Альдегиды и кетоны.

МОУ«Средняя общеобразовательная школа № 36 »

Тема: Альдегиды и кетоны

(Карбонильные соединения)

(лекция в 10 кл.)

"Радость видеть и понимать

есть самый прекрасный дар"

(А.Эйнштейн)

Карбонильными соединениями называются органические вещества, молекулы которых содержат в своем составе карбонильную группу С=О. Важнейшими карбонильными соединениями являются альдегиды и кетоны.

Кетонами называются органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана

с двумя углеводородными радикалами.

Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат в своем составе одну или несколько альдегидных групп.

Классификация и номенклатура

Альдегиды различаются по характеру углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой на предельные, непредельные, ароматические.

Названия альдегидов по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путем добавления суффикса " аль ".

- муравьиный альдегид,

формальдегид

метан аль

- уксусный альдегид,

ацетальдегид,

этан аль

- пропан аль

Модель молекулы этаналя:

1- шаростержневая;

2- масштабная

Гомологи

Альдегиды образуют гомологический ряд общей формулы

или С n H 2n + 1 COH

Н- СОН -метан аль ( муравьиный альдегид, формальдегид)

СН 3 - СОН - этан аль (уксусный альдегид, ацетальдегид)

СН 3 -СН 2 - СОН - пропан аль

СН 3 -СН 2 -СН 2 - СОН - бутан аль

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - СОН - пентан аль

Исключение: у метаналя функциональная альдегидная группа

соединена не с углеводородном радикалом а с атомом водорода.

Изомерия и номенклатура

Для альдегидов характерны изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия (альдегиды и кетоны).

С 3 Н 6 О

СН 3 -СН 2- СОН - пропан аль

(альдегид)

СН 3 -СН 2 -СН 2 - СОН

бутан аль

СН 3 -СН- СОН

СН 3 2-метилпроп аналь

Самостоятельная работа

1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов, соответствующих составу С 5 Н 10 О. Дайте им названия по систематической номенклатуре.

2. Составьте структурные формулы:

а) 2,4 - диметилпентаналь,

б) 2,3 - диметилбутаналь.

Изомерия кетонов

Для кетонов характерны три вида изомерии:

1) изомерия углеродного скелета;

2) изомерия положения карбонильной группы в углеродной цепи;

3) межклассовая изомерия (альдегиды и кетоны).

Первым из кетонов, для которых характерны все виды изомерии, является пентанон.

СН 3 - СН 2 -СН 2 - С -СН 3 - пентан он - 2

О

СН 3 - СН 2 - С - СН 2 - СН 3 - пентан он -3

О

СН 3 - СН - С -СН 3 - 3-метилбутан он -2

О

СН 3

Физические свойства

В обычных условиях м уравьиный альдегид (формальдегид, метаналь) - бесцветный газ с резким запахом хорошо растворимый в воде. Ядовит. Концентрированный водный раствор (до 40%)

формальдегида называют формалином. Следующие альдегиды являются бесцветными жидкостями со своеобразным запахом, а высшие альдегиды - твердые вещества. Ацетон и др.кетоны - жидкости, но кетоны с высоким содержанием углеродных атомов - твердые соединения.

Строение альдегидов

В молекуле этаналя атомы углерода и кислорода связаны двойной связью и находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Поскольку кислород является более электроотрицательным элементом по сравнению с углеродом, общие электронные пары смещены в сторону атома кислорода, что приводит к возникновению на нем частичного отрицательного заряда, а атом углерода приобретает частичный положительный заряд.

Для альдегидов наиболее характерны реакции присоединения.

Этаналь (уксусный альдегид) - ядовит!

Химические свойства

Химические свойства альдегидов можно разделить на две группы: реакции, идущие по альдегидной группе , и реакции, идущие по углеводородному радикалу . Реакции присоединения по связи С=О.

Гидрирование альдегидов.

Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты.

а)

Гидрирование кетонов.

Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов.

СН 3 - С - СН 3 + Н 2

О

СН 3 - С - СН 3

б)

ОН

Ацетон (пропан он )

Пропан ол -2

Химические свойства (реакция окисления по связи С-Н)

а) Качественная реакция - реакция с аммиачным раствором оксида серебра, называемая реакцией "серебряного зеркала".

фильм № 1

Химические свойства (реакция окисления по связи С-Н)

фильм № 2

б) Качественная реакция - реакция с

гидроксидом меди ( II )( р - я медного зеркала )

Реакция поликонденсации

Поликонденсация фенола с формальдегидом происходит с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

ОН

ОН

ОН

СН 2

СН 2

… .

+

n

… .

n

метаналь

СН 2

СН 2

СН 2

СН 2

… .

… .

СН 2-

фенолформальдегидная смола

ОН

ОН

ОН

Строение формальдегида

Молекула формальдегида имеет особое строение, по сравнению с другими альдегидами, (в ней нет С-С связей), по это-

му формальдегид проявляет ряд особых свойств.

Н - р, окисление формальдегида химическими

окислителями приводит к образованию воды и углекислого газа.

полное окисление альдегидов

НСОН+О 2 = ? + ?

При нагревании формалина с аммиаком

протекает специфическая реакция конденсации,

приводящая к образованию уротропина. Уротропин

применяется при производстве взрывчатых веществ,

в медицине (входит в состав препарата "кальцекс"),

сухого горючего.

фильм № 3

без звука

Получение альдегидов

Формальдегид получают в промышленности путем окисления метана или метанола. О

а) СН 4 + О 2 катал. Н С + Н 2 О

метан Н

О

б) 2СН 3 ОН + О 2 2Н С + 2Н 2 О

метанол Н

Уксусный альдегид (ацетальдегид ) получают из ацетилена .

HgSO 4

Реакция Кучерова

Получение альдегидов

фильм № 4

Окисление этилового спирта оксидом меди ( II )

в общем виде

R - ОН + CuO R-COH + Cu + H 2 O

спирт альдегид

С 2 Н 5 ОН + CuO CH 3 -COH + Cu + H 2 O

этанол окисд меди этаналь (ацетальдегид)

Последовательная схема окисления этанола

Применение кетонов

Наиболее важным представителем кетонов является пропанон (ацетон). Он служит исходным сырьем в процессах промышленного органического синтеза (производство органического стекла), а также очень широко применяется в качестве растворителя органических и неорганических веществ, лаков, пластмасс, искусственного шелка и негорючей кинопленки т.д.

Ацетон появляется в моче в тяжелых случаях диабета.

Применение альдегидов

Из альдегидов наибольшее применение имеют муравьиный и уксусный альдегиды. Большие количества формальдегида используются в производстве пластмасс.

Формалин (40% водный раствор формальдегида) применяется для дезинфекции помещений, хирургических инструментов, для протравливания семян в сельском хозяйстве, сохранения анатомических препаратов, обработки кож.

Уксусный альдегид (ацетальдегид ) применяется для получения уксусной кислоты.

Д/з химические свойства альдегидов (заполняется учащимися) R-CH 2 - OH

+ Н 2

спирт

Р- я присоединения

Р- я окисления

"серебряного зеркала"

+ Ag 2 O

Аммиачный р-р

R- COOH + 2Ag

карбоновая

кислота

альдегид

Р- я окисления

« медного зеркала»

+ Cu(OH) 2 R - COOH + С u 2 О+Н 2 О

+ H 2 O

карбоновая

кислота

Литература

• «1C: Образовательная коллекция. Органическая химия. 10-11 классы».
• Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. http :// www . edu . yar . ru
• CD Уроки химии КиМ (10-11 класс).