Презентация "Каменный уголь.Фенол"

Каменный уголь. Фенол.

Фенолы

• Фенолы - это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.

Фенолы

• Производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом .

Фенол - С 6 Н 5 ОН

Масштабная модель молекулы фенола

Строение молекулы фенола

Открытие фенола

1834

Фридлиб Рунге

обнаружил вещество в продуктах перегонки каменноугольной смолы

Открытие фенола

1842 год

Огюст Лоран

Определил состав вещества

С 6 Н 5 ОН

Открытие фенола

1850 –е годы

Шарль Жерар

Назвал вещество фенолом

Получение фенола из хлорбензола

• C 6 H 5 Cl  C 6 H 5 OH

C 6 H 5 Cl +NaOH  C 6 H 5 OH+NaCl

• При высокой температуре и давлении

• Одним из основных источников для промышленного получения фенола является каменный уголь

Коксование (пиролиз) каменного угля – один из способов получения углеводородов путём нагревания до 1000 °С, прокаливание без доступа воздуха.

Коксовая печь

Продукты пиролиза каменного угля

Физические свойства фенола

• Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42 ºС, температура кипения +181ºС.
• Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.
• Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

Химические свойства фенола

• Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле

• гидроксильной группы
• бензольного ядра

Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы

1. Диссоциация фенола

Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе

2.Взаимодействие с натрием

Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода

3. Взаимодействие со щелочами

Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.

4. Реакции гидрирования

При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.

Химические свойства фенола

4) Фенол взаимодействует с формальдегидом (муравьиным альдегидом)

димер

Рекция поликонденсации

Из-за подвижности атомов водорода в положениях 2 и 6 фенол вступает в реакцию поликонденсации с формальдегидом с образованием фенолормальдегидной смолы. Из которой получают фенолформальдегидные пластмассы.

Реакция поликонденсации

• это процесс образования полимера, который сопровождается выделением побочного низкомолекулярного продукта (чаще всего воды).

Классификация фенолов

• Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

• Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)

• Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы

(1,3-дигидроксибензол, мета -дигидроксибензол, резорцин)

• Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

• По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные

На план урока

Номенклатура

• Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

• При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .

Применение

• ДСП
• Фенольные дома
• Китайские игрушки

Древесностружечные плиты (ДСП)

Мебель изготовленная из ДСП, выделяет в атмосферу квартир и домов фенол

Фенольные дома Фенольные   дома  — условное название панельных  домов  серии П-49 (девятиэтажки серого цвета), построенных в начале 1970-х годов во многих крупных городах СССР

Китайские игрушки

Действие фенола на организм человека

• При попадании на кожу вызывает ожоги, при воздействии на дыхательные пути вызывает симптомы отравления - слабость, тошноту, головные боли.
• При постоянной работе с веществами, содержащими фенол, нарушается работа печени.
• При длительном вдыхании или при попадании внутрь вызывает паралич мускулатуры, онкологические заболевания.
• Фенольное загрязнение ухудшает качество воды, делает ее непригодной для использования.

Симптомы отравления фенолом. Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики. Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы .

Применение фенола

Получение

• фенолформальдегидных смол
• синтетических волокон
• красителей
• лекарственных средств
• пестицидов

Источники

• Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебн. Для общеобразоват.учреждений /О.С.Габриелян. – 3-е изд., перераб. – М.: Дрофа, 2007.- 191.