Билеты для переводного экзамена по органической химии

Билет № 1.

1. Основные теоретические положения органической химии.

Что такое изомеры? Напишите структурные формулы любых 4-х изомеров, состав которых выражается молекулярной формулой С₄H₁₁N.

Назовите важнейшие типы реакций в органической химии. Приведите по одному примеру каждого из названных вами типов реакций.

2. Углеводороды.

Что такое алкины? Какова общая формула алкинов? Напишите молекулярные и структурные формулы первых трех членов гомологического ряда алкинов; укажите их названия

Напишите, используя структурные формулы, уравнения 3-х реакций получения толуола. Назовите исходные вещества.

3. Кислородсодержащие органические соединения.

Что такое спирты? Как они классифицируются? Какова общая формула предельных одноатомных спиртов? Напишите структурные формулы 2-метилгексанола-1, амилового спирта, трет-бутилового спирта.

Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства глюкозы как альдегида. Назовите продукты реакций.

Какие из приведенных вами реакций являются качественными реакциями на альдегидную группу.

4. Азотсодержащие органические соединения.

Напишите уравнения образования двух дипептидов из 2-аминопропановой кислоты и α-аминоизовалериановой кислоты.

Назовите эти дипептиды. Приведите уравнения реакций, доказывающих амфотерность любого из дипептидов.

Напишите структурную формулу рибонуклеотида, содержащего остаток цитозина. Назовите его. Укажите характер связей между структурными компонентами в молекуле рибонуклеотида.

Билет № 2.

1. Основные теоретические положения органической химии.

Приведите по одному примеру 4-х различных типов структурной изомерии.

Напишите структурные формулы 5 веществ, содержащих карбонильную группу и относящихся к пяти различным классам органических соединений.

2. Углеводороды.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → винилацетилен → хлоропрен → хлоропреновый каучук.

Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих сходство свойств бензола и непредельных углеводородов. Назовите продукты реакций.

3. Кислородсодержащие органические соединения.

Имеются: пропанол-1, масляная кислота. Получите из них:

а) простой эфир;

б) сложный эфир. Назовите полученные эфиры.

Среди соединений состава С₃Н₈О₃ выберите такое, из которого в одну стадию можно получить соединение состава C₃H₅О₉N₃. Назовите исходное и полученное вещества.

4. Азотсодержащие органические соединения.

Реакции какого типа возможны для ароматических аминов в отличие от аминов жирного ряда? Напишите уравнение одной реакции этого типа для анилина.

В результате какого процесса, протекающего в организме человека, разрушается первичная структура белков пищи?

Какие вещества образуются при этом и что с ними происходит в дальнейшем.

Билет № 3.

1. Основные теоретические положения органической химии.

Напишите молекулярные и структурные формулы третьих членов гомологических рядов соединений, общие формулы которых:C_nH_2n+2; C_nH_2n-6; C_nH_2nO.

Реакции какого типа имеют в своем названии приставку «де-»? Приведите примеры 4-х видов реакций этого типа.

2. Углеводороды.

Напишите уравнения 2-х реакций, позволяющих отличить этилен от ацетилена.

Получите толуол с помощью реакций Фриделя—Крафтса и Вюрца—Фиттига.

3. Кислородсодержащие органические соединения.

Напишите уравнения двух реакций получения глицерина из пальмитодистеарина. Назовите реакции и их продукты.

С помощью какой реакции можно доказать, что глюкоза является многоатомным спиртом.

Весь материал - в документе.

Билет № 1

1. Основные теоретические положения органической химии

• Что такое изомеры? Напишите структурные формулы любых 4-х изомеров, состав которых выражается молекулярной формулой С₄H₁₁N

• Назовите важнейшие типы реакций в органической химии. Приведите по одному примеру каждого из названных вами типов реакций

1. Углеводороды

• Что такое алкины? Какова общая формула алкинов? Напишите молекулярные и структурные формулы первых трех членов гомологического ряда алкинов; укажите их названия

• Напишите, используя структурные формулы, уравнения 3-х реакций получения толуола. Назовите исходные вещества

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Что такое спирты? Как они классифицируются? Какова общая формула предельных одноатомных спиртов? Напишите структурные формулы 2-метилгексанола-1, амилового спирта, трет-бутилового спирта

• Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства глюкозы как альдегида. Назовите продукты реакций. Какие из приведенных вами реакций являются качественными реакциями на альдегидную группу

