Меню
Разработки
Разработки  /  Химия  /  Презентации  /  10 класс  /  Азотсодержащие соединения.АМИНЫ И АНИЛИН

Азотсодержащие соединения.АМИНЫ И АНИЛИН

презентация разработана по учебнику 10 класса химии,автор Габриелян. Рассмотрены основные вопросы по азотсодержащим веществам- в конце контрольные вопросы по работе

11.03.2018

Содержимое разработки

Амины и Анилин  Колотова Екатерина Александровна МАОУ НТГО ‘СОШ№3”

Амины и Анилин

Колотова Екатерина Александровна

МАОУ НТГО ‘СОШ№3”

Разнообразие азотсодержащих органических веществ. Азотсодержащие вещества Белки Амины R – NH 2  Аминокислоты NH 2 - R - COOH  Нитросоединения R – NO 2

Разнообразие азотсодержащих органических веществ.

Азотсодержащие вещества

Белки

Амины

R – NH 2

Аминокислоты

NH 2 - R - COOH

Нитросоединения

R – NO 2

Амины.  Амины – органические производные аммиака , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы: RNH 2 ,  R 2 NH, R 3 N. Группа – NH 2  называется аминогруппой.

Амины.

Амины – органические производные аммиака , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

RNH 2 , R 2 NH, R 3 N.

Группа – NH 2 называется аминогруппой.

История изучения аминов.  Первооткрывателями аминов считаются Ш.А. Вюрц и А. В.Гофман (середина 19 века). Ученые получили первичные, вторичные и третичные амины.  Шарль Адольф Вюрц (1817 – 1884) Август Вильгельм Гофман (1818 – 1892)

История изучения аминов.

Первооткрывателями аминов считаются Ш.А. Вюрц и

А. В.Гофман (середина 19 века). Ученые получили первичные, вторичные и третичные амины.

Шарль Адольф Вюрц

(1817 – 1884)

Август Вильгельм Гофман

(1818 – 1892)

История изучения аминов.  Русский химик – органик. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина). Синтезировал анилин, заложил основы анилинокрасочной промышленности. Николай Николаевич Зинин ( 1812 – 1880)

История изучения аминов.

Русский химик – органик. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина). Синтезировал анилин, заложил основы анилинокрасочной промышленности.

Николай Николаевич Зинин

( 1812 – 1880)

Классификация аминов. Амины Вторичные  R 1   NH  R 2 Первичные Третичные R – NH 2  R 1 N R 2  R 3  CH 3 – NH 2 (CH 3 ) 2 – NH (CH 3 ) 3 – N !

Классификация аминов.

Амины

Вторичные

R 1

NH

R 2

Первичные

Третичные

R – NH 2

R 1 N R 2

R 3

CH 3 – NH 2 (CH 3 ) 2 – NH (CH 3 ) 3 – N

!

Классификация - По характеру углеводородного радикала Предельные Непредельные Ароматические Смешанные

Классификация

- По характеру углеводородного радикала

  • Предельные
  • Непредельные
  • Ароматические
  • Смешанные
 Номенклатура аминов В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса  амин . CH 3 -NH 2   Метиламин   CH 3 -CH 2 -NH 2  Этиламин Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. CH 3 -CH 2 -NH-CH 3        Метилэтиламин                

Номенклатура аминов

  • В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса  амин .

CH 3 -NH 2   Метиламин CH 3 -CH 2 -NH 2 Этиламин

  • Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH 3 -CH 2 -NH-CH 3        Метилэтиламин

               

Номенклатура аминов Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH 2 .    CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2        пропанамин-1 H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH(NH 2 )-CH 3      бутан ди амин-1,3

Номенклатура аминов

  • Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH 2 .  

  • CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2        пропанамин-1
  • H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH(NH 2 )-CH 3    

бутан ди амин-1,3

 Изомерия аминов Структурная изомерия углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Изомерия аминов

  • Структурная изомерия
  • углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Изомерия аминов Пространственная изомерия Возможна   оптическая изомерия , начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Изомерия аминов

  • Пространственная изомерия

Возможна   оптическая изомерия , начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Физические свойства. Хорошо растворимы в воде( простые амины) Чем больше атомов углерода , тем хуже растворимость в воде. Простейшие(метиламин , этиламин , диметиламин)- газы , имеют запах аммиака. Средние амины- жидкости ,имеют «рыбный» запах. Высшие амины- начиная с -твёрдые вещества без запаха.

Физические свойства.

  • Хорошо растворимы в воде( простые амины)
  • Чем больше атомов углерода , тем хуже растворимость в воде.
  • Простейшие(метиламин , этиламин , диметиламин)- газы , имеют запах аммиака.
  • Средние амины- жидкости ,имеют «рыбный» запах.
  • Высшие амины- начиная с -твёрдые вещества без запаха.
Получение аминов. 1 способ 2 способ 3 способ

Получение аминов.

1 способ

2 способ

3 способ

Получение аминов. 4 способ

Получение аминов.

4 способ

Химические свойства аминов. Основные свойства Реакции замещения (для ароматических аминов) Реакции окисления 1. Реакция бромирования. 2. Реакция нитрования. Горение. 1.Взаимодействие с водой. 2. Взаимодействие с кислотами.

Химические свойства аминов.

Основные свойства

Реакции замещения (для ароматических аминов)

Реакции окисления

1. Реакция

бромирования.

2. Реакция

нитрования.

Горение.

1.Взаимодействие с водой.

2. Взаимодействие с кислотами.

Химические свойства аминов. Взаимодействие с водой ( изменяют цвет индикаторов, проявляя основные свойства):  CH 3 – NH 2 + H 2 O = [CH 3 NH 3 ] + + OH ˉ  метиламмония 2.  Взаимодействие с минеральными кислотами: CH 3 – NH 2 + HCl = [CH 3 NH 3 ] + Clˉ  метиламмония хлорид 3. Реакция горения: 4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O Взаимодействие с бромной водой: C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr   2,4,6-трибромамнилин  (белый осадок)

Химические свойства аминов.

  • Взаимодействие с водой ( изменяют цвет индикаторов, проявляя основные свойства):

CH 3 – NH 2 + H 2 O = [CH 3 NH 3 ] + + OH ˉ

метиламмония

2. Взаимодействие с минеральными кислотами:

CH 3 – NH 2 + HCl = [CH 3 NH 3 ] + Clˉ

метиламмония хлорид

3. Реакция горения:

4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O

  • Взаимодействие с бромной водой:

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr

2,4,6-трибромамнилин

(белый осадок)

Окисление аминов В отличие от аммиака , низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени. 4СH 3 NH 2  + 9O 2   = 4CO 2  + 10H 2 O + 2N 2 ­ Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей.
  • Окисление аминов
  • В отличие от аммиака , низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
  • 4СH 3 NH 2  + 9O 2   = 4CO 2  + 10H 2 O + 2N 2 ­
  • Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей.
Амины широко распространены в природе . Их много в белковых пищевых продуктах . Например , триметиламин содержится в сельди. Он играет важную роль в биохимических процессах организма человека. Широко используются в органическом синтезе как исходное сырьё для получения красителей , пестицидов и других продуктов.
  • Амины широко распространены в природе . Их много в белковых пищевых продуктах . Например , триметиламин содержится в сельди. Он играет важную роль в биохимических процессах организма человека.
  • Широко используются в органическом синтезе как исходное сырьё для получения красителей , пестицидов и других продуктов.
Применение аминов. Лекарства Пластики: нейлон, полиуретан Амины Стабилизаторы Пестициды Анилиновые красители

Применение аминов.

Лекарства

Пластики:

нейлон, полиуретан

Амины

Стабилизаторы

Пестициды

Анилиновые красители

Представитель аминов ароматических – анилин .  Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак (влияние бензольного кольца). Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет. Таким образом, основные свойства изменяются в ряду: C 6 H 5 NH 2  3  2  2 NH 3 N

Представитель аминов ароматических – анилин .

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак (влияние бензольного кольца).

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:

C 6 H 5 NH 2 3 2 2 NH 3 N

История создания В 1840 Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.

История создания

  • В 1840 Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.
  • Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.
Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианолом. Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама. 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.
  • Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианолом.
  • Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.
  • 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.
Строение C 6 H 5 NH 2 - анилин

Строение

C 6 H 5 NH 2 - анилин

Физические свойства Анилин - бесцветная маслянистая жидкость. Немного тяжелее воды, малорастворим в ней. Хорошо растворяется в этаноле и бензоле. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Температура кипения – 174 С. Проявляет слабые основные свойства. Ядовит.

Физические свойства

  • Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
  • Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
  • Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
  • При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета.
  • Температура кипения – 174 С.
  • Проявляет слабые основные свойства.
  • Ядовит.

Получение В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 - 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов.     C 6 H 5 NO 2  + 3Н 2  → C 6 H 5 NH 2  + 2Н 2 О.

Получение

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 - 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов.

C 6 H 5 NO 2  + 3Н 2  → C 6 H 5 NH 2  + 2Н 2 О.

