Жиры

Тема урока: Жиры

Цели урока: Сформировать представление о жирах как о химических веществах, изучив

состав и химические свойства жиров. Актуализировать знание о жирах из курса биологии. Развивать

внимание, память, логическое мышление, формировать умения сравнивать, делать выводы.

Воспитывать интерес к предмету химии.

Оборудование и реактивы: Растительные, животные жиры, глицерин, мыло, раствор KMnO₄, маргарин, олифа.

Ход урока

I . Организационный момент.

II. Подготовка к восприятию нового материала (фронтальный опрос).

Вступительное слово учителя химии

Для осознанного восприятия новой темы я хочу, чтобы мы с вами вспомнили некоторые понятия из пройденных тем.

(Ответы учащихся сопровождаются показом слайдов)

1 вопрос: Какие вещества называются многоатомными спиртами? Приведите примеры спиртов. (Органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены с –ОН группой называют спиртами

СН ₂ - СН ₂ СН ₂ – СН - СН ₂

│ │ │ │ │

ОН ОН этиленгликоль ОН ОН ОН глицерин

2 вопрос: Какие вещества называются карбоновыми кислотами? Приведите примеры высших карбоновых кислот (предельных и непредельных) (Органические вещества, в молекулах которых карбоксильная группа –СООН соединена с углеводородным радикалом, называют карбоновыми кислотами. Пальмитиновая кислота- С₁₅Н₃₁СООН, Стеариновая кислота- С₁₇Н₃₅СООН, Олеиновая кислота - С₁₇Н₃₃СООН, Линолевая кислота - С₁₇Н₃₁СООН, Линоленовая кислота - С₁₇Н₂₉СООН )

1. вопрос: Какие вещества называются сложными эфирами? (Вещества, которые образуются при взаимодействии органических кислот со спиртами)

2. вопрос: Что такое реакция этерификации? (Реакция образования сложного эфира)

III. Этап усвоения новых знаний (урок-лекция).

Вступительное слово учителя: У нас на столе "Черный ящик", в котором находится вещество, которое на нашем уроке станет объектом исследования. Вам необходимо угадать его. Мы можем дать несколько подсказок. (Подсказки проецируются на интерактивную доску)

1 подсказка: Путешествуя по России, Пушкин отведал приготовленный хорошенькой калмычкой чай с ЭТИМ ВЕЩЕСТВОМ и солью. "Не думаю, чтобы другая народная кухня могла произвести что-нибудь гаже", - вспоминал поэт.

2 подсказка: ОНО явилось причиной восстания сипаев в Индии (говяжьим жиром была промаслена бумага патрона, которую необходимо было срывать зубами индийским воинам, но по религиозным законам употреблять в пищу продукты священного животного - коровы было под строгим запретом).

3 подсказка: ОНО, по своим свойствам, бывает разным: твердым, мягким и жидким.

4 подсказка: У животных ЭТО - источник энергии, тепла, воды.

5 подсказка: ОНО может выполнять структурную функцию организма, регулировать обменный процесс в клетке.

Ответы учеников – ЖИРЫ. (Демонстрация животных и растительных жиров, стоящих на столе)

Преподаватель: речь пойдет сегодня о веществах, которые вы видите на столе - это подсолнечное и сливочное масло, маргарин, свеча, мыло, олифа. Все эти вещества каким-то образом связаны между собой. В состав входят жиры.

Задача нашего урока - посмотреть на жиры с разных точек зрения, побывать в роли исследователей. Нам предстоит изучить состав и свойства жиров, познакомиться с их значением в жизни человека. Но вначале мы узнаем немного об истории вопроса.

Вопрос учащимся: Что вы знаете о жирах?

Историческая справка: Люди давно научились выделять жир из натуральных объектов и использовать его повседневной жизни. Жир сгорал в примитивных светильниках, освещая пещеры первобытных людей, жиром смазывали полозья, по которым спускали на воду суда. Жиры - основной источник нашего питания.

Из курса истории вы помните, что во время великой Отечественной войны Ленинград (а ныне Санкт-Петербург) был блокирован гитлеровцами почти на 2,5 года. Все было в Ленинграде за это время: голод, холод, нехватка лекарств, но удивительно, что не было эпидемий инфекционных заболеваний, которые обычно сопутствуют таким жизненно тяжелым ситуациям. А помогло ленинградцам то, что они сами варили мыло как дезинфицирующее средство из жиров различных животных – собак, крыс, кошек.