1. Азотсодержащие органические соединения

• Напишите уравнения образования двух дипептидов из 2-аминопропановой кислоты и α-аминоизовалериановой кислоты. Назовите эти дипептиды. Приведите уравнения реакций, доказывающих амфотерность любого из дипептидов

• Напишите структурную формулу рибонуклеотида, содержащего остаток цитозина. Назовите его. Укажите характер связей между структурными компонентами в молекуле рибонуклеотида

Билет № 2

1. Основные теоретические положения органической химии

• Приведите по одному примеру 4-х различных типов структурной изомерии

• Напишите структурные формулы 5 веществ, содержащих карбонильную группу и относящихся к пяти различным классам органических соединений

1. Углеводороды

• Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → винилацетилен → хлоропрен → хлоропреновый каучук

• Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих сходство свойств бензола и непредельных углеводородов. Назовите продукты реакций

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Имеются: пропанол-1, масляная кислота. Получите из них: а) простой эфир; б) сложный эфир. Назовите полученные эфиры

• Среди соединений состава С₃Н₈О₃ выберите такое, из которого в одну стадию можно получить соединение состава C₃H₅О₉N₃. Назовите исходное и полученное вещества

1. Азотсодержащие органические соединения

• Реакции какого типа возможны для ароматических аминов в отличие от аминов жирного ряда? Напишите уравнение одной реакции этого типа для анилина

• В результате какого процесса, протекающего в организме человека, разрушается первичная структура белков пищи? Какие вещества образуются при этом и что с ними происходит в дальнейшем

Билет № 3

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите молекулярные и структурные формулы третьих членов гомологических рядов соединений, общие формулы которых:C_nH_2n+2; C_nH_2n-6; C_nH_2nO

• Реакции какого типа имеют в своем названии приставку «де-»? Приведите примеры 4-х видов реакций этого типа

1. Углеводороды

• Напишите уравнения 2-х реакций, позволяющих отличить этилен от ацетилена

• Получите толуол с помощью реакций Фриделя—Крафтса и Вюрца—Фиттига

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Напишите уравнения двух реакций получения глицерина из пальмитодистеарина. Назовите реакции и их продукты

• С помощью какой реакции можно доказать, что глюкоза является многоатомным спиртом

1. Азотсодержащие органические соединения

• Напишите формулу аланина, назовите его по заместительной номенклатуре. Покажите поведение этого вещества в нейтральной, кислой и щелочной средах

• Приведите структурную формулу рибонуклеозида, содержащего остаток пиримидинового основания, который не встречается в составе ДНК. Назовите рибонуклеозид

Билет № 4

1. Основные теоретические положения органической химии

• На примере соединений, содержащих 4 атома углерода, покажите пять видов межклассовой изомерии. Назовите, какие классы веществ представляют приведенные вами изомеры

• Напишите структурную формулу углеводорода, молекула которого содержит 5 первичных, 2 вторичных, 1 третичный и 1 четвертичный атомы углерода. Назовите этот углеводород

1. Углеводороды

• Приведите по 2 примера реакций, протекающих по: а) правилу В. В. Марковникова; б) правилу А. М. Зайцева.

• Назовите исходные вещества и продукты реакций С помощью каких реакций можно осуществить следующую цепь превращений:

Ацетат натрия → СН₄ → ацетилен → бензол → толуол → 4-нитротолуол?

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Напишите формулу и два названия первого члена гомологического ряда предельных моно-карбоновых кислот. Чем эта кислота отличается от других членов гомологического ряда по химическим свойствам? Напишите уравнения 3-х реакций, в ходе которых проявляются эти отличия

• Приведите структурные формулы и названия одного восстанавливающего и одного невосстанавливающего дисахаридов. Напишите уравнения реакций, в ходе которых разрушаются гликозидные связи в молекулах этих дисахаридов; назовите продукты реакций

1. Азотсодержащие органические соединения

• В чем проявляются сходство и отличия химических свойств пиридина и пиррола? Проиллюстрируйте ответ уравнениями реакций

• Напишите уравнение образования любого трипептида из глицина и аланина. В какой среде водного раствора молекула этого трипептида будет перемещаться к отрицательно заряженному электроду? Ответ аргументируйте

Билет № 5

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите структурную формулу и название углеводорода, содержащего четыре sр²-гибридизованных атома углерода и один sр³-гибридизованный атом этого же элемента. К какому типу углеводородов относится это соединение?

