Липиды

От сладеньких в своём большинстве углеводов (помните, какие из них сладкие?) перейдём к веществам, обладающим самым большим запасом энергии. Правда, как и в случае с углеводами, не все они могут похвастать «энергетическими мускулами». Но обо всём по порядку.

Белки, жиры и углеводы. Такое сочетание органических веществ человек слышит с детства. Но тема нашего с вами урока не содержит в названии ни одного из перечисленных веществ. В то же время, наверняка, некоторым из вас известно, что самыми высокоэнергетическими органическими веществами из тех, которые входят в состав живых организмов, являются жиры. Бурый медведь накапливает их перед долгой зимней спячкой, его северный собрат под своей шубой нагуливает слой, толщиной до 10 см. Ну а рекорд в накоплении жира принадлежит китам. Не имея затрудняющей передвижение в воде шерсти, они обеспечивают терморегуляцию организма за счёт слоя жира толщиной 30 см.

Итак, сегодня на уроке речь пойдёт о жирах. Но не только. Дело в том, что жиры входят в более обширную группу достаточно разнообразных жироподобных веществ – липидов. Все липиды построены по схожему принципу. А различия в свойствах и названиях возникают из-за разных веществ, которые входят в их состав.

Каков же принцип строения липидов? Практически все они в своём составе содержат спирт и карбоновые кислоты. И в отличие от нуклеиновых кислот, белков и части углеводов, липиды не являются полимерами. То есть, их молекулы не состоят из повторяющихся одинаковых участков.

Давайте вспомним из прошлого урока функциональные группы, которые могут содержать органические вещества. Если это гидроксильная группа, значит, перед нами спирт. Если карбоксильная – карбоновая кислота.

Рассмотрим подробнее строение липидов на примере хорошо известных нам жиров и найдём спирты и карбоновые кислоты.

Жиры можно охарактеризовать как самые простые и широко распространённые липиды. Как же построена их молекула? Возьмём вот такое вещество.

Посмотрите, в нём присутствует функциональная группа ОН, значит, это он – спирт. Более того, эта функциональная группа не одна. Их три. Значит, такой спирт относится к трёхатомным и называется глицерин. Или глицерол. Кому как удобнее.

Идём дальше. Вот это вещество содержит функциональную группу СООН.

Значит, перед нами карбоновая кислота.

Соединяем спирт с кислотой. Вначале для удобства развернём кислоту. Присоединение спирта и кислоты происходит с отщеплением атома водорода от гидроксильной группы глицерина и группы ОН от карбоксильной группы кислоты с образованием молекулы воды.

Поскольку глицерин - спирт, как мы уже сказали, трёхатомный, то у него ещё есть место для присоединения двух карбоновых кислот по такому же принципу. Давайте это провернём и вуаля – перед нами не что иное, как жир. Химики любят говорить на него «сложный эфир трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот».

Может, и вам понравится такое название. А образуется наш сложный эфир в результате проведённой нами реакции, которая называется реакция этерификации. Запоминать здесь необязательно, но на уроках химии пригодиться.

Значит, в результате реакции этерификации образуется жир, состоящий из остатка трёхатомного спирта глицерина и трёх остатков высших карбоновых кислот.

Но это ещё не всё. В состав жиров могут входить различные карбоновые кислоты. Посмотрите на основные из них и постарайтесь запомнить эти оригинальные названия.

Пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты.

У одних кислот атомы углерода соединены одинарной связью, а у других – двойной. Таким образом, в состав жиров могут входить как предельные, или насыщенные карбоновые кислоты, к которым уже нельзя больше присоединить атомы водорода. Так и непредельные, или ненасыщенные, содержащие двойную связь.

Значит, перечисленные нами пальмитиновая и стеариновая кислоты относятся к предельным, а олеиновая, линолевая и линоленовая – к непредельным.

Эти нюансы строения мы разбираем не для праздного любопытства. Как и в случае с углеводами, свойства которых зависит от количества входящих в состав их мономеров, жиры также обладают специфическими свойствами в зависимости от входящих в их состав остатков карбоновых кислот.

Если углеродные цепи этих остатков короткие и ненасыщенные, то образованные ими жиры имеют низкую температуру плавления. А это значит, что при комнатной температуре они имеют жидкую либо мазеподобную консистенцию. Все знают растительное масло или такой же жидкий рыбий жир.

Ну а жиры с насыщенными и длинными остатками карбоновых кислот, логично будет предположить – твёрдые вещества при комнатной температуре.

Разное строение жиров, как мы с вами видим, определяет и разные их свойства. Что используется, конечно же, живыми организмами. Например, рыбы, обитающие в холодных водах арктических морей, утратили бы гибкость и не смоги бы передвигаться, имея в своём составе жиры с насыщенными и длинными остатками карбоновых кислот. Они сохраняют гибкость тела благодаря жирам с низкой температурой плавления.

Рассмотрим следующую группу липидов.
Вы также с ними встречались. Может, только не всегда полностью правильно называли.

Так вот, эта группа липидов играет наиважнейшую роль в живых организмах, так как входит в состав клеточных мембран всех живых существ. Помните строение мембраны? Вот она – трёхслойная.

Два слоя липидов и слой белков между ними.

В чём же особенности липидов, входящих в состав клеточных мембран, а, значит, обеспечивающих все основные процессы жизнедеятельности клетки?

Сложного ничего нет, особенно, если у вас не возникло недопонимания по жирам. Молекулы липидов клеточных мембран построены, как и жиры, но с отличием в том, что один остаток карбоновой кислоты замещён радикалом с остатком фосфорной кислоты. Эта особенность и дала название этой группе липидов – фосфолипиды.

Казалось бы, это незначительное отличие в строении фосфолипидов от строения жиров, но оно придаёт им уникальные свойства. Вся их молекула, получается, состоит из двух частей, которые по разному растворяются в воде.

Полярная головка. А, значит, будет хорошо растворяться в полярной же воде.

То есть гидрофильна.

И неполярные хвосты, которые от воды будут убегать из-за своей гидрофобности.

Что имеем в итоге? А в итоге имеем то, что благодаря такому строению фосфолипидов много-много лет тому назад сформировались первые клеточные мембраны, что стало предвестием возникновения жизни на Земле.

Так что фосфолипиды – это очень круто на самом деле.

Следующая группа веществ – воски.

Отличительная особенность молекул этих веществ в том, что вместо глицерина, как у жиров и фосфолипидов, у восков – одноатомные высокомолекулярные спирты.

Об их роли поговорим ниже.

Ещё одну группу липидов составляют стероиды. Особенностью молекулы стероидов является отсутствие в её составе карбоновых кислот.

Итак, мы с вами познакомились со следующими группами липидов. Это:

жиры – сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот;

фосфолипиды, у которых один остаток карбоновой кислоты заменён радикалом с остатком фосфорной кислоты;

воски, содержащие одноатомные высокомолекулярные спирты вместо глицерина;

стероиды. Они меньше похожи на жиры – их молекулы не содержат в своём составе высших карбоновых кислот.

Переходим к функциям липидов. К тем из них, о которых ещё не сказали.

Конкретизируем информацию, которую мы затронули в самом начале урока про высокую энергоёмкость конкретно жиров. Так вот, если углеводы, как вы обязательно помните из прошлого урока, при полном расщеплении 1 грамма дают 17,6 кДж энергии, то жиры – почти все 39 кДж. Что называется, почувствуйте разницу.

Отсюда становится понятным, почему именно жиры являются запасным питательным веществом. Кстати, не только животных, но и растений. Обеспечивая энергией зародыш и проросток, пока он не перешёл к самостоятельному питанию.

Но это ещё не всё. Далее у нас – невероятный факт. Оказывается, при окислении 1 грамма жира образуется … более одного грамма воды! (1,05-1,1 г).

Значит, животным выгоднее запасать не только энергию, но и воду, если можно так сказать, в жире. Корабли пустыни – верблюды - в своих далёких странствиях могут по 10-12 суток обходиться без воды, имея при себе всегда запас жира в горбах, что позволяет ходить относительно налегке.

Уже упомянутый нами бурый медведь благодаря накопленному жиру может несколько месяцев обходится без воды во время зимней спячки.

Итак, одна из основных функций липидов, которую выполняют конкретно жиры – энергетическая. Ну и сюда давайте отнесём запас воды, раз уж здесь о нём упомянули.

Далее отметим строительную, или структурную функцию липидов. Какие вещества её выполняют? Правильно. Фосфолипиды, образуя клеточные мембраны. Кроме того, фосфолипиды могут соединяться с белками (липопротеины), углеводами (гликолипиды) и обеспечивать тем самым выполнение клеточной мембраной своих функций.

Защитная функция. Снова обратимся к жирам. Оказывается, они могут располагаться между внутренними органами животных и защищать их тем самым от механических воздействий.

Воск также служит защитой покровов у животных. Впрочем, как и у растений. Восковые налёты на листьях, стеблях и плодах защищают их от высыхания и воздействия вредных микроорганизмов.

Далее теплоизоляционная функция. Тут опять все взоры на китов. Тридцатисантиметровый (а по некоторым данным и до полуметра) слой жира обладает низкой теплопроводностью и помогает сохранять постоянную температуру тела этим теплокровным животным. Ну и понятно, не только им. Можете предложить свои примеры.

Кстати, слой жира ещё способствует поддержанию плавучести.

Ну и напоследок, достаточно сложная и тонкая функция липидов. Регуляторная.

Половые гормоны и кортикостероиды – не что иное, как липиды (стероиды). Они, как вы помните из материала 8 класса, регулируют процессы размножения и развития, обмен веществ.

Витамины группы D, которые являются производными холестерина, играют важную роль в обмене кальция и фосфора. А желчные кислоты участвуют в пищеварении. Они эмульгируют жиры и обеспечивают всасывание продуктов их расщепления. А что это за продукты? Правильно. Глицерин и жирные кислоты.

Вот наш круг урока и замкнулся. Начинали с жиров и их строения – ими и закончили, ведя речь уже о функциях липидов.