Тема: Кислородсодержащие органические соединения. Спирты. Алкоголи.
Цель: Изучить производные УВ – спирты, их свойства, способы получения.
Спирты – это производные УВ, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксогрупп ОН у насыщенных атомов углерода.
Классификация спиртов по строению УВ радикала:
Непредельные спирты
Предельные спирты
(алк ан ол ы)
Например CH 3 OH
Мет ан ол или метил овый спирт
(алк ен ол ы)
CH 2 = CH – CH 2 OH
Пропен-2-ол-1
Аллиловый спирт
Алк ин ол ы
CH = C – CH 2 OH
Пропин – 2-ол-1
Пропаргиловый спирт
Классификация спиртов по атомности:
Одноатомные (- ОЛЫ)
многоатомные
C 2 H 5 OH
Этан ол
Двухатомные (-ДИОЛЫ)
Трехатомные (-ТРИОЛЫ)
CH 2 – CH 2
OH OH
Этандиол – 1,2
этиленгликоль
CH 2 – CH – CH 2
OH OH OH
Пропантриол – 1,2,3
глицерин
Общая формула спиртов.
C n H 2n + 1 OH
Где n ≥1
Изомерия спиртов.
- Изомерия углеродного скелета.
- Изомерия положения функциональной группы (OH)
Спирты изомерны классу соединений – простым эфирам.
Номенклатура спиртов.
Алгоритм составления названий спиртов.
- Найти самую длинную неразветвленную цепь, связанную с гидроксогруппой.
- Пронумеровать атомы углерода в этой цепи так, чтобы атом углерода, связанный с гидроксогруппой имел наименьший номер.
- Назвать алкан, соответсвующий главной цепи, указав положение всех заместителей – радикалов.
- Обозначить гидроксогруппу суффиксом – ОЛ.
- Цифрой указать положение гидроксогруппы ОН.
Например:
CH 3
CH 3 – CH – CH 2 – C – CH 2 – CH – CH 3
CH 3 CH 3 CH 2 – OH
7 6 5 4 3 2
1
2,4,4,6 – тетраметил гептанол - 1
Пример изомеров для C 4 H 9 OH
4 3 2 1
3 2 1
CH 3 – CH – CH 2 – OH
CH 3
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 - OH
Бутанол -1
2-метил-пропанол-1
Изобутиловый спирт
4 3 2 1
CH 3 – CH 2 – CH – CH 3
OH бутанол -2
OH
1 2 3
CH 3 – C – CH 3
CH 3 2-метил – пропанол -2
Физические свойства спиртов.
Жидкости, легче воды, бесцветны, характерный запах,
Химические свойства спиртов.
- Реакция замещения.
А) взаимодействие с активными металлами. Образуются соли спирта – алкоголяты.
2C 2 H 5 OH + 2 Na 2C 2 H 5 ONa + H 2
Этанол
Этанолят натрия
Б) взаимодействие с неорганическими кислотами (H 2 SO 4 )
В результате образуются эфиры. Эта реакция называется этерификация)
C 2 H 5 - OH + HO – NO 2 C 2 H 5 –O – NO 2 + H 2 O
Этанол
Этиловый эфир азотной кислоты
В) взаимодействие с органическими кислотами – реакция этерификации.
O
O
CH 3 – OH + CH 3 – C CH 3 – O – C - CH 3 + H 2 O
OH
Этанол
Уксусная кислота
Метиловый эфир уксусной кислоты
2. Реакция окисления.
Р. Горения.
C 2 H 5 OH + 3O 2 2CO 2 + 3 H 2 O
3. Реакция отщепления.
А) межмолекулярная дегидратация спиртов (отщепление воды)
H 2 SO 4
C 2 H 5 – OH + C 2 H 5 OH C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O
Этанол
Этанол
Диэтиловый эфир
Б) внутримолекулярная дегидратация.
H 2 SO 4
CH 3 – CH 2 – OH CH 2 = CH 2 + H 2 O
Этен (этилен)
Этанол
Получение спиртов.
Реакция гидратации алкенов.
CH 2 = CH 2 + HOH CH 3 – CH 2 -OH
Этен
Этанол
Применение спиртов.