Вы знаете, что есть такое тяжелое детское заболевание – рахит. Оказывается и его профилактика и лечение не обходятся без жира, а именно, хорошо знакомого вам рыбьего жира. Что же это за вещества – жиры, которые играют в нашей жизни такую большую роль? Вот о них и пойдет речь на сегодняшнем уроке. Итак, тема урока: Жиры.

О жирах мы уже говорили на уроках биологии, когда изучали «Химический состав клетки». В состав клетки входят такие органические вещества как белки, углеводы, липиды, нуклеиновые кислоты. Из липидов самые распространенные и известные – ЖИРЫ. (К ним же относятся некоторые витамины-А , D, гормоны – половые, лецитин, холестерин).

Содержание жира в клетках обычно не велико: 5-10% от сухого вещества. Существуют клетки, в которых до 90% жира. У животных такие клетки находятся под кожей, в грудных железах и сальнике. Жир содержится в молоке всех млекопитающих. У некоторых растений большое количество жира сосредоточено в семенах и плодах (например, у подсолнечника, грецкого ореха, конопли, хлопка)

Жиры наряду с углеводами и белками являются ценным пищевым продуктом. Для здорового организма человека суточная потребность жира составляет 70-100 г. Постоянное употребление в пищу обезжиренных продуктов приводит к нарушению функций нервной системы и снижению иммунитета. С увеличением возраста и уменьшением физической нагрузки потребления жиров должно быть снижено, т.к. избыток жиров в организме человека является одной из основных причин многих заболеваний, в частности, особенно сердечнососудистых.

Но употребление жиров в пределах нормы необходимо и очень важно для человека, что связано с наличием в их составе физиологически активных веществ. Они улучшают деятельность нервной системы, оказывают желчегонное действие, способствуют регенерации крови после кровопотерь. Жиры называют топливом жизни, потому что они являются основными источниками энергии в организме 1 г. жира дает 38,9кДж энергии (или 9 ккал).

Вопрос учащимся: Какие функции выполняют жиры? (Беседа с учащимися)

Жиры с биологической точки зрения. Функции жиров.

• Энергетическая функция (1г жира – 38,9 кДж или 9 ккал)

• Защитная функция (терморегуляция). Предохраняют тело от переохлаждения, препятствуют отдаче тепла, так как жир плохо проводит тепло. Предохраняют также от механического повреждения.

• Строительная функция (входят в состав клеточных мембран)

• При полном сгорании жиров в организме образуется большое количество воды (эндогенной), что имеет большое значение в экстремальных условиях (например, при жажде). Из 1 кг жира при окислении образуется почти 1,1кг воды

В организме человека жиры подвергаются гидролизу под действием ферментов поджелудочной железы и ферментов кишечника, распадаются на глицерин и карбоновые кислоты. Продукты распада жиров всасываются ворсинками кишечника и принимают участие в жизненно важных биологических процессах. Из них образуются новые жиры, необходимые для осуществления нормальных функций организма. Через лимфатическую систему жиры попадают в кровь и доставляются ко всем органам. Жиры окисляются в конечном итоге до оксида углерода (IV) и воды.

1. Определение, общая формула, классификация.

Давайте вспомним, какие жиры мы знаем из повседневной жизни? (Учащиеся высказывают свои мнения)

Следовательно, жиры можно разделить на две группы. Жиры могут быть твердые и жидкие. Твердые жиры в основном животного происхождения, жидкие - растительного.

Физические свойства

Экспериментальная часть

Опыт № 1. В две пробирки влить воду, а затем в первую пробирку опустить небольшой кусочек жира, во вторую влить подсолнечное масло- Что наблюдаем? Что происходит с жиром? Вывод: Все жиры легче воды. В воде не растворимы.

Опыт № 2. Сравнение растворимости жиров в различных растворителях. В пробирки с водой, этиловым спиртом, ацетоном, бензином капаем подсолнечное масло, рыбий жир. Что наблюдаем? Что происходит с жиром?

Слово учителя: Что происходит при выполнении опыта?

Наблюдение: хорошо растворяет подсолнечное масло и рыбий жир ацетон, бензин.. Этиловый спирт плохо растворяет.

