Спирты. Состав, классификация и изомерия спиртов. Физические свойства. Межмолекулярная водородная связь

Цели урока. Рассмотреть строение, гомологические ряды спиртов различных типов. Познакомить учащихся с основами номенклатуры и типами изомерии спиртов. Дать понятие о межмолекулярной водородной связи и познакомить учащихся с физическими свойствами спиртов.

Оборудование: Модель молекулы этилового спирта, образцы спиртов.

 ХОД УРОКА

 Организационный этап

 Он включает приветствие, фиксацию отсутствующих, организацию внимания.

Подготовительная работа к изучению нового материала.

Фронтальная беседа с учащимися.

1. Дайте определение предельным углеводородам.

2. Изобразите развернутую структурную формулу этана.

3. Какое химическое свойство наиболее характерно для предельных углеводородов?

4. Напишите реакцию хлорирования этана и для продукта реакции напишите развернутую структурную формулу.

Учитель: Путем замены одного или нескольких атомов водорода на другие атомы или группы атомов можно получить соединения других гомологических рядов, других классов. Если подействовать на хлорэтан водным раствором щелочи атом хлора заместится на группу – ОН.

 СН₃ - СН₂ - СI +NaOH= CH₃ - CH₂ - OH+NaCI

 Получилось соединение состава СН₃ – СН ₂– ОН

Учитель: Мы уже знакомились в 9 классе с классом этих веществ, это этиловый спирт или этанол.

Учитель:Ребята, вам уже известно, что помимо углерода и водорода в состав органических соединений могут входить атомы кислорода, азота, серы, фосфора и некоторых других элементов. Эти элементы называются органогенами (рождающими органические вещества). Понятно, что если соединение состоит из трех элементов – углерода, водорода и кислорода, то оно называется кислородсодержащим. Простейшими кислородсодержащими органическими веществами являются спирты. Помните ли вы, как выглядит функциональная группа спиртов и как она называется?

Ученик: Это гидроксильная группа – ОН.

Учитель: Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ. Давайте посмотрим на таблицу

 «ВАЖНЕЙШИЕ ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ» - смотрите документ.

Проверьте, соблюдается ли гомологическая разность состава. Кто сможет вывести общую формулу спиртов? (Учащиеся выводят общую формулу С_nH_2n+1OHили R– OH)

Учитель:Общая формула показывает, что данные спирты могут считаться производными углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен гидроксильной группой. Дайте определение спиртам.

Ученик:Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

 ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА СПИРТОВ

Для изучения этого вопроса используем таблицу «Важнейшие одноатомные предельные спирты».

Учитель: Родоначальником гомологического ряда спиртов является метанол. У него и у второго гомолога – этанола – изомеров нет. Изомерия спиртов начинается с третьего представителя гомологического ряда. При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс – ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи. В спиртах впервые встретился новый тип изомерии – изомерия положения функциональной группы. Какой второй тип изомерии характерен для спиртов?

Ученик: Это изомерия углеродного скелета. Начиная с четвертого члена гомологического ряда для спиртов характерен этот вид изомерии.

Учитель: Ребята, для спиртов характерна межклассовая изомерия – спирты изомерны простым эфирам:

СН₃ – СН₂ – ОН и СН₃ – О – СН₃

Этанол диметиловый эфир

Самостоятельная работа по карточкам (5 минут).- смотрите документ

Выполненная самостоятельная работа записана на диске и проецируется на экран. Учащиеся осуществляют самоконтроль.

 КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ

 Учитель: Спирты классифицируют по трем признакам: по типу углеводородного радикала; числу гидроксильных групп; по типу атома углерода, связанного с группой – ОН.

1. По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты: предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы; непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода; ароматические, то есть спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделены в самостоятельный класс – фенолы. С ними подробнее познакомимся позже. Существуют и многоатомные спирты, содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле.

2. По числу гидроксильных групп спирты делятся на:одноатомные, двухатомные (гликоли), трехатомные.

3. По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на: первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первичным атомом углерода; вторичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с вторичным атомом углерода; третичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода

Пазывает на интерактивной доске таблицу

 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

 Учитель: Природа функциональной группы оказывает существенное влияние на физические свойства веществ. Вы обратили внимание, что в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов в данном гомологическом ряду нет газообразных веществ. Одноатомные предельные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С₁₂Н₂₅ОН) – твердые вещества. С увеличением относительной молекулярной массы спиртов, повышаются их температура кипения. Это можно объяснить образованием особого рода химических связей, называемых водородными. Определение водородной связи довольно путанное, в различных учебниках трактуется по - разному и плохо запоминается. Запишите определение в тетради.

Весь материал - смотрите документ.

Алматинская область Кааратальский район г.Уштобе

Сш им Пушкина с ДМЦ . Учитель химийй Амиржанова Анар Сагинтаевна

План-конспект урока по химии (10 класс) на тему

ТЕМА:СПИРТЫ. СОСТАВ, КЛАССИФИКАЦИЯ И ИЗОМЕРИЯ СПИРТОВ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ.

