Получение и изучение свойств фурфурола. Круть Наталия Глебовна, обучающаяся 11«Б» класса, МОУ«Гимназия № 8 »Энгельсского муниципального района Саратовской области. Руководитель Екимова Людмила Павловна

Фурфурол  от латинского  furfur — отруби) —альдегид, производное. Представляет собой жидкость с запахом свежего 

ржаного хлеба  или миндаля^[2].

Актуальность: В наше время нефтехимическая промышленность имеет большое значение во многих сферах жизни человека. Фурфурол является неотъемлемым компонентом на производствах нефтяной отрасли.

Цель: Научиться получать химическое соединение фурфурол. Изучить каким образом применяется фурфурол в нефтехимической промышленности.

Задачи:

• Получить фурфурол

• Провести качественные реакции на полученный фурфурол.

• Узнать о применение фурфурола.

Объект исследования: фурфурол

Предмет исследования: получение фурфурола из пшеничных отрубей и проведение качественных реакций.

Фурфурол был впервые выделен в 1832 году немецким химиком Йоханом Вольфгангом Дёберейнером, который получил его в очень небольшом количестве в качестве побочного продукта синтеза муравьиной кислоты.

В 1840 году шотландский химик Джон Стенхауз обнаружил, что то же вещество может быть получено путем перегонки широкого спектра растительного сырья с водным раствором серной кислоты.

В 1901 году немецким химиком Карлом Харрисом была выведена его структурная формула. Фурфурол оставался относительно малоизвестным до 1922 года, когда компания «Квэкер Оутс» начала его крупное производство из початков кукурузы.

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой 

различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины.^[

 При этом происходит  гидролиз  гемицеллюлозы , это изполисахарид клеточных стенок растения, образующиеся пентозы, главным образом, ксилоза,  под действием серной кислоты подвергаются 

дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Уравнение реакции кислотного гидролиза гемицеллюлозы до ксилозы.

Уравнение реакции получения фурфурола из ксилозы.

Фурфурол — тяжелокипящая (161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. 

Легкорастворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает  ароматичностью,  поэтому  по  своим  свойствам  он  несколько напоминает  бензальдегид.

Под действием  щелочей фурфурол, как и бензальдегид , 

вступает в  реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. 

Уравнение реакции Канниццаро

В  реакции Дильса- Альдера принимает участие как диеновый углеводород.

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и углекислый газ, иногда со взрывом.

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как 

растворитель для экстракции диенов ,используемых для  производства  синтетической  резины из  смеси  углеводородов.

Фурфурол используется для получения твёрдых веществ  по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы 

используются в производстве стекловолокна,  некоторых  деталей  самолётов,  и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходногосоединения для получения различных производных фурана.^[3]

Из фурфурола получают непосредственно фурана, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важногоапротонного растворителя —тетрагидрофурана.  Семикарбазон 5-нитрофурфурола под названием «фурацилин» широко применяется в медицинской практике как противобактериальное средство:

В результате работы мне удалось

• изучить теоретический материал, по не изучаемому в школьном курсе химии веществу- фурфурол, которое относится к классу гетероциклов и содержащее карбонильную группу.

• В лаборатории гимназии был осуществлен гидролиз пшеничных отрубей в присутствии соляной кислоты, кроме этого были проведены качественные реакции на фурфурол по карбонильной группе

4. Литература

1. Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9

2.  Репортаж об исследованиях компании TransFurans Chemicals, неточности перевода можно исключитьобратившись к оригинальному материалу

3. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0

3