Презентация по химии на тему " Альдегиды и кетоны "

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

АЛЬДЕГИДЫ С n H 2n +1 O Н или С n H 2n O это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом

O

H

O

H

С

R

С

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА

• КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

С = О - кетогруппа

R 1 – C – R 2

||

O

Общая формула

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

C=O Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M " width="640"

Строение группы С=О

• Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы C=O

Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в

sp 2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода

- I; - M

Тривиальные названия

Формула/

название

Тривиальное название

HCHO – метаналь

Температура кипения

Муравьиный альдегид, формальдегид

CH 3 CHO – этаналь

-21

Уксусный альдегид

CH 3 CH 2 CHO – пропаналь

20

Пропионовый альдегид

CH 2 =CHCHO – 2пропеналь

CH 3 CH 2 CH 2 CHO – бутаналь

Акролеин

48

53

Масляный альдегид

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO – пентаналь

74

Валериановый альдегид

C 6 H 5 CHO –

бензальдегид

103

Бензойный альдегид

179

ИЗОМЕРИЯ АЛЬДЕГИДОВ

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия

(с кетонами)

Межклассовая изомерия

(с непредельными спиртами и простыми эфирами)

ИЗОМЕРИЯ КЕТОНОВ

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия

(с кетонами)

Изомерия положения функциональной группы

Изомерия и номенклатура

O

Н 3 С – СН 2 – СН 2 – С – бутаналь

H

O

Н 3 С – СН – С 2 – метилпропаналь

CH 3 H

Н 3 С – С – СН 2 – СН – CH 3 4 – метилпентанон-2

O CH 3

2-этил – 2 гексеналь

Назовите!

С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические ) – твердые , нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином СН 3 СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов " width="640"

С 1 – газ с резким запахом

С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом

С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом

С 6 – высшие (особенно непредельные или ароматические ) – твердые , нерастворимые в воде с цветочным запахом

НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином

СН 3 СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С

у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов

Физические свойства кетонов

• Кетоны — летучие жидкости. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол-2 — при 82,4 °C)
• Пропонон ( диметилкетон) или ацетон

СН 3 -С=О-СН 3 – бесцветная жидкость с

резким запахом, t кип. 56,24С, хорошо

растворим в воде

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.

Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Булочки ванильные, корицы аромат,

Амаретто, шоколад

Альдегидов вкус таят.

В землянике и кокосе,

И в жасмине, и в малине,

И в духах, и в еде

Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?!

Это высший альдегид

Аромат вам свой дарит!

Ванилин

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.

Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов

Цитраль

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ

Коричный альдегид

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .

Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.

Встречается в косточках и семечках (абрикос, персик)

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

n -Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.

Его включают в состав синтетических душистых композиций

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

О

СН 3 С + Н 2 →СН 3 СН 2 ОН

этаналь Н этанол

CH3 – C – CH3 + H2  CH3 – CH – CH3

| | |

O OH

ацетон пропанол-2

18

Реакции нуклеофильного присоединения

синильная к-та гидроксинитрил

ацеталь

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Присоединение гидросульфитов

Гидросульфитные производные альдегидов и кетонов при нагревании с кислотами разлагаются с образованием первоначальных карбонильных соединений

OH O

СН 3 – С – SO 3 Na + HCl →CH 3 –C + NaCl + SO 2 ↑ + H 2 O

H H

Реактив Гриньяра

Используя эту реакцию, из формальдегида получают первичный спирт, из любого другого альдегида – вторичный спирт, а из кетона третичный спирт

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

R – C = O + [O] → R – C = O

H OH

альдегид карбоновая кислота

О

Н - С + К 2 С r 2 O 7 + H 2 SO 4 →CO 2 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + H 2 O

