Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – это – производные углеводородов, в молекулах которых два и более атома водорода замещены на гидроксильные группы.

Простейшим представителем двухатомных спиртов (гликолей) является этиленгликоль, или этандиол-1, 2. Простейшим представителем трёхатомных спиртов является глицерин, или пропантриол-1, 2, 3.

Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости, тяжелее воды, неограниченно растворимы в воде, хорошо растворяются в этаноле.

Этиленгликоль является ядовитым веществом, входит в состав антифризов, так как его водные растворы его не кристаллизуются при низких температурах. Глицерин имеет сладковатый вкус, он гигроскопичен и нелетуч.

Впервые глицерин получен из оливкового масла химиком и фармацевтом К. В. Шееле в 1783 году.

Так как в многоатомных спиртах гидроксильных групп больше, чем в одноатомных, число межмолекулярных водородных связей между молекулами спирта и воды будет больше, чем в одноатомных спиртах, поэтому и растворимость этиленгликоля и глицерина будет больше.

Однако температуры кипения этиленгликоля и глицерина будут значительно выше, чем одноатомных спиртов с тем же числом атомов углерода. Это также объясняется большим числом гидроксильных групп и, соответственно, большим числом водородных связей по сравнению с одноатомными спиртами. Например, температура кипения этанола +78 ⁰C, у этандиола-1, 2 – + 197 ⁰C, у пропанола – + 97 ⁰C, а у пропантриола-1, 2, 3 – +290 ⁰C.

Для многоатомных спиртов характерны свойства, обусловленные наличием функциональной гидроксильной группы, а также одновременным присутствием нескольких гидроксильных групп в молекуле.

Так, многоатомные спирты взаимодействуют со щелочными металлами также, как и одноатомные спирты. Например, в реакции этиленгликоля с натрием образуется динатрийгликолят, в реакции глицерина с натрием образуется тринатрийглицерат. Как видно, в этих реакциях многоатомные спирты проявляют кислотные свойства.

Кислотные свойства многоатомных спиртов выражены сильнее, чем одноатомных спиртов. Поэтому, в отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с нерастворимыми гидроксидами тяжёлых металлов. Например, если в стакан с раствором щёлочи добавить несколько капель сульфата меди (II) и к образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прилить многоатомный спирт глицерин, то образуется ярко-синий раствор. Данная реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Многоатомные спирты, также как и одноатомные, взаимодействуют с кислородсодержащими минеральными и карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Так, в реакции глицерина с азотной кислотой в присутствии серной кислоты образуется глицеринтринитрат, или нитроглицерин.

В реакции глицерина со стеариновой кислотой образуется сложный эфир – тристеарат.

Основным лабораторным способом получения гликолей является окисление алкенов раствором перманганата калия. Так, при окислении этилена раствором перманганата калия образуется этиленгликоль.

Этиленгликоль можно получить гидролизом дигалогеналкана. Так, при гидролизе 1, 2-дихлорэтана образуется этиленгликоль.

Промышленным способом получения глицерина является гидролиз жиров. В процессе гидролиза жиров образуется не только глицерин, но и карбоновые кислоты.

Глицерин можно получить и синтетическим путём из пропена, который образуется при крекинге нефтепродуктов.

Этиленгликоль в промышленных масштабах получают гидратацией эпоксида, который получают при окислении этилена в присутствии катализатора – серебра.

Многоатомные спирты имеют широкое применение. Этиленгликоль используют для синтеза полимерных материалов, синтетического волокна лавсана, в качестве антифризов, этиленгликоль применяют для получения пластификаторов, он используется в лакокрасочной промышленности.

Глицерин используют для приготовления мазей, в кожевенной промышленности, в текстильной промышленности для отделки тканей. Глицерин используют в косметических средствах, как добавку в зубных пастах, при изготовлении клея, антифризов. Большое количество глицерина идёт на получение нитроглицерина, из которого получают бездымный порох и динамит. Нитроглицерин используют как лечебное средство, которое расширяет кровеносные сосуды сердечной мышцы и улучшает кровообращение сердца.

Динамит был изобретён Нобелем, который завещал часть прибыли своих заводов по производству динамита на выплату Нобелевских премий за выдающиеся достижения в науке и литературе.

Таким образом, многоатомные спирты являются производными углеводородов, в которых содержится несколько гидроксильных групп. Многоатомные спирты взаимодействуют с активными металлами, гидроксидами тяжёлых металлов, кислотами. Качественной реакцией на многоатомные спирты является реакция с гидроксидом меди (II). Многоатомные спирты имеют широкое применение во многих областях народного хозяйства.