Опыт № 3 Демонстрация ролика (ролик можно скачать в Интернете на сайте «Золотые купола химии»)

В пробирку прилить 2-3 капли масла и добавить 1-2 мл бромной воды (или перманганата калия). Все перемешать стеклянной палочкой.

Ожидаемый результат: если масло (жир и т. д.) содержит остатки непредельных карбоновых кислот, то произойдет обесцвечивание бромной воды. Маргарин не будет проявлять свойства непредельных углеводородов, т.к. содержит остатки предельных карбоновых кислот.

На непредельные углеводороды есть качественная реакция - это взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия.

Учащиеся делают вывод: Все жиры легче воды. В воде они не растворяются, но хорошо растворяются в органических растворителях (бензине, ацетоне, эфире)

Что же такое жиры с точки зрения химии?

Строение жиров

В курсе неорганической химии изучались два метода определения состава веществ: анализ и синтез. Для выяснения состава жиров ученые использовали оба эти метода.

Строение жиров было установлено французским химиком Эженом Шеврёлем в 1811 году.

Он нагревал жир с водой в присутствии щелочи, т.е. проводил гидролиз жира. В результате гидролиза он выделил глицерин и различные карбоновые кислоты. (Слайд с фотографией Шеврёля )

В 1854 году французский химик Марселен Бертло осуществил обратный процесс – синтезировал жиры, используя глицерин и высшие карбоновые кислоты. (Слайд с фотографией Бертло)

Мы говорим спокойно: жир,

А между прочим, он - эфир.

Он из кислот и глицерина,

Такая вот у нас картина

Исходя из этого, можно сделать вывод, что жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот. (определение записывается в тетрадь)

Давайте запишем формулы глицерина и карбоновых кислот

R ­-­ CООН

Что влияет на агрегатное состояние жиров?

Итак, жир - это сложный эфир глицерина и высших жирных кислот. Такие сложные эфиры называются триглицеридами. В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения, однако большинство из них присутствуют в небольшом количестве. Важное участие в образовании жиров принимают различные высшие карбоновые кислоты - предельные и непредельные, но из спиртов - только один - глицерин

Большей частью жиры образованы высшими предельными и непредельными кислотами.

На слайдах проецируются формулы высших карбоновых кислот

Пальмитиновая кислота – С₁₅Н₃₁СООН предельные

Стеариновая кислота - С₁₇Н₃₅СООН

Олеиновая кислота - С₁₇Н₃₃СООН

Линолевая кислота - С₁₇Н₃₁СООН непредельные

Линоленовая кислота - С₁₇Н₂₉СООН

Однако очень важно соотношение этих кислот в молекуле жира. Тут важен принцип, каких кислот больше. Например, в состав свиного жира входят пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты (как видите, предельных кислот больше). То же самое наблюдается и в коровьем (сливочном) масле. В него входят кислоты - олеиновая, пальмитиновая и даже масляная ( С₃Н₇СООН). Кстати, низшие кислоты в состав жиров входят редко.

Подводим итоги по составу, происхождению и записываем схему в тетрадь

Зарисовываем схему № 1

Учащимися предлагается дописать в схему примеры растительных и животных жиров.

Проверка классификации жиров на интерактивной доске (Слайд)

Мы знаем из схемы № 1, что твердые жиры образованы в основном предельными карбоновыми кислотами (пальмитиновая, стеариновая), а жидкие - главным образом высшими непредельными кислотами (олеиновая, линолевая, линоленовая).

Химические свойства

Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот. Давайте напишем реакцию получения жиров, т.е. реакцию этерефикации (образование сложных эфиров).

