Аминокислоты

Аминокислоты  -это   гетерофункциональные  соединения, которые   содержат  две  функциональные  группы  : карбоксильную группу  -  СООН и аминогруппу – NH₂ , связанные  с  углеводородным  радикалом.

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и спирте и нерастворимые в эфире. Температура плавления аминокислот выше 2500С. Они входят в состав белков, пептидов и других физиологически активных соединений.

Группа -СО-NН- называется амидной группой, а образующиеся полимеры-полиамидами. Полиамиды аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы –СО-NН- называют пептидными группами, а связь С-N- пептидной связью.

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатич еск ая амин ок ислота, единственная аминокислота, не имеющая оптиче ск их изомеров. Название глицина  сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноот ро пного лекарственного средства. Глицином также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Тауфон- относится к препаратам, регулирующим обмен веществ, или к так называемым метаболикам. Действующим началом препарата является 2-аминоэтансульфоновая кислота. В биохимии она известна под названием таурин.

Метионин — алиф ати ческая серосодержащая α-ами нок ислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незамени мых  аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах. Значительное количество метионина содержится в казе и не.

Метионин также служит в организме донором метильных групп при биосинтезе х ол ина,адрена ли на и др., а также источником се р ы при биосинтезе ци ст еина.

МБОУ Туимская СОШ № 3

Аминокислоты -это гетерофункциональные соединения, которые содержат две функциональные группы : карбоксильную группу - СООН и аминогруппу – NH 2 , связанные с углеводородным радикалом

O

3 β

1

2 α

C

CH 2

C

OH

CH 3

CH

C

NH 2

АЛАНИН , 2-АМИНОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА

α - АМИНОПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

β

O

γ

α

CH 2

CH 3

CH

OH

NH 2

β

2-АМИНОБУТАНОВАЯ КИСЛОТА, α- АМИНОМАСЛЯНАЯ

КИСЛОТА

O

α

CH 2

H 2 N

OH

3-АМИНОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА, β - АМИНОПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Общая формула аминокислот

O

C

H 2 N

CH

OH

R

Аминокислоты

• СООН

карбоксильная группа

- NH 2

аминогруппа

кислотные

свойства

основные

свойства

21 аминокислота

Аминокислота

Глицин

Условия обозначения

Аланин

Условия обозначения

Cly

Валин

G

Ala

Структурная формула

Лейцин

A

Val

H 2 N

Глутамин

Н 3 С

Leu

V

L

Н 3 С

Gln

Q

H 3 C

Н 2 N

Аминокислоты

Лизин

Условия обозначения

Lys

Условия обозначения

Аргинин

Гистидин

K

Структурная формула

Arg

R

His

Аспарагиновая к-та

Глутаминовая к-та

H

Asp

Н 2 N

D

N

Glu

Н 2 N

E

НО

НО

Аминокислота

Условия обозначения

Изолейцин

Пролин ( иминокислота )

Ile

Условия обозначения

Pro

Структурная формула

I

Фенилаланин

P

Phe

Триптофан

Trp

Метионин

F

Серин

Met

W

Ser

M

S

НО

Аминокислота

Треонин

Условное обозначение

Аспарагин

Thr

Условное обозначение

Asn

T

Структурная Формула

Цистеин

Cys

N

Тирозин

Tyr

C

Н 2 N

Н S

Y

НО

Физические свойства аминокислот

• Аминокислоты – твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и спирте и нерастворимые в эфире. Температура плавления аминокислот выше 2500С. Они входят в состав белков, пептидов и других физиологически активных соединений.

Способы получения

лабораторный

промышленный

• уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота
• СН 3 -СООН + С l 2 → СН 2 -СООН+ HCl

|

Cl

• СН 2 -СООН + 2NH 3 → СН 2 -СООН + NH 4 Cl | |

С l NH 2

гидролиз белков

1 группа

2 группа

Взаимодействие аминоуксусной кислоты с неорганическими кислотами

3 группа

Взаимодействие аминоуксусной кислоты со щелочами

На предметное стекло поместите 1-3 капли соляной кислоты и метилоранжа до изменения окраски. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения цвета реакционной смеси

Испытание раствора аминокислоты индикатором

На предметное стекло поместите 1-3 капли гидроксида натрия и фенолфталеина до изменения окраски. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения окраски реакционной смеси

Объясните происходящие изменения. Сделайте вывод

На предметное стекло поместите 1-3 капли раствора глицина и добавьте метилоранж до изменения окраски

Почему произошло обесцвечивание раствора?