 Цели урока. Рассмотреть строение, гомологические ряды спиртов различных типов. Познакомить учащихся с основами номенклатуры  и типами изомерии спиртов. Дать понятие о межмолекулярной водородной связи и познакомить учащихся с физическими свойствами спиртов.

Оборудование: Модель молекулы этилового спирта, образцы спиртов.

  ХОД УРОКА

 Организационный этап

 Он включает приветствие, фиксацию отсутствующих, организацию внимания.

Подготовительная работа к изучению нового материала.

Фронтальная беседа с учащимися.

1.      Дайте определение предельным углеводородам.

2.      Изобразите развернутую структурную формулу этана.

3.      Какое химическое свойство наиболее характерно для предельных углеводородов?

4.      Напишите реакцию хлорирования этана и для продукта реакции напишите развернутую структурную формулу.

Учитель: Путем замены одного или нескольких атомов водорода на другие атомы или группы атомов можно получить соединения других гомологических рядов, других классов. Если подействовать на хлорэтан водным раствором щелочи атом хлора заместится на группу – ОН.

 СН₃- СН₂-СI +NaOH= CH₃-CH₂-OH+NaCI

   Получилось соединение состава СН₃ – СН ₂– ОН

Учитель:  Мы уже знакомились в 9 классе с классом этих веществ, это этиловый спирт или этанол.

 Учитель:Ребята, вам уже известно, что помимо углерода и водорода в состав органических соединений могут входить атомы кислорода, азота, серы, фосфора и некоторых других элементов. Эти элементы называются органогенами (рождающими органические вещества). Понятно, что если соединение состоит из трех элементов – углерода, водорода и кислорода, то оно называется кислородсодержащим. Простейшими кислородсодержащими органическими веществами являются спирты. Помните ли вы, как выглядит функциональная группа спиртов и как она называется?

Ученик: Это гидроксильная группа – ОН.

Учитель: Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ. Давайте посмотрим на таблицу

  «ВАЖНЕЙШИЕ ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ»

Проверьте, соблюдается ли гомологическая разность состава. Кто сможет вывести общую формулу спиртов? (Учащиеся выводят общую формулу С_nH_2n+1OHили R– OH)

Учитель:Общая формула показывает, что данные спирты могут считаться производными углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен гидроксильной группой. Дайте определение спиртам.

Ученик:Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

  ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА СПИРТОВ

 Для изучения этого вопроса используем таблицу «Важнейшие одноатомные предельные спирты».

Учитель:Родоначальником гомологического ряда спиртов является метанол. У него и у второго гомолога – этанола – изомеров нет. Изомерия спиртов начинается с третьего представителя гомологического ряда. При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс – ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи. В спиртах впервые встретился новый тип изомерии – изомерия положения функциональной группы. Какой второй тип изомерии характерен для спиртов?

Ученик:Это изомерия углеродного скелета. Начиная с четвертого члена гомологического ряда для спиртов характерен этот вид изомерии.

Учитель: Ребята, для спиртов характерна межклассовая изомерия – спирты изомерны простым эфирам:

СН₃ – СН₂ – ОН   и   СН₃ – О – СН₃

Этанол                          диметиловый эфир

Самостоятельная работа по карточкам (5 минут).

 Назвать вещества                                              СН₃

1 группа:                                                                I

А) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃;       Б) СН₃ – СН₂ – С – СН₃;

                            I                                                   I

                           ОН                                               ОН

                ОН

                 I

В) СН₃ – С – СН₂ – СН₃

                          I

                         СН₂

                          I

                         СН₃

Назвать вещества

2 группа:

А) НО – СН₂ –СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃;   Б) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃;

                                                                                                  I

                                                                                                 СН₂ – СН₂-ОН

В) СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН₃

                            I         I      

                          СН₃   ОН

 Назвать вещества

3 группа:

                         ОН

                          I

А) СН₃ – СН – С – СН₃;              Б) СН₃ – СН – СН – ОН;

                 I        I                                            I        I

                СН₃   СН₃                                      СН₃ СН₃

                          СН₃

                           I

В) СН₃ – СН – С – СН₃.

                 I         I  

               С₂Н₅  ОН

Выполненная самостоятельная работа записана на диске и проецируется на экран. Учащиеся осуществляют самоконтроль.

  КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ

 Учитель: Спирты классифицируют по трем признакам: по типу углеводородного радикала; числу гидроксильных групп; по типу атома углерода, связанного с группой – ОН.

1.      По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты: предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы; непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода; ароматические, то есть спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделены в самостоятельный класс – фенолы. С ними подробнее познакомимся позже. Существуют и многоатомные спирты, содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле.

2.      По числу гидроксильных групп спирты делятся на:одноатомные, двухатомные (гликоли), трехатомные.