 СН2- ОН С₁₇Н₃₅СООН СН₂ – О – О - С - С₁₇Н₃₅

СН­­----ОН + С₁₇Н₃₅СООН → СН- О – О - С - С₁₇Н₃₅ + 3 Н₂О

СН2- ОН С₁₇Н₃₅СООН СН₂ - О – О - С - С₁₇Н₃₅

Глицерин Стеариновая кислота твердый жир (ТРИСТЕАРИН)

1 Реакция гидролиза

Так как жиры – это сложные эфиры, то химические свойства определены принадлежностью их к этому классу. Поэтому наиболее характерная реакция для жиров - гидролиз

СН₂ – О – О - С - С₁₇Н₃₅ СН₂- ОН

│ │

СН- О – О - С - С₁₇Н₃₅ + 3 Н₂О → СН- ОН + 3 С₁₇Н₃₅ СООН

│ │

СН₂ - О – О - С - С₁₇Н₃₅ СН₂- ОН

_{глицерин карбоновые кислоты (стеариновая кислота)}

_{простой триглицерид}

Жиры гидролизуются водой при высокой температуре. Кроме реакции с водой, гидролиз жиров осуществляется под действием минеральных кислот, щелочей, ферментов (в живых организмах).

Реакция гидролиза используется в технике для получения из жиров глицерина, карбоновых кислот, мыла.

2. Омыление жиров

При гидролизе в присутствии щелочи образуется глицерин и соль карбоновой кислоты (мыло). Поэтому такие реакции называются омылением жиров

СН₂ – О – О - С – С₇₅Н₃₅ СН₂- ОН

│ │

СН- О – О - С - С₁₇Н₃₅ + 3 NaOH → СН- ОН + 3 С₁₇Н₃₅ СООNa

│ │

СН₂ - О – О - С - С₁₇Н₃₅ СН₂- ОН

Твердый жир глицерин стеарат натрия (мыло)

3. Реакция гидрирования

СН₂ – О – О - С - С₁₇Н₃₃  СН₂- О-О-С - С₁₇Н₃₅

│ │

СН- О – О - С - С₁₇Н₃₃ + 3 Н₂ → СН- О- О- С - С₁₇Н₃₅

│ │

СН₂ - О – О - С - С₁₇Н₃₃ СН₂ –О-О-С- С₁₇Н₃₅

Жидкий жир (с олеиновой к-той Твердый жир, называемый САЛОМАСОМ или комбинированным жиром

Проверка на интерактивной доске (Слайд 28)

Полученный твердый жир идет на получение мыла и маргарина. Для получения маргарина к саломасу добавляют немного сливочного масла, молоко, витамины, природный краситель. Вкус маргарина отличается от вкуса сливочного масла, а по калорийности и усвояемости маргарин не отличается от сливочного масла.

4. Окисление жиров

Растительные масла, содержащие две и более двойные связи, взаимодействуя с кислородом воздуха окисляются, в результате которой молекулы масла сшиваются, образуя твердую пленку – ЛИНОКСИН, которые используют для получения олиф. Любая хозяйка знает, что при длительном хранении все природные жиры приобретают неприятный вкус и запах, т. е. происходит прогоркание жиров. Этот процесс протекает под воздействием света, кислорода воздуха и влаги. При этом происходит окисление и гидролиз жиров. Гидролиз идет в присутствии воды, содержащейся в жире, и под влиянием особых микроорганизмов, присутствующих в воздухе. Кислород тоже оказывает свое влияние. Он способствует образованию неустойчивых соединений, которые затем разлагаются с выделением альдегидов и карбоновых кислот с короткими радикалами. При этом часто образуется масляная кислота, которая, как известно, неприятно пахнет.

Применение жиров

Нам осталось разобрать последний вопрос, не менее важный - применение жиров.

• Жиры - ценный пищевой продукт

• В медицине (рыбий жир, облепиховое масло)

• Получение мыла

• Получение маргарина

• Получение глицерина, вещества со смягчающими свойствами

• Получение олифы

IV. Закрепление новой темы

ТЕСТ ПО ТЕМЕ: “ЖИРЫ”.

1. ЖИРЫ – ЭТО…

а) многоатомные спирты
б) сложные эфиры
в) карбоновые кислоты.

2.КАКИЕ ВЕЩЕСТВА ВХОДЯТ В СОСТАВ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ?

а) глицерин.
б) этанол
в) пальмитиновая кислота
г) стеариновая кислота
д) линолевая кислота.

3.КАКИЕ РЕАКЦИИ НЕ ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ?

а) гидролиз
б) замещение
в) гидрирование
г) дегидрирование

4..КТО ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ УЧЁНЫХ ВПЕРВЫЕ СИНТЕЗИРОВАЛ ЖИРЫ?

а) Бутлеров
б) Бертло
в) Шееле
г) Шеврёль

5. КТО ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ УЧЁНЫХ ЗАНИМАЛСЯ ИЗУЧЕНИЕМ ЖИРОВ?

