Конспект урока на тему "Циклоалканы"

Учитель химии: Түктібаева А.Қ.

Дата:_______________________

План урока по химии для 11классa

Тема урока: Циклоалканы

Цель урока: изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических  соединений.  

Задачи урока:

Образовательные:

- продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов;
- начать формировать понятие о  карбоциклических соединениях;           
- изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов;
- рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов;
- изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.

Развивающие:

 - развивать когнитивную сферу учащихся ;
- развивать общеучебные умения и навыки учащихся;
- развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;

Воспитательные:

- прививать культуру умственного труда и сотрудничества;
- воспитывать дисциплинированность;
- воспитывать коллективизм и чувство ответственности;
- способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;

Тип урока:  урок усвоения новых знаний.

Методы усвоения: словесные ( рассказ, объяснение, беседа)

Ход урока

ПОДГОТОВКА К ВОСПРИЯТИЮ НОВОГО МАТЕРИАЛА

Проверка домашнего задания.

§2.4, упр. 6, 7,12

Фронтальная беседа по вопросам:

а)Какие вещества называют гомологами? изомерами?

б)Почему углеводороды называют предельными?

в)Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение?

Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы?

г)Почему атомы углерода соединяются в цепи?

д)В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы.

ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

ПОНЯТИЕ О ЦИКЛОПАРАФИНАХ.

Циклоалканы – насыщенные углеводороды с замкнутой цепью, в молекуле которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью. Общая формула циклопарафинов: С_пН_2п.

В общей формуле n больше 3.

Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:

Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему?

Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены.

Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:

СТРОЕНИЕ ЦИКЛОПАРАФИНОВ.

По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С₃ и С₄ углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА.

Для циклоалканов характерны два вида изомерии.

а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.

Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С₄Н₈ существует два вещества:

Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С₄Н₈ можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.

б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).

Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углеро­да и водорода.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОПАРАФИНОВ.

При обычных условиях первые два члена ряда (С₃ и С₄) - газы, C₅ – С₁₀ - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.

в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора.

По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.

а) Присоединение брома

ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОПАРАФИНОВ.

а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения.

б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.

ПРИМЕНЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах.

В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислота­ми. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.

ЗАКРЕПЛЕНИЕ ЗНАНИЙ И УМЕНИЙ.

Учитель: На странице 77 есть вопросы и упражнения. Начнем отвечать с 1 по 5.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ§2.5, упр. 7–9

5