Другим способом получение анилина является восстановление нитро соединений-  Реакция Зинина : C 6 H 5 NO 2  + 3(NH 4 ) 2 S → C 6 H 5 NH 2  +   6NH 3  + 3S + 2H 2 O

Другим способом получение анилина является восстановление нитро соединений-

Реакция Зинина :

C 6 H 5 NO 2  + 3(NH 4 ) 2 S → C 6 H 5 NH 2  +

6NH 3  + 3S + 2H 2 O

Применение В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Применение

  • В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).
  • В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

2.6. Контрольные вопросы 1.  Вещество CH 3 -NH-CH(CH 3 ) 2  относится к ряду … алифатических аминов  ароматических аминов   амидов нитросоединений 2. Вещество, формула которого имеет вид C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 , называется … анилин диметилфениламин диметилнитробензол диметилфенол

2.6. Контрольные вопросы

1.  Вещество CH 3 -NH-CH(CH 3 ) 2  относится к ряду …

алифатических аминов 

ароматических аминов  

амидов

нитросоединений

2. Вещество, формула которого имеет вид C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 , называется …

анилин

диметилфениламин

диметилнитробензол

диметилфенол

2.6. Контрольные вопросы 3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда? кислотную нейтральную щелочную не действуют на индикатор 4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является … электрофильное присоединение радикальное замещение взаимодействие с кисло-тами с образованием солей нуклеофильное присоединение

2.6. Контрольные вопросы

3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?

кислотную

нейтральную

щелочную

не действуют на индикатор

4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …

электрофильное присоединение

радикальное замещение

взаимодействие с кисло-тами с образованием солей

нуклеофильное присоединение

2.6. Контрольные вопросы 5. Какие реакции характерны для анилина? а) C 6 H 5 NH 2  + Br 2      б) C 6 H 5 NH 2  + NaOH   в) C 6 H 5 NH 2  + HCl     г) C 6 H 5 NH 2  + C 6 H 6   г б, г б а, в 6. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).   21,2 г 18,2 г 19,4 г 17,5 г

2.6. Контрольные вопросы

5. Какие реакции характерны для анилина?

а) C 6 H 5 NH 2  + Br 2    б) C 6 H 5 NH 2  + NaOH  

в) C 6 H 5 NH 2  + HCl   г) C 6 H 5 NH 2  + C 6 H 6  

г

б, г

б

а, в

6. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).  

21,2 г

18,2 г

19,4 г

17,5 г

Материал, используемый для оформления презентации. http:// cnit.ssau.ru/organics/chem5/pic/n2322.gif http:// cnit.ssau.ru/organics/chem5/pic/n2321.gif http:// www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/pic/viurtc1.jpg http:// www.krugosvet.ru/images/1001120_1120_201.jpg http:// rpp.nashaucheba.ru/pars_docs/refs/54/53936/img23.jpg http:// 900igr.net/datas/khimija/KHimija-aminy/0012-012-Primenenie-aminov.jpg http:// msize.ru/wp-content/uploads/2012/04/pigmenty2.jpg

Материал, используемый для оформления презентации.

http:// cnit.ssau.ru/organics/chem5/pic/n2322.gif

http:// cnit.ssau.ru/organics/chem5/pic/n2321.gif

http:// www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/pic/viurtc1.jpg

http:// www.krugosvet.ru/images/1001120_1120_201.jpg

http:// rpp.nashaucheba.ru/pars_docs/refs/54/53936/img23.jpg

http:// 900igr.net/datas/khimija/KHimija-aminy/0012-012-Primenenie-aminov.jpg

http:// msize.ru/wp-content/uploads/2012/04/pigmenty2.jpg

Информация для педагога.  Учебный материал рассчитан на учащихся 10 класса общеобразовательной школы. Может использоваться: При изучении нового программного материала органической химии; При организации дистанционного обучения; На уроке обобщении для повторения основных понятий и умозаключений темы «Азотсодержащие соединения»  Цор соответствует УМК О.С.Габриеляна.

Информация для педагога.

Учебный материал рассчитан на учащихся 10 класса общеобразовательной школы. Может использоваться:

  • При изучении нового программного материала органической химии;
  • При организации дистанционного обучения;
  • На уроке обобщении для повторения основных понятий и умозаключений темы «Азотсодержащие соединения»

Цор соответствует УМК О.С.Габриеляна.

-75%
Курсы повышения квалификации

Применение кейс-технологии на уроках химии и биологии в условиях реализации ФГОС

Продолжительность 72 часа
Документ: Удостоверение о повышении квалификации
4000 руб.
1000 руб.
Подробнее
Скачать разработку
Сохранить у себя:
Азотсодержащие соединения.АМИНЫ И АНИЛИН (1.66 MB)

Комментарии 0

Чтобы добавить комментарий зарегистрируйтесь или на сайт

© 2008-2024, ООО «Мультиурок», ИНН 6732109381, ОГРН 1156733012732

Учителю!
Огромная база учебных материалов на каждый урок с возможностью удаленного управления
Тесты, видеоуроки, электронные тетради