Что наблюдаете?

1) Реакции с растворами кислот:

N Н 2 СН 2 СООН+НС l ( N Н 3 СН 2 СООН)С l

2) Реакция с растворами щелочей:

NH 2 CH 2 COOH + NaOH NH 2 CH 2 COONa + H 2 O ( аминоацетат натрия)

Аминокислоты- амфотерные органические вещества.

3) Горение аминоуксусной кислоты

4 NH 2 CH 2 COOH+13O 2 8CO 2 +10H 2 O+2N 2

4) Поликонденсация аминокислот

Группа -СО- N Н- называется амидной группой, а образующиеся полимеры-полиамидами. Полиамиды аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы –СО- N Н- называют пептидными группами, а связь С- N - пептидной связью.

Биполярный ион

H 3 N

Биполярный ион аминоуксусной кислоты

Молекула

аминоуксусной кислоты

Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой С n Н 2 n+ 1 NO 2

Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R-NO 2

Г

О

М

О

Л

О

Г

И

N Н 2 -СН 2 -СООН

аминоэтановая кислота ( глицин)

СН 3 СН 2 NO 2

нитроэтан

СН 3 СН-СООН

l

NH 2

2-аминопропановая кислота

NH 2 -CH 2 CH 2 -COOH

3- аминопропановая кислота

СН 3 СН 2 СН-СООН

l

NH 2

2- аминобутановая кислота

2- аминомасляная кислота

СН 3 СНСН 2 -СООН

l

NH 2

3- аминобутановая кислота

СН 3 СН 2 СН 2 - NO 2

1- нитропропан

СН 3

l

C Н 3 С-СООН

l

N Н 2

2-амино-2- метилпропановая кислота

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 NO 2

1- нитробутан

изомеры

Получение аминокислот: Из карбоновых кислот: СН 3 -СН 2 -СООН+С l 2 СН 3 -СНС l -СООН+НС l СН 3 СНС l -СООН+2 N Н 3 СН 3 -СН( N Н 2 )-СООН+ N Н 4 С l

Глицин

• Глици́н  (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая  алифатическая   аминокислота , единственная аминокислота, не имеющая  оптических изомеров . Название глицина  сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве  ноотропного  лекарственного средства. Глицином также иногда называют  п- гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Тауфон

• Тауфон-  относится к препаратам, регулирующим обмен веществ, или к так называемым метаболикам. Действующим началом препарата является 2-аминоэтансульфоновая кислота. В биохимии она известна под названием таурин.

Метионин

• Метионин  —  алифатическая  серосодержащая α- аминокислота , бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число  незаменимых аминокислот . Содержится во многих белках и пептидах. Значительное количество метионина содержится в  казеине .
• Метионин также служит в организме донором метильных групп при биосинтезе  холина , адреналина  и др., а также источником  серы  при биосинтезе  цистеина .

Глутаминовая кислота

• Глутаминовая кислота  (2-аминопентандиовая кислота) — алифатическая аминокислота. В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона  глутамат а присутствуют в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене.
• Глутаминовая кислота также является нейромедиаторной аминокислотой, одним из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот». Связывание глутамата со специфическими рецепторами нейронов приводит к возбуждению последних.

Роль аминокислот в питании культуристов

• Аминокислоты в бодибилдинге играют особую роль.
• Аминокислоты- это конечный продукт распада белка, то есть это то, из чего он  состоит. Белок, попадая к нам в организм расщепляется на аминокислоты, которые в последствии образуют так называемые «цепочки», из которых строятся мышцы, волосы, ногти и другие ткани.
• Аминокислоты в  бодибилдинге  актуальны для построения именно мышечной ткани. Но не из всех аминокислот получаются мышцы. Дело в том, что аминокислоты не взаимозаменяемы. То есть, если для строительства мышц нужны аминокислота А,Б,С, то аминокислоты В,Г,Е- не смогут принять участие в строительстве мышц. У них совсем другая функция.

Самостоятельная работа

1)Назовите вещество:

СН3СНСН2-СООН

l

NН2

2)Составьте формулу 3-аминопропановой кислоты

3)С какими из перечисленных веществ не реагирует аминокислота:

а)НСl б)NаОН в)Nа г)СН 4

4) Как называется способность вещества проявлять кислотные и основные свойства?

Ответы

1) 3 – аминобутановая 2) NH 2 – CH 2 – CH 2 - COOH

3) г 4) Амфотерность

Спасибо за внимание