• Напишите структурные формулы и названия производных этана, относящихся к классу: а) спиртов (2 вещества); б) аминов (2 вещества); в) карбоновых кислот (2 вещества).

1. Углеводороды

   • Имея необходимые катализаторы и условия для проведения реакций, но не используя других реагентов, получите исходя из пропена и воды не менее 8 новых органических веществ. Назовите полученные вещества.

   • В отдельных пробирках находятся бензол, толуол и стирол. С помощью каких реактивов и как определить, в какой пробирке находится каждое вещество?

   
   

2. Кислородсодержащие органические соединения

• Какие вещества используются в качестве мономеров при синтезе: а) полиметилакрилата; б) полиметилметакрилата? Напишите уравнения реакций полимеризации.

• Приведите примеры: а) альдопентозы; б) кетогексозы. Напишите уравнения таутомерных равновесий для этих веществ

1. Азотсодержащие органические соединения

• Как исходя из метана получить глицин? Напишите уравнения соответствующих реакций и названия промежуточных соединений.

• Напишите структурные формулы и названия трех известных вам конденсированных гетероциклов

Билет № 6

1. Основные теоретические положения органической химии

• В медицине для ингаляционного наркоза используется вещество

фторотан CF₃—CHBrCl. Напишите его полную структурную формулу и название по заместительной номенклатуре. Приведите полные структурные формулы и названия не менее 3-х изомеров этого вещества. Пронумеруйте атомы углерода во всех изомерах.

• Приведите примеры двух углеводородов, состав которых выражается одной простейшей формулой и которые: а) относятся к одному гомологическому ряду; б) относятся к разным гомологическим рядам.

1. Углеводороды

• Вещество с молекулярной формулой С₅Н₁₀ при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Это же вещество взаимодействует с хлороводородом; получаемый при этом продукт при гидролизе образует вторичный спирт. Какова структура исходного вещества? Напишите уравнения всех описанных реакций.

• Какие два реагента могут участвовать в реакциях присоединения и к этилену, и к бензолу? Чем отличаются условия проведения этих реакций? Напишите уравнения реакций и названия продуктов реакций.

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Напишите структурную формулу олеиновой кислоты и ее транс-изомера — элаидиновой кислоты. Назовите эти кислоты по заместительной номенклатуре. Что получается при гидрировании двойной связи в углеводородных радикалах этих кислот?

• Предложите последовательность реакций, с помощью которых из метана, не используя других органических веществ, можно синтезировать этилацетат. Назовите все реакции и промежуточные вещества.

1. Азотсодержащие органические соединения

• Получите простейший предельный первичный амин и простейший ароматический первичный амин из неорганических веществ. Назовите эти амины и промежуточные вещества.

• Что называют первичной структурой ДНК? Покажите фрагмент этой структуры, содержащий четыре различных нуклеотида. Как называются связи, за счет которых образуется первичная структура ДНК?

Билет № 7

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите структурные формулы не менее шести изомеров, имеющих состав C₄H₈. Укажите виды изомерии.

• Покажите генетическую связь неорганических и органических веществ на примере превращения известняка в простейшую аминокислоту

1. Углеводороды

• Какие из следующих веществ обесцвечивают водный раствор перманганата калия: изобутан, этилбензол, метилацетилен, бензол, дивинил, изобутилен? Напишите структурные формулы всех веществ и уравнения возможных реакций. К какому типу относятся эти реакции?

• Предложите 6 способов получения нормального бутана. Напишите уравнения реакций; назовите реакции и исходные вещества

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Охарактеризуйте сходство и различие в химических свойствах спиртов и фенолов, приведя не менее 5 уравнений реакций с участием этанола и фенола. Назовите продукты реакций.

• В четырех пробирках без надписей находятся водные растворы: муравьиной кислоты, уксусной кислоты, этиленгликоля, глюкозы. Как с помощью одного реагента можно установить содержимое каждой пробирки?

1. Азотсодержащие органические соединения

• Получите из пропанола-1 солянокислый аланин. Назовите все реакции и промежуточные вещества.

