Донецкая общеобразовательная школа
І-ІІІ ступеней № 90
Рекомендации
к использованию исторического материала при изучении темы
«Углеводы» в 10 классе
Составила учитель
ДОШ № 90
Манякина Л.П.
Донецк - 2014
Опыт работы в школе показывает, что интерес к изучаемому предмету пробуждается при использовании отдельных исторических фактов. Но нужно умело связывать отдельные исторические факты воедино.
При изучении темы ‟Углеводы” можно использовать исторический материал как составную часть истории органической химии в целом. Например: ‒Глюкоза‒ план изучения: Открытия, состав, функциональные группы, структура строения молекулы.
Изучение сахарозы, крахмала, целлюлозы можно излагать по такому же плану.
На первом уроке темы учащимся предлагается привести примеры представителей этого класса и области их применения. Учитель говорит ученикам о том, что углеводы также называются сахарами и просит учащихся (которым давалось задание с определениями) представить сведения из истории использования углеводов:
Углеводы использовались с глубокой древности.
1.Самым первым углеводом (смесью углеводов) был мед.
2.Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия ‒ Бенгалия.
3.Европейци познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327г. до н.э.
4.Свекловничный сахар в чистом виде открыт в 1747г. немецким химиком А. Маркграфом.
5.Крахмал был известен древним грекам.
6.Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
Приведем примеры названий углеводов: рибоза, глюкоза, сахароза … Учащиеся замечают 1-10 апологию в названии углеводов с окончанием на "оза". Здесь надо рассказать о том, что термин "глюкоза" произошел от греческого слова "сладкий". А окончание "оза" для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюма в 1838г.
Вторая аналогия, как отличают учащиеся состоит в том, что большинство названных сахаров-сладкие на вкус. Необходимо отметить, что сейчас известны сахара горькие на вкус.
Третью аналогию ученики подмечают после того как познакомятся с общим эмпирическим формами углеводов и воды.
— гексозы (глюкоза, фруктоза и др. изомеры)
— пентозы (рибоза и др. изомеры)
— дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза и др. изомеры)
Учитель спрашивает: ‟Одинаково ли соотношение водорода и кислорода в углеводах и в воде?” Получив утвердительный ответ, учитель сообщает, что факт такой аналогии был замечен сравнительно давно, хотя в то время было известно немного углеводов. На основе именно этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844г. предложил термин "углеводы", т.е. углерод и вода. Термин "углеводы" укоренился во многих языках мира, хотя фактически он не верен, ибо сейчас известно много углеводов, в которых соотношение водорода и кислорода иное, чем в воде, и наоборот , известен ряд веществ, у которых такое соотношение наблюдается, но они не являются углеводами. Поэтому в середине 20-х гг. нашего века ученые предложили переименовать "углеводы" в "глюциды" (термин, производный от названия базисного углевода "глюкозы"). Однако до сих пор более предпочтительным и всеобщеупотребимым остался термин "углеводы".
Учитель переходит к освещению истории химии глюкозы. Вначале сообщает, что глюкоза или виноградный сахар имеет важное значение для биохимических реакций растительных, животных организмов и человека. В 1811 г. русский химик К. С. Кирхгоф впервые получил глюкозу (моносахарид) гидролизом крахмала (полисахарида), благодаря этому открытию был сделан первый шаг в понимании внутреннего родства различных углеводов. Состав глюкозы пытались определить многие химики на рубеже 19-20 в., но впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцелиус в 1837 г. Благодаря работам М. Бертло к началу 60-х гг. 19 в. было точно констатировано наличие в углеводах гидроксильных групп, хотя число этих групп ученым точно установить не удалось, — это сделал в конце 60-х гг. 19 в. русский химик А. А. Колли. Учителю важно подчеркнуть тот факт, что работы М. Бертло не касались и не могли коснуться проблемы строения углеводов, ибо этой проблемы химики даже не видели до создания основ теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым в 1861 г. Тем не менее работы Бертло явились вершиной в области изучения углеводов до структурного периода.
Учитель обращает внимание учащихся на то, что А.М. Бутлеров не только создал основы теории химического строения органических соединений, которая дала ключ к пониманию природы всех органических веществ, в том числе и углеводов, но и осуществил первый в истории синтез сахаристого вещества – метиленитана полимеризацей формальдегида в известковом растворе. Дальнейшее изучение метиленитана, проведенное рядом ученых, показало, что это вещество является смесью сахаров.
Учитель должен указать, что характеристику другой функциональной группы – альдегидной четко сформулировали немецкие химики Р. Фиттиг и А. Байер. Другой немецкий химик Т. Цинке высказал предложение о наличии кетонной функциональной группы. Попытку примирить казавшиеся противоречивыми представления о характере этой функциональной группы выдвинул в 1883 г. немецкий химик Б. Толленс, разработавший идею о циклических формах ряда углеводов. Следует подчеркнуть, что в общих чертах мысль Толленса следует считать дальнейшим развитием идей русского химика А.А. Колли, который впервые указал на существование циклической этиленоксидной формулы глюкозы и дал ее формулу:
Н
/
\ / \
О ОН
Важным моментом при изложении истории химии углеводов является уяснение учащимся того факта, что изучение строения углеводов стало разрабатываться не сразу после 1861 г., а лишь после того, как на повестку дня был поставлен вопрос о стереохимическом (пространственном) строении органических соединений (Я. Вант-Гофф, Ж.-А Ле Бель, 1874 г.). Учитель подчеркивает, что немецкий химик Э. Фишер в 90-х гг. 19 в., предложил стереохимические формулы углеводов тетраэдре, лежащем в основе стереохимического учения. Так, например, стереохимическая формула глюкозы, по Фишеру, имеет следующее строение:
H O
\ //
C
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
Фишер впервые осуществил целенаправленный, а не случайный, как у Бутлерова, синтез углеводов.
Рассматривая вопросы развития представлений о строении углеводов, учитель сообщает ученикам, что ученые-химики всегда стремились к выяснению реальной формы молекулы углевода, и прежде всего моносахаридов в растворах. Оказалось, что в растворах моносахаридов на ряду с альдегидными и кетонными формами, которые содержат свободные альдо- и кетогруппы, всегда содержатся циклические формы этих углеводов. Однако в то время ученые не могли правильно определить положение кислорода в кольце – так называемого кислородного мостика. Только в середине 20-х гг. 20 века исследованиям английского химика У. Хеуорса и его учеников было установлено, что атом кислорода в кольце молекулы глюкозы и ряда других сахаров находится между 1-м и 5-м атомом углерода. Учитель отмечает, что исследования Хеуорса завершили этап классической химии углеводов. На рубеже 40-50-х гг. 20 века благодаря проникновению в область исследования строения углеводов физических методов (например, ядерно-магнитного резонанса) были открыты более тонкие структуры углеводов – конформации или конформеры, которые в отличие от изомеров быстро переходят друг в друга без разрыва химической связи.
При обобщении темы "Углеводы" учитель делает два важных вывода:
1) развитие химии углеводов находилось и находится в прямой зависимости от развития органической химии в целом;
2) особенностью, характерной для настоящего этапа развития представлений о строении углеводов, является проникновение в эту область физических методов исследования.
Источники использованных изображений:
http://www.art-saloon.ru/ru/comment.aspx?ItemID=3873,
http://silovoy-sport.ru/chto-takoeuglevodyi-i-znachenieuglevodov.