Н

НСООН - метановая (муравьиная) кислота

СН 3 СООН - этановая (уксусная) кислота

18

Кетоны окисляются в более жёстких условиях с разрывом связи

С-С около карбонильной группы и образованием смеси

карбоновых кислот. Метильные радикалы окисляются до СО 2

О O

СН 3 – С – СН 3 + [O] → CH 3 – C + CO 2

OH

О 1 O

CH 3 – CH 2 – C – CH 3 → 2CH 3 – C

1 2 OH

O

2 CH 3 – CH 2 – C + CO 2

OH

ОКИСЛЕНИЕ КЕТОНОВ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

Реакция серебряного зеркала - качественная реакция

О О

СН 3 С + 2[ Ag(NH 3 ) 2 ] OH → СН 3 С + Ag + 4NH 3 + 2H 2 O

Н O Н

О О

СН 3 С + 2[ Ag(NH 3 ) 2 ] OH → СН 3 С + 2Ag + 3NH 3 + 2H 2 O

Н ONH 4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

Реакция с гидроксидом меди качественная реакция

О О

СН 3 С + 2Cu ( OH) 2 → СН 3 С + 2H 2 O + Cu 2 O этаналь Н этановая кислота O Н гидроксид

меди ( I )

( кирпично-красный )

Атом водорода, соединённый с углеродом, ближайшим к карбонильной группе

способен замещаться

О O

CH 3 – CH 2 – C + Br 2 → CH 3 – CH – C + HBr

Н Br H

O О

CH 3 – CH 2 – C – CH 3 + Cl 2 → CH 3 – CH 2 – C – CH 2 Cl + HCl

Реакции замещения по R

1). С РС l 5 кислород замещается на 2 атома хлора

R R Cl

C = O + РС l 5 → C

R / R / Cl

2). С веществами типа Н 2 N Х кислород замещается на NX ( NH 3 , NH 2 - NH 2 , NH 2 – C 6 H 5 )

R R

C = O + H 2 – NH → C = NH + H 2 O

R / R /

3). образование фенолформальдегидной пластмассы идёт также по связи С=О - реакция поликонденсациии

Реакции замещения по связи С=О

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)

HgSO4,H 2 SO 4 ,t О

СН СН + Н 2 О → СН 3 С

ацетилен Н этаналь

HgSO 4 , H 2 SO 4 , t O

СН 3 С ≡ СН + Н 2 О → СН 3 – С – СН 3

пропин ацетон

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ

O

Cu , t //

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH  С H 3 – CH 2 – C + H 2

\

H

Cu , t

С H 3 – CH – CH 3  CH 3 – C – CH 3 + H 2

| | |

OH O

пропанон - 2 (ацетон)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ
• КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ

ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

O

СН 3 - СН - С l + KOH → СН 3 -С + KCl + H 2 O

H

Cl

1,1- дихлорэтан этаналь

ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ

O

СН 3 - СН - С l + 2Н OH → СН 3 - С + H 2 O

H

Cl

1,1- дихлорэтан этаналь

ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ

O

CH 4 + O 2 500 0 ,кат H – С + H 2 O

H

ПИРОЛИЗ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ОКСО - СИНТЕЗ

t , p ,кат О

CH 3 – CH = CH 2 + СО + Н 2 → CH 3 – CH 2 – CH 2 – С

Н

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПАРФЮМЕРИЯ

• Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы
• Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Фенолформальдегидные смолы

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ

• Уксусная кислота
• Этилацетат
• Формалин

Контрольные вопросы

• Найдите формулу альдегида:

2. Исключите лишнее вещество в ряду:

3. Какая функциональная группа называется карбонильной?

4. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации:

а) sp б) sp 2 в) sp 3 г) не гибридизован

5. Назовите вещества с формулой

а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2,

в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналь

6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя:

7. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов:

а) C n H 2n O б ) C n H 2n+2 O в) C n H 2n-2 O г) C n H 2n O 2

8. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:

9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид? Напишите уравнение реакции, укажите условия её проведения.

а) бутанол-2 б) 3-метилбутанол-2

в) 2-метилбутанол-2 г) 2-метилбутанол-1

10. Нагреваем соли ацетата кальция можно получить:

а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон

11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная.

а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, 5

12. Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова.

а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена

в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

Ответы

1)б 2)а 3)б 4)б 5)б

6)в 7)а 8)а 9)а 10)г

11)б 12)а

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!