• Что представляет собой пространственная структура дезоксирибонуклеиновых кислот? За счет каких связей она образуется? Между какими структурными компонентами ДНК существуют эти связи? Покажите их образование

Билет № 8

1. Основные теоретические положения органической химии

• В любом соединении какого гомологического ряда углеводородов в состоянии sр²-гибридизации находятся: а) 2 атома углерода; б) 6 атомов углерода? Напишите для этих гомологических рядов общие формулы. Приведите структурные формулы и названия вторых членов каждого ряда.

• Приведите по 2 примера органических веществ, относящихся к различным классам и хорошо растворимым в воде, водные растворы которых: а) проводят электрический ток; б) не проводят электрический ток. Ответ аргументируйте

1. Углеводороды

• Предложите 2 способа получения 2-метилбутена-2 из З-метилбутена-1. Напишите уравнения реакций и названия промежуточных продуктов.

• Кратко опишите взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Приведите уравнения реакций, доказывающих это влияние

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Как называются важнейшие производные карбоновых кислот типа?

Предложите схему, показывающую взаимосвязь карбоновых кислот и этих производных.

• Что такое декстрины? Какие продукты могут быть получены при гидролизе декстринов? Напишите схему гидролиза

1. Азотсодержащие органические соединения

• Расположите в порядке усиления основных свойств следующие вещества: аммиак, анилин, диметиламин, метиламин. Аргументируйте предложенный вами порядок.

• Из ацетальдегида и азотной кислоты, не расходуя других углерод- и азотсодержащих веществ, получите 8 веществ, относящихся к разным классам органических соединений, содержащих в своем составе азот

Билет № 9

1. Основные теоретические положения органической химии

• Какие виды изомерии возможны для карбоновых кислот, состав которых выражается формулой С₃Н₅СООН? Напишите структурные формулы и названия всех изомерных кислот.

• Какие два принципиально различных типа реакций возможны между водой и органическими веществами? Приведите по 2 примера реакций каждого типа

1. Углеводороды

• Определите, какие вещества обозначены буквами X, Y, Z в следующей схеме: А1₄С₃ → X → Y → Z → С₆Н₁₂ Напишите уравнения соответствующих этой схеме реакций. Назовите все вещества.

• Предложите 6 способов получения пропена. Напишите уравнения реакций. Назовите реакции и исходные вещества

1. Кислородсодержащие органические соединения

• При нагревании изоамилового спирта с серной кислотой происходит образование смеси нескольких веществ. Напишите уравнения образования 5 веществ, которые могут входить в состав этой смеси. Назовите вещества; укажите, к какому классу они относятся.

• Напишите уравнения: а) щелочного гидролиза какого-либо жидкого жира; б) гидрирования ди- олеопальмитина; в) кислотного гидролиза жира, среди продуктов которого обнаружены только глицерин и стеариновая кислота. Назовите все исходные вещества и продукты реакций

1. Азотсодержащие органические соединения

• Приведите уравнения реакций восстановления нитробензола; а) газообразным водородом; б) железом в солянокислой среде; в) сульфидом аммония; г) алюминием в щелочной среде. В каком случае для выделения анилина в свободном виде требуется проведение еще одной реакции?

• Напишите структурную формулу дезоксирибонуклеозида, молекула которого содержит наименьшее число атомов азота. Назовите этот нуклеозид. Покажите в его формуле β-гликозидную связь. Какие вещества образуются при гидролизе данного нуклеозида?

Билет № 10

1. Основные теоретические положения органической химии

• Приведите формулы и названия не менее 8 соединений углерода, не относящихся к органическим веществам и представляющих 4 различных класса неорганических веществ. Приведите два определения органической химии, одно из которых не учитывает, а другое учитывает существование неорганических соединений углерода

• Каким гомологическим рядам соответствуют следующие общие формулы: а) С_nН_2nО; б) С_nН_2nО₂, в) С_nН_2n+2О; г) С_nН_2n+2О₂, д) С_nН_2n+1О₂N?Для каждого гомологического ряда напишите структурную формулу и название соединения, содержащего три атома углерода (по одному изомеру).