3.      По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на: первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первичным атомом углерода; вторичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с вторичным атомом углерода; третичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода

Пазывает на интерактивной доске таблицу

   ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

 Учитель: Природа функциональной группы оказывает существенное влияние на физические свойства веществ. Вы обратили внимание, что в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов в данном гомологическом ряду нет газообразных веществ. Одноатомные предельные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С₁₂Н₂₅ОН) – твердые вещества. С увеличением относительной молекулярной массы спиртов, повышаются их температура кипения. Это можно объяснить образованием особого рода химических связей, называемых водородными. Определение водородной связи довольно путанное, в различных учебниках трактуется по-разному и плохо запоминается. Запишите определение в тетради.

Химическая связь между электронодефицитным атомом водорода и электроноизбыточным атомом элемента с большей электроотрицательностью (F, О, N) называется водородной.

 О – Н … О – Н … О – Н … О – Н

 I              I               I              I

 R             R             R             R

Водородная связь может появиться как между молекулами спиртов, так и между молекулами спиртов и воды.

R– O         Н

         \          \

           Н … О - Н

В молекулах спиртов и воды водородные связи образуются за счет свободных электронных пар у атомов кислорода: атом кислорода может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющей небольшой положительный заряд. Прочность водородной связи примерно в 10 раз меньше ковалентной связи. Происходит как бы своеобразная «полимеризация» за счет водородных связей:

... Н – О ... Н – О ... Н – О ... Н – О ...

            I             I              I             I

            R            R            R            R

Образование водородных связей приводит к уменьшению летучести, т.е. к повышению температуры кипения. Метанол, этанол и пропанол в воде растворяются в неограниченных количествах. Растворимость других гомологов значительно меньше. Высшие спирты в воде практически нерастворимы. Метанол, этанол и пропанол имеют специфический алкогольный запах, у следующих гомологов сильный неприятный запах, высшие спирты без запаха.

Учитель: Ребята, перед вами на доске таблица, в которой представлены физические характеристики этанола и метанола, вам надо будет заполнить две первые строки, определить цвет и запах. Желающие поработать у доски? (два ученика получают cклянки с соответствующими этикетками метилового и этилового спирта, и описывают внешние признаки, записывая их в таблицу).

 Физические характеристики спиртов

Учитель: Какие характеристики этих спиртов могут быть использованы для их распознавания?

Ученик: Этанол можно отличить от метанола по температуре кипения, относительной плотности, коэффициенту рефракции. Но сделать это можно только в лабораторных условиях, при наличии оборудования. Относительную плотность можно определить с помощью ореометра, но плотности этих спиртов очень близки, поэтому никакой гарантии точности распознавания нет.

Учитель: Эти спирты находясь рядом в гомологическом ряду, имеют близкие химические и физические свойства, их очень трудно различить, именно поэтому так часто происходит отравление метанолом. Возникает естественный вопрос: может быть стоит вообще отказаться от применения метанола и заменить его этанолом.

Ученик: Это сделать невозможно, т.к. метанол является сырьем для производства фенолформальдегида и уксусной кислоты, растворителем лаков и красок. Метанол – неплохая альтернатива бензину в качестве автомобильного топлива с точки зрения экологии. В Бразилии из бензина уже довольно успешно конкурируют метиловый и этиловый спирты, получаемые из дешевого сельскохозяйственного сырья (обмолоченных кукурузных початков).

Учитель: Пожалуй, нет ни одного класса химических соединений, которые бы так противоречиво вошли в историю человечества, как спирты, и главным образом благодаря одному своему представителю – этиловому спирту.

Виноградорство и виноделие с древнейших времен почитались как достойное и прибыльное занятие для крестьян многих стран, таких, как Франция, Италия, Греция. На территории бывшего СССР виноделием славились Грузия, Молдавия, Армения, Азербайджан. Вино – неотъемлемый элемент культурных традиций многих народов мира. И в то же время распространение алкоголизма и связанных с ним болезней и преступлений является серьезной проблемой для многих стран. Похитители рассудка – так именуют алкоголь с древних времен.

Сообщения учеников

 1.      АЛКОГОЛЬ В ИСТОРИИ РОССИИ.

 2.ОТНОШЕНИЕ К АЛКОГОЛЮ В МИРОВЫХ РЕЛИГИЯХ

  3.ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ АЛКОГОЛЯ НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА.

  4.      АЛКОГОЛЬ И ПРЕСТУПНОСТЬ.

  5. МЕТАНОЛ ОЧЕНЬ ЯДОВИТ!

 ЗАКРЕПЛЕНИЕ ИЗУЧЕННОГО МАТЕРИАЛА.

 Работа с тестами.

Учитель:Ребята, у вас на партах лежат листочки с тестами. Давайте устно поработаем с ними.

  Учитель: По правильным ответам теста составим устный рассказ.

Ученик:

  Домашнее задание:

 Подведение итогов:

Подведение итогов урока, комментарии отметок и оценка работы учащихся.