Алкины

Цель: актуализация, расширение, углубление знаний учащихся по теме углеводороды

III Изучение нового материала по плану

Определение цели урока работы

Гомологический ряд, строение

Ацетиленовые углеволороды - это углеводороды, которые содержат тройную связь. Ацетилен - простейший представитель.

СН≡СН ацетилен, C₂H₂ - молекулярная формула;

СН -С≡СН пропин, C₃H₄ - молекулярная формула;

СН≡С-СН₂-СН₃ бутин1, C₄H₆ - молекулярная формула;

СН₃-СН₂- СН₂-С≡СН пентин1, C₅H₈ - молекулярная формула;

СН₃-С≡С-СН₂-СН₂-СН₃ гексин2, C₆H₁₀ - молекулярная формула;

Общая формула С_nН_2n-2

1. Строение алкинов

Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен С₂Н₂. Строение его молекулы выражается формулами: Н—СºС—Н структурная формула  или Н:С:::С:Н электронная формула                                       

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
 Каждый атом C при тройной связи, образует две сигма связи sp-гибридизация.угол связи 180ᵒС Остальные 2p облака атома C идут на образование  сигма- связи, угол связи 90ᵒС Всего 2   пи- связи. Длина C-C связи 0,120 нм. Алкины —  вещества с одной тройной связью.

2.Номенклатура  (Как назвать алкин?)

В названии выбирают самую длинную цепочку, нумеруют с той стороны, где ближе тройная связь, цифрой указывают заместитель, затем название заместителя, в последнюю очередь название цепи с суффиксом -ин

                                                                                                                 СН₃

                                                                                                                      │

Н—СºС—СН₂—СН₃                  Н₃С—СºС—СН₃                  Н₃С-С—СН₂—СºСН
бутин-1                                          бутин-2                                   3-метилпентин-1

Изомерия. (какие вещества называются изомерами?)

Виды изомерии

1) Изомерия углеродного скелета

Н—СºС—СН—СН₃    3-метилбутин-1          Н—СºС—СН—СН—СН   3-метил пентин-1
                   |                                                                           |                                                               
               СН₃                                                                       СН₃                         

2) Изомерия положения кратной связи

 Н—СºС—СН₂—СН₂—СН₃  пентин-1            Н₃С—С=С—СН₂—СН₃ пентин-2                         

3) Межклассовая изомерия (диены)

Н₂С=СН—СН=СН—СН₃  пентадиен1,3

III.Закрепление

Записать формулы возможных изомеров для состава С₆Н₁₀, назовите их

3.Получение алкинов

1)промышленный способ - пиролиз метана:

2СН₄ ^t→ НС≡СН + 3Н₂

2) лабораторный - (технический) карбидный способ:

СаС₂ + 2Н₂O → НС≡СН + Са(ОН)₂

4. Химические свойства

1. Реакция гидрирование.                              
HC≡CH+ H₂ → H₂C=CH₂

HC≡CH +H₂→ H₃C—CH₃

2. Галогенирование.                                      
HC≡CH+  Br₂→ CH Br =CH Br

HC≡CH +2 Br ₂→ CH Br ₂—CHBr ₂          

3. Гидрогалогенирование.                                                   
HC≡CH + HCl — H₂C=CHCl

HC≡CH + HCl → H₃C—CHCl₂
4.Гидратация  ( реакция Кучерова)                                              
HC≡CH + HOH →H₃C—C=O
                                             H                                          
5.Реакция окисления.

1) Реакция горения  2НС≡СН + 5O₂ → 4СO₂ + 2Н₂O (видео)

2) Обесцвечивает  KMnO₄ ,чем доказывает наличие кратной связи

(видео)

6.Тримеризация C₂ H₂

 3НС≡СН →   C₆H₆      бензол

 7. Реакция замещения (характерная реакция) – взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (видео)
CH≡CH+Ag₂O→CAg≡CAg+H₂O

4.^. Применение стр    (самостоятельная работа с учебником)

III Закрепление

1.Какая масса 2% раствора брома необходима для реакции с 52 г ацетилена?
2. По термохимическому уравнению реакции C₃Н₆+5О₂=3СО₂+4Н₂О+2220 кДж  

вычислить какое количество теплоты выделится, если в реакцию вступает 16 г кислорода?
3.Какой объем воздуха потребуется для сжигания 5 л бутина?
4.Какой объем ацетилена образуется из 100 г карбида кальция, содержащего 10% примесей?
5.Какое количество этаналя образуется реакцией Кучерова из 44,8л ацетилена и 50 г воды?                                                       
6. Запишите уравнения химических реакций, позволяющих осуществить превращения:
СaCO₃ → СaO  → СaC₂   → HС≡CH→ СН₃ –C=O

IV Домашнее задание Итоги урока        

§4.5-4.6 упр.8-23 (на выбор) стр.118-119.