1. Углеводороды

• Напишите для бутена-1 уравнения 4-х реакций присоединения; для пропена уравнения 4-х реакций других типов. Назовите продукты реакций

• Приведите общую схему генетической связи углеводородов ряда ацетилена с другими классами органических соединений

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Как можно отличить первичные спирты от вторичных и третичных? Ответ проиллюстрируйте уравнениями реакций

• Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения, указанные в схеме

C₃H₄O₃Na₂

↑

Глюкоза →С₃Н₆O₃ →С₆Н₁₀О₆Са

↓

С₅Н₁₀О₃

1. Азотсодержащие органические соединения

• Определите строение вещества состава С₄Н₇O₂Сl, которое при нагревании с разбавленной кислотой образует два вещества, имеющих формулы С₂Н₆О и С₂Н₃O₂Сl. Первое при взаимодействии с металлическим натрием выделяет водород, а второе с аммиаком дает вещество состава C₂H₅O₂N, которое является биполярным ионом, и его водный раствор нейтрален. Назовите все упомянутые вещества, напишите уравнения реакций.

• Выберите только одно органическое вещество, не содержащее азот, и получите из него, расходуя только неорганические вещества, глицилаланин

Билет № 11

1. Основные теоретические положения органической химии

• Приведите структурные формулы и названия алициклического, ароматического и гетероциклического соединений, содержащих шестичленные циклы

• Какие химические связи может образовать: а) sр³-гибридизованный атом углерода; б) sр²-гибридизованный атом углерода; в) sp-гибридизованный атом углерода? Приведите структурные формулы и названия органических соединений, содержащих атомы углерода в состоянии sp³-, sp²- и sp-гибридизадии (по 1 примеру).

1. Углеводороды

• Напишите уравнения трех реакций замещения для бензола и для этана с участием одних и тех же реагентов. Назовите продукты реакций.

• Предложите способ получения метана из хлорэтена. Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите продукты этих реакций.

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Представители каких классов кислородсодержащих органических соединений взаимодействуют с водным раствором щелочи? Напишите уравнения этих реакций с участием первых членов гомологических рядов. Назовите исходные вещества и продукты реакций (только органические).

• Используя необходимые катализаторы и оборудование, получите из этанола и кислорода 7 новых органических веществ. Назовите эти вещества и реакции, с помощью которых они получены.

1. Азотсодержащие органические соединения

• Как можно разделить смесь, состоящую из хлорида метиламмония, хлорида натрия и хлорида серебра?

• Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующую последовательность превращений:

C₈H₁₀ → C₈H₉NO₂→ C₈H₈ClNO₂→ C₈H₇NO₂→ C₇H₅NO₄

Назовите все участвующие в превращениях вещества

Билет № 12

1. Основные теоретические положения органической химии

• Приведите структурные формулы и названия производных этана, содержащих следующие функциональные группы: аминогруппа, гидроксил, карбонил, карбоксил, нитрогруппа, сульфогруппа, аминогруппа + карбоксил

• Какие типы органических реакций протекают при следующих превращениях:

C_nH_2n-2 → C_nH_2n → C_nH_2n+2О → C_nH_2n+1Cl→ C_2nH_4n+2

Приведите конкретные примеры всех 4-х реакций

1. Углеводороды

• Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

а) С₂Н₆ + Na₂CO₃;

б) С₆Н₅-СН(СН₃)₂ + НСl;

в) н-бутан + NaCl;

г) циклобутан + MgBr₂;

д) пропен + КСl + Н₂O?

Напишите уравнения реакций. Назовите реакции и исходные органические вещества.

• Как химическим путем можно очистить бутин-2 от примеси бутина-1?

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Напишите уравнения реакций этерификации в результате которых образуются: а) изопропилбутират; б) амилацетат; в) трет-бутиллактат; г) триацетат глицерина. Назовите исходные вещества.

• Что такое гликоген? К какой фракции крахмала он близок по своему строению? Чем он отличается от этой фракции? Какие промежуточные продукты и какой конечный продукт образуются при гидролизе гликогена? Как называются связи, которые разрушаются при гидролизе гликогена?

1. Азотсодержащие органические соединения

• Приведите по одному примеру органических веществ, содержащих аминогруппу и относящихся к различным классам органических соединений. Напишите уравнения реакций получения этих веществ (по одному для каждого вещества); назовите исходные вещества.

• Аминокислота гистидин представляет собой продукт замещения атома водорода у β-углеродного атома в молекуле аланина на радикал имидазола, образующийся при отщеплении атома водорода в 4-м положении. При декарбоксилировании гистидина образуется гистамин. Напишите структурные формулы гистидина и гистамина

Билет № 13

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите формулы и названия хлорпроизводных органических соединений, содержащих следующие углеводородные радикалы: изобутил, вторбутил, трет-бутил, амил, винил, этинил, аллил, фенил, бензил.

