Альдегиды и кетоны: гомологический ряд, номенклатура и изомерия, применение

Карбонильными соединениями, или оксосоединениями являются органические соединения, в которых есть карбонильная группа – С = О (оксогруппа).

К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны.

Альдегиды – это органические соединения, в которых карбонильная группа связана с атомами водорода или углеводородным заместителем. Поэтому общая формула альдегидов R – CHO, где R – алкильная группа. Функциональную группу у альдегидов называют альдегидной. Для альдегидов используют её общую формулу C_nH_2n+1CHO, для отражения молекулярного состава можно использовать и формулу C_nH_2nO.

Многие альдегиды распространены в природе. Так, в миндале обнаружен бензальдегид и его производные. В корице встречается коричный альдегид, или 3-фенилпропеналь, в стручках ванили есть пахучее вещество ванилин. Бензальдегид встречается в листьях лавровишен, косточках персиков, абрикосов, слив.

Кетоны – это органические соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя радикалами. Поэтому общая формула кетонов R – CO – R`, где R, R` – алкильные группы.

В зависимости от природы углеводородного радикала альдегиды и кетоны могут быть предельными, непредельными или ароматическими. Непредельные альдегиды и кетоны содержат кратные связи в цепи. Ароматические альдегиды содержат альдегидную группу, связанную с ароматическим радикалом (например, бензойный альдегид – С₆Н₅ – СОН). 

Ароматические кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя радикалами, из которых один или оба являются ароматическими (например, дифенилкетон – С₆Н₅ – С (О) – С₆Н₅).

Рассмотрим строение карбонильной группы. Между атомом углерода и кислорода двойная связь. Атом углерода находится в состоянии sр²— гибридизации и образует три σ-связи, они расположены в одной плоскости под углом 120, а π-связь между атомом углерода и кислорода образована при перекрывании 2р-орбиталей атомов углерода и кислорода. Атом кислорода при двойной связи оттягивает на себя электронную плотность, за счёт чего атом кислорода приобретает частичный отрицательный заряд, а атом кислорода – частичный положительный заряд. Связь С = O является полярной.  Эта связь короче, чем – С = С –, но энергия С = О связи больше.

 По правилам номенклатуры ИЮПАК названия альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль-. Например, НСНО – метаналь, СН₃СНО – этаналь. При названии альдегидов с разветвлённой структурой нумерацию цепи начинают с атома углерода, который находится в составе альдегидной группы.

Назовём следующие альдегиды.

Первый альдегид называется 3,4-диметилпентаналь. Второй – 4-метил-3-этилгексаналь.

Для альдегидов характерны и тривиальные названия, так альдегид НСНО называется формальдегид, или муравьиный альдегид, СН₃СНО – уксусный альдегид, СН₃СН₂СНО – пропионовый альдегид. 

Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой. По международной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончания «-он». Нумерацию начинают с конца цепи, где ближе карбонильная группа.

Изомерия альдегидов обусловлена изомерией углеродной цепи. Первые три представителя альдегидов изомеров не имеют. Составим всевозможные изомеры к альдегиду, состава С₅Н₁₀О. Первый альдегид – это пентаналь, второй – 2-метилбутаналь, третий – 3-метилбутаналь, четвёртый – 2, 2-диметилпропаналь.

Изомерия кетонов обусловлена изомерией углеродной цепи и положением карбонильной группы в углеродной цепи. Первые четыре представителя кетонов изомеров не имеют. Составим изомеры к кетону состава С₅Н₁₀О.

Формальдегид используется для различных синтезов. Обладает токсичностью для микроорганизмов и применяется как дезинфицирующее средство. Используется в кожевенной промышленности, для хранения медицинских препаратов. Формальдегид используют для получения фенолформальдегидных пластмасс, синтетического каучука и лекарственных средств (уротропина).

Ацетальдегид используется для получения уксусной кислоты, этилацетата, «сухого спирта» и этилового спирта.

Бензальдегид используется для получения душистых и лекарственных веществ, некоторых красителей.

Пропеналь используется для получения пластмасс, глицерина, акриловой кислоты, лекарственных средств.

Ацетон применяется как растворитель для лаков, кинопленки, для получения искусственного ацетатного волокна, ацетилена, а также во многих синтезах. Кетоны используют в пищевой промышленности, фармацевтической промышленности, для производства бездымного пороха.

Таким образом, общая формула альдегидов и кетонов C_nH_2nO, названия альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль-, а при названии кетонов – суффикса -он-. Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, межклассовая с кетонами. Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета и положения карбонильной группы, а также межклассовая с альдегидами. Альдегиды и кетоны имеют широкое применение в природе и промышленности.