Фенол (ротация станций)

ФЕНОЛ

I станция. Важнейшие представители, классификация и номенклатура

1. Прочитать текст, подписать названия важнейших представителей и дать им названия по систематической номенклатуре.

П ирокатехин имеет две гидроксо-группы в орто-положении. Его аналог, резорцин, содержит те же группы, о в мета-положении. В пирогаллоле число замещённых атомов водорода на гидроксо-группу равно числу незамещённых. Фенол является родоначальником класса и имеет одну OH-группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом. В гидрохиноне гидроксо-группы равноудалены друг от друга. В основу названия берут бензольное кольцо и указывают положения OH-групп в начале с указанием локантов. Метильные производные фенола носят название крезолов и называются соответственно расположению гидроксо-группы и радикала орто-крезол, мета-крезол и пара-крезол. Также за основу можно взять фенол, а боковые радикалы при этом уйдут в начало названия.

1. Выделить и назвать группы соединений по числу OH-групп

II станция. Строение.

1. Дорисовать атом водорода через валентный штрих. Указать на структурной формуле индуктивный и мезомерный эффекты.

   

2. Нарисовать π-скелет молекулы, учтя, что атом кислорода находится в той же гибридизации, что и атомы углерода кольца, но он имеет две НЭП: одну на гибридной орбитали, а другую – на p-орбитали и она всегда будет расположена параллельно орбиталям ароматической связи.

1. Какой тип мезомерного эффекта присутствует в молекуле? Ориентантом какого рода выступает гидроксо-группа?

2. Прогноз химических свойств:

По OH-группе (_______________ свойства)

По бензольному кольцу

S_E

S_N

Почему бензиловый спирт нельзя считать гомологом фенола?