• Приведите по 2 примера реакций, протекающих с разрывом: а) σ-связей углерод-углерод; б) π-связей углерод-углерод.

1. Углеводороды

• Какую формулу имеет простейший алкин с разветвленным углеродным скелетом? Напишите уравнения 5 реакций, описывающие свойства этого соединения. Назовите продукты реакций

• Какие моно- и дибромпроизводные могут быть получены при бромировании салициловой (о-гидроксибензойной) кислоты? Напишите структурные формулы этих веществ. Ответ аргументируйте

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Напишите структурные формулы и названия (по два для каждого вещества) 5 изомеров, состав которых выражается формулой С₇Н₈О. Какие три класса кислородсодержащих органических веществ представляют эти изомеры?

• Дана схема следующих превращений:

АВ+С

ВD

Известно, что:

1. А – кристаллическое вещество, сладкого вкуса

2. Mr (A) = Mr (B)

Назовите вещества A, B, C, D. Напишите уравнения соответствующих реакций

1. Азотсодержащие органические соединения

• Как с помощью химических реакций можно различить аммиак и метиламин

• Напишите формулы двух мононуклеотидов, один из которых содержит остаток азотистого основания, встречающегося только в РНК, а второй — остаток азотистого основания, входящий только в состав ДНК. Назовите эти нуклеотиды и тип связи азотистых оснований с углеводными остатками

Билет № 14

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите формулу трет-бутиламина. Приведите структурную формулу и название ближайшего гомолога этого соединения, который содержит в составе молекулы три одинаковых углеводородных радикала

• Как называются в органической химии реакции, происходящие:

а) с гомолитическим разрывом ковалентной связи;

б) с гетеролитическим разрывом ковалентной связи?

Охарактеризуйте образующиеся при этом частицы

1. Углеводороды

• Напишите структурные формулы и названия всех известных вам углеводородов, молекулы которых содержат 6 атомов водорода. К каким гомологическим рядам они относятся? Каким по счету членом своего гомологического ряда является каждое из этих соединений?

• Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения по следующей схеме:

Br-CH₂-(CH₂)₄-CH₂-Вr → A → B → C → Тротил

Назовите вещества А, В, С

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Опишите классификацию карбоновых кислот по всем известным вам признакам. Приведите по 1 примеру каждого из типов кислот.

• Предложите два способа получения формальдегида из неорганических веществ.

1. Азотсодержащие органические соединения

• Имеется раствор анилина и фенола в бензоле. Как можно химическими методами выделить из этого раствора анилин и фенол в свободном виде? Напишите уравнения соответствующих реакций.

• Что называется вторичной и третичной структурой белка? Какие воздействия вызывают разрушение вторичной и третичной структур белка с сохранением первичной структуры? Как называется этот процесс?

Билет № 15

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите структурную формулу углеводорода, в молекуле которого имеются семь σ связей и три π-связи. Назовите этот углеводород.

• Приведите структурные формулы органических соединений, содержащих 4 атома углерода и относящихся к классу: а) непредельных спиртов (4 примера); б) предельных карбоновых кислот (4 примера); в) сложных эфиров (4 примера); г) циклоалканов (2 примера)

1. Углеводороды

• Какое простое газообразное вещество имеет молекулярную массу, меньшую, чем у четвертого члена гомологического ряда алканов, но большую, чем у третьего члена того же ряда? Напишите уравнение одной реакции, в которую вступает это вещество

• Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения по следующей схеме:

Хлорэтан → А → В → CH₃COH

Назовите реакции и все вещества

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Имеются вещества: хлорэтан, гидроксид калия, серная кислота, бензойная кислота. Какими из этих веществ можно воспользоваться для получения этилбензола? Напишите уравнения соответствующих реакций.

• Предложите способ получения метилхлорацетата из ацетата натрия

1. Азотсодержащие органические соединения

• В трех пробирках без надписей находятся бесцветные жидкости. Известно, что среди них пиридин, метанол и этанол. Как с помощью одного реагента можно определить содержимое пробирок? Напишите уравнения соответствующих реакций.

• Что такое пептиды? Как они классифицируются? Каково биологическое значение пептидов?

Билет № 16

1. Основные теоретические положения органической химии

• Приведите структурные формулы и названия 5 ациклических углеводородов, не имеющих изомеров. К каким гомологическим рядам они относятся?