а) Бертло
б) Шеврёль
в) Бутлеров
г) Шееле

6. КАКИЕ ИЗ ДАННЫХ ПРОДУКТОВ ПОЛУЧАЮТ ИЗ ЖИРОВ?

а) мыло
б) глицерин
в) пластмассы
г) маргарин
д) духи

7. ПРИ РАСЩЕПЛЕНИИ 1 г. ЖИРА ВЫДЕЛЯЕТСЯ ЭНЕРГИИ

А) 17,6 кДЖ

Б) 38,9 кДж

В) 16,7 кДж

Г) 39,8 кДж

8. ЖИР ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ

А) этерефикации

Б) гидролиза

В) гидрирования

Г) дегидрирования

9. В КЛЕТКЕ ЖИРЫ ВЫПОЛНЯЮТ ФУНКЦИЮ

А) транспортную

Б) энергетическую

В) каталитическую

Г) защитную

10. К РАСТИТЕЛЬНЫМ ЖИРАМ ОТНОСЯТСЯ

А) говяжий, бараний, свиной

Б) рыбий, подсолнечное, кокосовое

В) подсолнечное, оливковое, кокосовое

Г) рыбий, свиной, говяжий

Подведение итогов урока (выводы).

ВЫВОДЫ:

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Жиры бывают животного и растительного происхождения, которые отличаются наличием в них различных карбоновых кислот.

Основным свойством всех жиров является реакция гидролиза.Жиры имеют важное значение в жизни человека, т.к. они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Решение задач по теме урока

Задача № 1

Вычислите массовую долю углерода в триглицериде пальмитиновой кислоты.

Решение :

100% Х%

СН₂ ––О ––О ––С – С₁₅ Н₃₁

│

СН ––О ––О ––С – С₁₅ Н_{31 ––––––––––––––} 51 С

│

СН₂ ––О ––О ––С – С₁₅ Н₃₁

806 г 612 г

1. Необходимо найти молекулярную массу триглицерида и 51 атома углерода

Mr (триглицерида) = 806

Mr (51 углерода) 12 х 51 = 612

2. Составляем пропорцию

100% Х% Х = 75,95%

806 г 612 г

Ответ: 75,95%

Задача № 2

Вычислите массу триглицерида пальмитиновой кислоты, который образовался при взаимодействии 36,8 г глицерина с пальмитиновой кислотой

Решение:

36,8 г х г

СН₂ ––ОН СН₂ ––О ––О ––С – С₁₅ Н₃₁

│ │

СН ––ОН + 3 С₁₅ Н₃₁СООН → СН ––О ––О ––С – С₁₅ Н₃₁ + 3 Н₂О

│ │

СН₂ ––ОН СН₂ ––О ––О ––С – С₁₅ Н₃₁

92 г 806 г

Составляем пропорцию

36,8 г х г Х = 322,4 г

92 г 806 г

Ответ: масса образовавшегося триглицерида - 322,4 г

Задача № 3

Вычислите массу триглицерида стеариновой кислоты, который образовался при взаимодействии глицерина с 357,84 г стеариновой кислоты

Решение:

х г

СН₂ ––ОН 357,84 СН₂ ––О ––О ––С – С₁₇ Н₃₅

│ │

СН ––ОН + 3 С₁₇ Н₃₅СООН →СН ––О ––О ––С – С₁₇ Н₃₅ + 3 Н₂О

│ │

СН₂ ––ОН СН₂ ––О ––О ––С – С₁₇ Н₃₅

3х 284 = 852 г 890 г

357,84 хг Х = 373,8 г

852 г 890 г

Ответ: масса образовавшегося триглицерида 373,8 г

V. Домашнее задание

Глава 11.3 стр. 221-227 по учебнику «Химия 11» под редакцией Темирбулатова А.

Использованная литература: Темирбулатов А. «Химия 11», Чертков И. «Химия 11» , в Интернете сайт «Золотые купола химии»-ролик о нередельности жиров.

Ф.И.О. авторов – преподаватель химии Шульга Людмила Владимировна

Адрес – 020900 Акмолинская область г. Есиль Агротехнический колледж № 7 тел./факс 8 (716 47) 2 12 42

9