Алкины. Физические и химические свойства. Применение.

АЛКИНЫ

Сегодня на уроке вы узнаете:

• Понятие о непредельных углеводородах.
• Характеристика тройной связи.
• Изомерия и номенклатура алкинов.
• Физические свойства.
• Получение алкинов.
• Свойства алкинов.
• Применение алкинов.

Понятие об алкинах

• Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

С n Н 2n - 2 , где n ≥ 2 .

• Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характеристика тройной связи

• Вид гибридизации – sp
• Валентный угол – 180
• Длина связи С = С – 0,12 нм
• Строение ─ линейное
• Вид связи – ковалентная полярная
• По типу перекрывания – δ и 2 π

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Гомологический ряд алк ин ов

Эт ин

Проп ин

Бут ин

Пент ин

Гекс ин

Гепт ин

C 2 H 2

C 3 H 4

C 4 H 6

C 5 H 8

C 6 H 10

C 7 H 12

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ):

СН  С  СН 2  СН 3 СН 3  С  С  СН 3

бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ):

СН  С  СН 2  СН 2  СН 3 СН  С  СН  СН 3



СН 3

пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С 4 Н 8 ):

СН = СН

СН  С–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН=СН 2  

СН 2 –СН 2

бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Выполните упражнение:

• Назовите вещество.
• Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Физические свойства

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами:

1. Термический крекинг метана :

1500  С

2СН 4  С 2 Н 2 + 3Н 2

2. Гидролиз карбида кальция :

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Химические свойства алкинов

• Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

Реакции присоединения

• 1. Галогенирование

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды

• 2. Гидрогалогенирование.
• 3. Гидрирование.
• 4. Гидратация.

HgSO 4

Н  C  C  H + H 2 O  [H  C=C  H]  CH 3  C  H

  

H OH O

Окисление

Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с

расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

R  C  C  R’ + 3[O] + H 2 O  R  COOH + R’  COOH

Алкины обесцвечивают раствор KMnO 4 , что используется

для их качественного определения.

Горение ацетилена

• При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:

HC  CH + 2О 2  2СО 2 + Н 2 О + Q

Реакции замещения

При взаимодействии ацетилена (или R  C  C  H ) с аммиачными

растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC  CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  AgC  CAg  + 4NH 3 + 2H 2 O

Качественная реакция на

концевую тройную связь

Реакция полимеризации

1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:

НC  CH + НC  CH  Н 2 C=CH  C  CH

(винилацетилен)

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского ):

С, 600  С

3НC  CH  С 6 H 6 (бензол)

Применение алкинов