• Напишите формулы продуктов замещения атома водорода в радикале уксусной кислоты на: а) метильный радикал; б) атом хлора. Стрелками покажите, как смещается электронная плотность в молекулах под действием этих заместителей. Как это влияние отражается на свойствах рассматриваемых соединений?

1. Углеводороды

• При одностадийном окислении каких углеводородов можно получить уксусную кислоту в качестве единственного органического продукта реакции? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какие окислители при этом используются?

• Предложите способ получения простейшего ароматического углеводорода, содержащего двойную связь в боковой цепи, из бензола. Приведите уравнения реакций полимеризации и сополимеризации с участием этого углеводорода. Назовите мономеры и полимеры.

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Определите структуру исходного соединения и напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения по схеме:

C₄H₆Cl₂ X₁ C₄H₈O₂ C₆H₁₂O₂

Назовите все органические вещества, участвующие в этих превращениях

• При взаимодействии оксида углерода (II) с метанолом в зависимости от условий могут образоваться два вещества, являющиеся изомерами и относящиеся к разным классам органических веществ. Что образуется при обработке этих веществ водным раствором щелочи? Напишите уравнения всех упомянутых реакций; назовите участвующие в них органические вещества

1. Азотсодержащие органические соединения

• Охарактеризуйте химические свойства диметиламина, приведя уравнения не менее четырех реакций. Назовите продукты реакций.

• Среди изомеров состава C₆H₁₂O₅N₂ выберите такой, из которого в одну или две стадии можно получить соединение состава C₃H₈O₃NCl. Напишите уравнение (-ия) соответствующих реакций. Назовите вещества

Билет № 17

1. Основные теоретические положения органической химии

• Среди перечисленных веществ выберите: а) три пары изомеров; б) две пары гомологов: циклобутан, ацетилен, гептан, бутен-2, циклогексан, триметилбутан, бутин-1, бутадиен- 1,3. Напишите формулы веществ

• Какой тип реакций (замещение или присоединение) характерен для веществ, имеющих общие формулы: а) СН_2n; б) С_nН_2n+2; в) С_nН_2nО; г) С_nН_2n+2O? Ответ аргументируйте

1. Углеводороды

• Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения по схеме:

этилен → X → Y → Z → оксалат кальция.

Назовите вещества X, Y, Z.

• Для какого-либо непредельного карбоциклического углеводорода и какого-либо ароматического карбоциклического соединения напишите уравнения гидрирования и бромирования. Назовите исходные углеводороды и продукты реакций.

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Предложите способ получения 1, 2, 4-трибромбутана из ацетальдегида без использования других углеродсодержащих веществ.

• Напишите структурные формулы двух изомерных триглицеридов, о которых известно, что: а) они образованы кислотами с четным числом атомов углерода; б) их молекулы содержат 100 атомов водорода; в) 1 моль каждого из этих триглицеридов вступает в реакцию с 3 молями брома

1. Азотсодержащие органические соединения

• Какие аминокислоты называются незаменимыми? Приведите по одному примеру незаменимых моноаминомонокарбоновых и диаминомонокарбоновых кислот. Назовите эти аминокислоты по заместительной номенклатуре. Напишите уравнение образования любого трипептида из этих аминокислот, назовите трипептид

• Напишите, используя структурные формулы, уравнение процесса превращения аденозиндифосфорной кислоты в аденозинтрифосфорную кислоту. Какую биологическую роль играет этот процесс в живых организмах? Что происходит при протекании этого процесса в обратном направлении?

Билет № 18

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите структурные формулы и названия двух изомеров декана, один из которых не содержит третичных атомов углерода, а второй содержит четыре первичных атома углерода.

• К какому типу относится каждая из шести реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

1-хлорпропан → гексан → циклогексан → бензол → хлорбензол → фенол → циклогексанол?

Напишите уравнения этих реакций в структурных формулах.

1. Углеводороды

• Выведите общую формулу, связывающую отношение суммарного объема продуктов полного сгорания алканов (СО₂ и паров Н₂О) к объему исходного газообразного алкана с числом атомов углерода в молекуле последнего. Напишите в общем виде уравнение реакций полного сгорания алканов

• При окислении каких углеводородов можно получить бензойную, муравьиную, щавелевую, о-фталевую кислоты? Напишите уравнения соответствующих реакций

1. Кислородсодержащие органические соединения

• С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

метанол → Н₂ → этанол → Н₂О →пропанол-1 → СО₂ → фенол?

