH = 101 °C

Tкип. CH₃COOH = 118 °C

Tкип. CH₃CH₂COOH = 141 °C

С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот уменьшается. Давайте убедимся в этом просмотрев опыт

Что вы для себя отметили.

Следующий момент урока – строение молекулы карбоновых кислот

4. Строение молекулы

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.

Атом водорода в гидроксильной группе карбоновых кислот гораздо более подвижен , чем  в молекулах спиртов.

Зная состав и строение молекул карбоновых кислот, нам нетрудно будет понять и объяснить химические свойства этих веществ.

5. Химические свойства.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы. Какие продукты получаются при диссоциации кислот? (положительно заряженные ионы водорода и отрицательно заряженные ионы кислотного остатка)

Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами, а потому диссоциируют обратимо.

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов. Лакмус  - краснеет

Вспомните, с какими  веществами взаимодействуют неорганические кислоты?

с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода.(просмотр опыта)

Напишите уравнения реакции

Для солей органических кислот удобнее писать символ металла не до, а после кислотного остатка. В неорганических кислотах подвижный атом водорода изображается в формуле первым, а в органических на последнем месте.

2 CH₃ – COOH + Zn → (CH₃ – COO)₂Zn + H₂↑

2 CH₃ – COOH + Mg → (CH₃ – COO)₂Mg + H₂↑

Соли уксусной кислоты называют ацетатами, а соли муравьиной кислоты формиаты

С основными и амфотерными оксидами

2 CH₃ – COOH + CaO → (CH₃ – COO)₂Ca + H₂O

С основными и амфотерными гидроксидами

С солями более слабых кислот(если образуется осадок или газ)

Для выяснения химических свойств карбоновых кислот вы проведёте небольшое исследование. Рассмотрите выданные вам наборы веществ, внимательно прочитайте инструкцию к опытам.

Вы провели исследование химических свойств карбоновых кислот. Ответьте на вопросы:

Что вы наблюдали при проведении первого опыта?

(обесцвечивания раствора)

СН₃ – СООН + NaOH→CH₃ – COONа+Н₂О

 уксусная кислота          ацетат натрия            

Что вы наблюдали при проведении второго опыта?(выделение газа)

CaCO₃+ 2CH₃COOH = Ca(CH₃COO)₂ + CO₂↑+ H₂O

                                        ацетат кальция

Что вы наблюдали при проведении третьего опыта?(растворение осадка)

2 CH₃ – COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃ – COO)₂Cu + 2H₂O

                                                             ацетат меди

 Для предельных одноосновных карбоновых кислот характерны такие же свойства, что и для неорганических кислот. В этом заключается их сходство. Но предельные одноосновные карбоновые кислоты вступают и в такие реакции, которые мы не рассматривали у неорганических кислот.

А теперь узнаем где находят применение муравьиная и уксусная кислота

Применение карбоновых кислот.(сообщение учащихся)

IV. Закрепление.

Проверить полученные на уроке знания предлагаю,  вам с помощью комбинированного задания I группа работает с тестом (см. приложение), II группа выполняет задание

Задания:

1. Составьте уравнения химических реакций между муравьиной кислотой и железом, медью, оксидом цинка, гидроксидом натрия, этиловым спиртом.
2. Как из этана можно получить этиловый эфир уксусной кислоты? Составьте уравнения реакций.

V. Рефлексия.

Чтобы урок остался в памяти, выскажите свое мнение, продолжив предложение. На уроке я узнала, что… Теперь я могу…Было интересно…

.Стратегия называется оставьте за мной последнее слово

Приложение

1. Общая формула карбоновых кислот:

1. R – CHO
2. R – COOH
3. R₁COR₂
4. R₁ – COO – R₂

2. Кислота, содержащаяся в едкой жидкости, выделяемой муравьями:
   1. Этановая
   2. Бутановая
   3. Метановая
   4. Пентановая
3. Кислота, которая может входить в состав жидких жиров:

1. Стеариновая
2. Олеиновая
3. Пальмитиновая
4. Уксусная

4. Вещества, формулы которых HCOOH и HCHO, являются:

1. изомерами
2. гомологами
3. веществами одного класса
4. веществами разных классов

5. Карбоновые кислоты можно распознать с помощью:

1. Аммиачного раствора оксида серебра
2. Раствора хлорида железа(III)
3. Бромной воды
4. Лакмуса

6. Как будет меняться растворимость кислот с увеличением числа углеродных атомов?

1. уменьшаться
2.  увеличиваться 
3. остается неизменной
4. сначала увеличиваться, а потом будет уменьшаться

7. Формула вещества, с которым взаимодействует уксусная кислота:

1. HCOOH
2. CH₄
3. HCHO
4. CH₃OH

8. Название реакции получения сложных эфиров:

1. Гидратация
2. Гидрирование
3. Гидролиз
4. Этерификация

9. Способ получения уксусной кислоты:

1. Взаимодействие ацетата натрия с серной кислотой.
2. Гидролиз уксусно – этилового эфира
3. Окисление уксусного альдегида
4. Все предыдущие ответы верны.

10. Формула вещества, с которым не взаимодействует муравьиная кислота:

1. Mg
2. Cu
3. CuO
4. Cu(OH)₂

Инструкция к опытам

1. В пробирку прилейте  NaOH  и добавьте несколько капель фенолфталеина. Что наблюдаете? Затем нейтрализуйте щелочь кислотой. Запишите уравнения проведенной реакции.

2. В  пробирку прилейте  2 мл раствора уксусной кислоты  и добавьте кусочек мрамора (CaCO₃)

Что наблюдаете? Напишите уравнения реакции.

3. К сульфату меди прилейти  NaOH. К полученному осадку прилейте уксусную кислоту. Что наблюдаете?

Напишите уравнения реакции.