Меню
Разработки
Разработки  /  Химия  /  Подготовка к ЕГЭ  /  10 класс  /  Конспект занятия "Углеводы"

Конспект занятия "Углеводы"

Конспект занятия по теме "Углеводы". В котором для обучающихся 10-11 классов предоставлена информация, которая поможет при подготовке к ЕГЭ по заданной теме.

05.04.2019

Содержимое разработки


КОНСПЕКТ ЗАНЯТИЯ

УГЛЕВОДЫ


Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.


НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Галактоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Дисахариды:

Сахароза С12Н22О11

Лактоза (молочный сахар) С12Н22О11

Мальтоза (солодовый сахар) С12Н22О11


Целлюлоза
6Н10О5)n

Крахмал
6Н10О5)n

Гликоген
6Н10О5)n

Физические свойства

Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).


Моносахариды


Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.















ГЛЮКОЗА



Строение

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами - α и β и линейной формой:



Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится втранс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией 

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:





Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.



Получение.

В промышленности

Гидролиз крахмала:                               

(C6H10O5)n + nH2t,H+→ nC6H12O6

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):              

  6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6

 формальдегид

В природе 

Фотосинтез:                         

6CO2 + 6H2O     , хлорофилл →     C6H12O6 + 6O2 

Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:                            

C12H22O11 + H2t,H+→ 2 C6H12O6

мальтоза                               глюкоза                            

C12H22O11 + H2t,H+→   C6H12O6 +  C6H12O6

сахароза                              глюкоза       фруктоза




Химические свойства глюкозы.


  1. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).

Глюкоза как многоатомный спирт

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.


  (глюкозат меди (II) – синий раствор)



2. Глюкоза как альдегид


а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.


б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.


в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):



г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.



д) С NaHSO3 – НЕ реагирует!!!


3. Реакции брожения.

а) спиртовое брожение C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2
этанол

б) молочнокислое брожение C6H12O6  2CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота

в) маслянокислое брожение C6H12O6  C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O
масляная кислота


г) лимоннокислое брожение


4. Реакции образования эфиров глюкозы.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:


Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.




5. Реакция горения глюкозы.

C6H12O6 + 6О2  6CO2 + 6H2O





































Фруктоза


Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:


СН2- СН- СН- СН - С - СН2

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH


Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)2 при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.



Реакция восстановления:


Реакция многоатомных спиртов:













Образование сложных эфиров:












































Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).


  1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11


Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.


Строение

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

Химические свойства 


В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму. (аль­де­гид­ная груп­па α-глю­ко­зы, вхо­дя­щей в со­став са­ха­ро­зы, участ­ву­ет в об­ра­зо­ва­нии связи с β-фрук­то­зой)

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза реагирует с Сu(OH)2 без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН)2 (образуется сахарат кальция).

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С12Н22О11 + Н2О  С6Н12О6 (глюкоза) + С6Н12О6 (фруктоза)


Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

 

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

 


Применение сахарозы

·        Продукт питания;

·        В кондитерской промышленности;

·        Получение искусственного мёда


2. Мальтоза

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

остаток остаток

α-глюкозы α-глюкозы

Мальтоза – является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

  1. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза


и лактоза


Эти дисахариды так же могут гидролизоваться.









Полисахариды.

Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):



Крахмал.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы.


В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%

  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%


Цепь амилозы включает 200-1000 остатков α-глюкозы (средняя Mr=160 000) и имеет неразветвленное строение.





Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.




Свойства крахмала:


1. Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется.


2. Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

3. Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.


Получение

Получают крахмал из природных крахмалосодержащих продуктов, чаще всего картофеля и кукурузы. Он широко используется в качестве продукта питания, а также как сырье для производства глюкозы и этилового спирта.


Целлюлоза

Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) 


Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.


Получение

Получают из древесины

 





Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Молекулярная масса целлюлозы – от 400 000 до 2 млн.



Свойства целлюлозы.


1. Горение

6Н10О5)n + О2  CO2 + Н2О


Без доступа кислорода – до угля и воды

6Н10О5)n  C + Н2О


2. С йодом целлюлоза сине-фиолетовое окрашивание не дает.


3. Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

а) нитрование целлюлозы. Т.к. в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

6Н7О2(ОН)3)n + 3n HNO3  3nH2O + 6Н7О2NO2)3)n

целлюлоза тринитрат целлюлозы (пироксилин)


б) ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.


6Н7О2(ОН)3)n +3n(СН3СО)2О 3nСН3-СООН + 6Н7О2(ОСОСН3)3)n

целлюлоза уксусный ангидрид уксусная кислота триацетат целлюлозы






+ 3n









триацетилцеллюлоза





+ 3n СH3СOOН



4. Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде гидролизуется:



Применение

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

·        Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

·        Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

·        Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида       ( изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

·        Изготовление нитей, канатов, бумаги.

·        Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)























-70%
Курсы повышения квалификации

Современные педагогические технологии в образовательном процессе

Продолжительность 72 часа
Документ: Удостоверение о повышении квалификации
4000 руб.
1200 руб.
Подробнее
Скачать разработку
Сохранить у себя:
Конспект занятия "Углеводы" (412.5 KB)

Комментарии 0

Чтобы добавить комментарий зарегистрируйтесь или на сайт