• Приведите примеры образования искусственных и синтетических волокон, являющихся по своей химической природе полиэфирами.

1. Азотсодержащие органические соединения

• В результате процессов гидролиза и аммонолиза из 2-хлорпропановой кислоты можно получить две биологически важные кислоты. Напишите уравнения этих процессов; назовите полученные кислоты. В результате каких биохимических процессов образуются эти кислоты?

• Представители каких известных вам классов азотсодержащих органических соединений взаимодействуют с: а) газообразным водородом (при наличии определенных условий); б) разбавленной серной кислотой; в) водным раствором гидроксида калия? Приведите примеры реакций с любым представителем этих классов. Назовите продукты этих реакций

Билет № 19

1. Основные теоретические положения органической химии

• Напишите общую формулу гомологического ряда соединений, содержащих в молекуле один предельный трехчленный цикл и одну тройную связь в боковой цепи. Каково минимальное число атомов углерода в соединении этого ряда? Напишите молекулярные и структурные формулы первых двух членов ряда.

• Продемонстрируйте генетическую связь между неорганическими и органическими веществами на примере синтезов с участием оксида углерода (II)

1. Углеводороды

• Осуществите превращения, соответствующие следующей схеме:

этанСCH₄ABацетилен

NaHCO₃DCметанол

Назовите вещества А, В, С, D; напишите уравнения реакций.

• Выберите среди соединений состава C₈H₈ такое, из которого в одну стадию, не используя других углеродсодержащих веществ, можно получить соединение состава С₈Н₁₀О₂. Назовите оба соединения

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Напишите уравнения следующих превращений:

NaCl→NaOH → ацетат натрия → метан →ацетилен → бензол → толуол → бензойная кислота → метилбензоат → СO₂ →НСО₃^- → СаСO₃ → СаО

• Напишите структурные формулы фурана и пирана. Приведите по два примера моносахаридов, полуацетальные формы которых содержат фуранозные и пиранозные циклы

1. Азотсодержащие органические соединения

• Получите из пропана два вещества, являющиеся изомерами с составом C₃H₇O₂N и относящиеся к разным классам органических соединений. Напишите уравнения соответствующих реакций; назовите все органические вещества, участвующие в них.

• Приведите примеры 5 низкомолекулярных азотсодержащих органических соединений, участвующих в обмене веществ и относящихся к различным классам органических веществ. Укажите названия веществ и классов, к которым они относятся.

Билет № 20

1. Основные теоретические положения органической химии

• Приведите по одному примеру серусодержащих веществ, относящихся к четырем различным классам органических соединений. Напишите их структурные формулы и названия.

• Напишите все возможные структурные формулы предельных углеводородов, содержащих 3 первичных, 3 вторичных и 1 третичный атом углерода. Назовите эти углеводороды

1. Углеводороды

• При взаимодействии этилена с кислородом в зависимости от условий могут протекать, как минимум, три различные реакции. Напишите уравнения этих реакций, укажите условия их проведения, назовите продукты реакций

• Среди соединений состава С₇Н₅О₂К выберите такое, из которого в две стадии, не используя других органических веществ, можно получить соединение состава C₆H₆Cl₆. Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите все участвующие в них вещества.

1. Кислородсодержащие органические соединения

• Какие кислородсодержащие органические вещества могут быть получены непосредственно из неорганических веществ? Напишите уравнения соответствующих реакций.

• Имея в качестве исходного вещества глюкозу и не используя других органических веществ, получите два сложных эфира, один из которых содержит 5, а второй - 6 атомов углерода. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите их. Назовите также все участвующие в этих реакциях органические вещества

1. Азотсодержащие органические соединения

• Учитывая смещение электронной плотности в молекуле акриловой кислоты, предложите способ получения из нее β-аланина. Можно ли из акриловой кислоты получить α-аланин? Напишите уравнения соответствующих реакций.

• К раствору яичного белка прибавили: а) немного концентрированной азотной кислоты и смесь нагрели; б) раствор гидроксида натрия и раствор сульфата меди (II). Что наблюдается в каждом случае? Как называются протекающие реакции? Присутствие каких структурных фрагментов в молекулах белка обусловливает протекание этих реакций?