Алкины: гомологический ряд, номенклатура и изомерия

Алкины, как и алкены, относятся к ненасыщенным углеводородам.

Алкины представляют собой углеводороды, содержащие в составе молекул тройную связь.

Алкины в природе практически не встречаются, за исключением ацетилена, который образуется в незначительных количествах при созревании яблок. Некоторые алкины содержатся в масле ромашки, в некоторых видах грибов, феромонах насекомых, в морских организмах – губках. Алкины входят в состав токсичного вещества, которое применяли для смазывания наконечников стрел индейцы Амозонки.

Орбитали атомов углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвует одна s- и одна р-орбиталь, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счёт негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две π-связи.

То есть, тройная связь состоит из одной σ- и двух π-связей. Все гибридные орбитали атомов, между которыми образована тройная связь, находятся на одной линии, а плоскости π-связей перпендикулярны друг другу.

Тройная углерод-углеродная связь, длина которой 0,12 нм, короче двойной. Энергия тройной связи больше, то есть она является более прочной. Таким образом, молекула ацетилена имеет линейное строение и валентный угол связей 180⁰.  

Рассмотрим гомологический ряд алкинов. Первый представитель гомологического ряда алкинов – этин, или ацетилен, второй представитель – пропин, третий – бутин-1, четвёртый – пентин-1.

CH ≡ CH

CH ≡ C – CH₃

CH ≡ C – CH₂ – CH₃

CH ≡ C – CH₂ – CH₂ – CH₃

Общая формула алкинов C_nH_2n-2.

Названия алкинов образуются с заменой суффикса-ан в названии соответствующего насыщенного углеводорода на суффикс -ин. Например, название этана заменяется на этин, пропана – на пропин.

CH ≡ CH

CH₃ – C ≡ CH

То есть, наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а её положение в цепи — номером атома углерода.

При составлении названия алкина выбирается самая длинная цепь, включающая тройную связь; нумерация цепи идёт с того конца, к которому ближе находится кратная связь; её местоположение указывается наименьшим из двух номеров углеродным атомом. Если тройная связь находится на одинаковом расстоянии от концов цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе находится заместитель. Например:

Если в молекуле имеются двойная и тройная связи, начало нумерации определяет двойная связь, и сначала помещают суффикс -ен, а после него – -ин. Например:

Радикал, образованный от ацетилена (HC≡C−), называется этинил.

Алкины с концевой тройной связью (ацетилен, пропин, бутин-1 и другие) называют терминальными ацетиленовыми углеводородами.

Для алкинов характерны все виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения тройной связи. Рассмотрим различные виды изомерии на примере алкина с молекулярной формулой С₅Н₈. Его изомером будет 3-метилбутин-1, и если это изомерия положения тройной связи, то его изомерами будут пентин-1 и пентин-2.

Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-, транс ) изомерия в случае алкинов невозможна.

Алкинам изомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу С₆Н₁₀ имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен).