Основы номенклатуры

Исторически сложилось так, что одно и тоже органическое соединение можно правильно называть несколькими, иногда совершенно различающимися названиями.

Номенклатура – это часть языка науки, представленная системой правил, позволяющей давать каждому соединению однозначное название и осуществлять презентацию веществ в словесной форме.

В органической химии используются разные номенклатурные системы, однако общеппризнанной является международная система номенклатуры IUPAC (ИЮПАК – Международный союз теоретической и прикладной химии). Номенклатура  позволяет называть вещества и отличать их друг от друга. В настоящее время в современной органической химии используется несколько номенклатур: историческая, рациональная и международная (IUPAC).

Историческая (тривиальная) номенклатура возникла ещё в древние времена, присваивала названия веществам преимущественно по их происхождению. Например, органическую кислоту, обнаруженную в муравьях, назвали мравьиной, обнаруженную в щавеле – щавелевой. Название «метан» произошло от названия группы метилен – СН₂ – (дословно – «дочь древесного спирта»; от греческого methu – вино, hyle – дерево, суффикс «ene» – дочь кого-то).

Ж. Дюма изображал древесный спирт (метанол) в виде CH₂ · H₂O. В 1866 году А. Гофман предложил назвать простейший алкан СН₄ метаном. Так возникли тривиальные названия. К ним относят названия алканов: метан, этан, пропан и бутан. К тривиальным названиям относятся также такие названия, как яблочная кислота, янтарная, винная кислоты, древесный спирт, мочевина и другие). Исторические названия наиболее распространённых в быту веществ используются и в настоящее время. По мере развития химии историческую номенклатуру сменила рациональная.

Рациональную номенклатуру применяют для простейших углеводородов разветвлённого строения. Например, все предельные углеводороды рассматривают как производные метана, где один или все четыре атома водорода замещены на одновалентный радикал.

Рациоанльная номенклатура позволяет сравнительно легко называть простые вещества, но она затрудняет составление названий сложных веществ. Поэтому ведущей в современной органической химии является международная номенклатура  IUPAC.

В основу международной номенклатуры IUPAC положены названия предельных углеводородов. Класс соединений согласно этой номенклатуре обозначается функциональным окончанием или суффиксом. Для обозначения предельных углеводородов используется суффикс – ан (например, пропан), для алкенов – суффикс – ен (например, пропен), для алкинов – ин (например, пропин), для спитов – ол (пропанол), для альдегидов – аль (например, пропаналь), для кислот – овая (пропановая).

Для того, чтобы правильно назвать вещество, нужно придерживаться правил названия:

·        Выбиратся главная цепь – самая длинная непрерывная углеродная цепь, которая содержит функциональную группу или характерную для углеводородов двойную или тройную связь. Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений.

·        Нумерация углеродных атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе заместитель или фукциональная группа.

·        Положение углеродного радикала (начиная с простейшего) определяется атомом углерода главной цепи, с которым он связан. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т.д.).

Например:

4- изопропил-3-этилоктан (начало нумерации определяет этил)

·        Называется предельный углеводород, соответствующий главной цепи и изменяется или прибавляется суффикс, соответствующий данному классу.

·        Углеводородные остатки или радикалы, находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители водородных атомов в главной цепи.

Заместителями могут быть галогены, некоторые функциональные группы: NH₂, NO₂.

Корень – его название, зависит от количества атомов углерода в цепи: С₁ – «мет», С₂ – «эт», С₃ – «проп», С₄ – «бут», С₅ – «пент», С₆ – «гекс», С₇ – «гепт», С₈ – «окт», С₉ – «нон», С₁₀ – «дек».

Суффикс указывает на определённый вид связи атомов углерода в соединении: – С – С – (алканы) – ан, – С = С – (алкены) – ен,  – С ≡ С – (алкины) – ин.

Префикс используется в названиях более сложных соединений для обозначения каких-либо атомов или групп, входящих в их состав.

Кроме префикса, корня и суффикса для составления названий сложных соединений используются локанты и множительные приставки. Локаты – это цифры или буквы, которые указывают положение заместителей и кратных связей, они могут ставиться перед префиксом или после суффикса. Множественные приставки указывают число одинаковых заместителей или кратных связей: два – «ди-», три «три-», четыре – «тетра-», пять – «пента-», шесть – «гекса-», семь – «гепта-», восемь – «окта-», девять – «нано-».

Например:

Таким образом, называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке (числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом. Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным:  ди, три, тетра и так далее, и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше.