Ароматические углеводороды: свойства, получение и применение

Бензол и его ближайшие гомологи являются бесцветными жидкостями со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, но растворяются в органических растворителях: спирте, эфире, ацетоне. Бензол и его гомологи являются хорошими растворителями. Большинство ароматических соединений являются токсичными веществами.

Например, бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, кристаллизуется при 5,5 ⁰C и кипит при 80,1 ⁰C. Бензол является токсичным веществом, опасны и его пары. Вдыхание паров длительное время приводит к заболеваниям крови, бензол может также нарушать структуру хромосом.

Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения. Так, при хлорировании бензола в присутствии катализатора FeCl₃ образуется хлорбензол. Данные реакции идут легче, чем у алканов.

К реакциям замещения относится и реакция бензола с азотной кислотой. Роль катализатора здесь выполняет серная кислота. Так, в реакции бензола с азотной кислотой в присутствии серной кислоты образуется нитробензол, имеющий запах миндаля.

В реакции метилбензола – толуола – с азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитротолуол, тол или тротил.

По химическим свойствам алкильные радикалы, которые есть у гомологов бензола, подобны алканам. Поэтому в отсутствии катализатора или при действии УФ-облучения идёт радикальная реакция замещения в боковой цепи. Причём атом водорода замещается у того атома углерода, который непосредственно связан с бензольным кольцом.

Таким образом, в реакциях замещения сохраняется ароматическая структура молекулы.

В более жёстких условиях бензол и его гомологи вступают в реакции присоединения, при этом наблюдается потеря ароматической структуры.  

Так, бензол присоединяет водород в присутствии катализатора Ni, при этом образуется циклогексан.

В реакции бензола с хлором в присутствии света также идёт реакция присоединения, при этом образуется гексахлорциклогексан – гексахлоран.

Гомологи бензола, имеющие заместители с кратными связями, вступают в реакции полимеризации. Так, при полимеризации стирола образуется полистирол.

Бензол сгорает на воздухе с образованием коптящего пламени.

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂↑ + 6H₂O

Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки. А его гомологи окисляются перманганатом калия, то есть обесцвечивают раствор марганцовки.

Так, при действии на гомологи бензола сильными окислителями, образуется бензойная кислота, не смотря на то, какой была цепь заместителя.

Если гомолог содержит две боковые цепи, то образуются двухосновные кислоты.

Рассмотрим способы получения ароматических углеводородов. Самый первый способ получения бензола в промышленности основан на перегонке каменноугольной смолы.

Бензол и его гомологи в основном получают при термических и каталитических превращениях некоторых продуктов перегонки нефти, из каменноугольной смолы и коксового газа.

Так, бензол и его гомологи можно получить дегидрированием гексана и его гомологов. Из гексана получают циклогексан, а из него – бензол.

Дегидрированием метилциклогексана можно получить толуол.

Бензол также можно получить пропусканием ацетилена через нагретый активированный уголь. Эта реакция называется реакцией Зелинского.

Николай Дмитриевич Зелинский – русский и советский химик-органик, создатель научной школы, один из основоположников органического катализа и нефтехимии. Наиболее известен как изобретатель первого эффективного противогаза.

В лаборатории бензол и его гомологи можно получить сплавлением солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами. Так, при сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия образуется бензол и карбонат натрия.

Гомологи бензола можно получить по реакции Вюрца-Фиттинга. Суть реакции заключается в действии натрия на галогенпроизводные. Так, в реакции хлорбензола и хлорметана с натрием образуется метилбензол и хлорид натрия.

Гомологи бензола получают также по реакции Фриделя-Крафтса. Эта реакция алкилирования бензола. Так, в реакции бензола с хлорэтаном образуется этилбензол и хлороводород.

Рассмотрим применение бензола и его гомологов. Бензол, например, является хорошим растворителем. Его используют для получения анилина, хлорбензола, фенола и стирола.

Толуол является также растворителем, его используют при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ.

Ксилолы применяют в качестве растворителя, в синтезе органических веществ.

Изопропилбензол применяют в производстве фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений, для протравливания семян против головни, для борьбы с вредными насекомыми.

Стирол, из которого получают полистирол, используется в производстве игрушек, предметов домашнего обихода, получении пенополистирола.

Таким образом, характерными свойствами бензола и его гомологов являются реакции замещения. В жёстких условиях бензол подвергается реакциям присоединения. Ароматические соединения получают при термической и каталитической ароматизации продуктов перегонки нефти. Ароматические соединения широко применяются в качестве исходного сырья для получения пластмасс, волокон, красителей, взрывчатых веществ и других продуктов, а также в качестве растворителей.