Органикалық химияның жіктелуі мен номенклатурасы

2.1. Органикалық химия пәні

9-сыныптың химия курсында сендер органикалық заттар мен олардың қасиеттері туралы алғашқы түсінік алған болатыңсыңдар. Енді сол түсініктерді еске түсіріп, органикалық заттардың қасиеттерімен кеңірек танысайық. Ғылымның дамуына байланысты "органикалық зат" ұғымы озгеріп, тірі организмдерге тікелей қатысы жоқ кейбір синтездік заттарды органикалық заттарға жатқызады. Органикалық заттар табиғатта өте көп тараған. Олар - өсімдітер мен жануарлар организмдерінің негізгі құрам бөліктері. Газдан, мұнайдан және тас көмірден өндірілетін өнімдер органикалық заттарға жатады.

Органикалық қосылыстардың барлығының құрамында көміртек атомы бар. Көміртектен басқа сутек, оттек, азат, т.б. элемент атомдары болады. Кейбір органикалық қосылыстардың құрамына күкірт, фосфор, галогендер және металдар кіреді. Ал бейорганикалық қосылыстарды біріктіретін бір ортақ элемент жоқ.

Органикалық химия - көмірсутектер мен олардың туындыларының химиясы.

Органикалық заттардың бейорганикалық заттармен салыстырғанда бірқатар ерекшеліктері бар.

Органикалық қосылыстарда көміртек атомдары өзара жалғасып, құрамына көп атом топтары кіретін тізбек құра алады. Сонымен қатар көміртек атомдары бірімен-бірі түзу тізбекті, тармақты, тұйықталған цикл түзіп те байланыса алады.

Органикалық қосылыстар санының өте көп болуы көміртек атомының жоғарыда айтылған ерекше қасиеттеріне байланысты.

Органикалық заттар, негізінен, көміртек және сутек атомдарынан тұратындықтан, араларындағы байланыстар коваленттік болады. Сондықтан органикалық заттарға мынадай қасиеттер тән:

олар - бейэлектролиттер немесе әлсіз электролиттер;

органикалық заттардың арасында реакциялар баяу жүреді;

органикалық заттар молекулалық құрылымды болғандықтан, қайнау және балқу температуралары төмен болады;

органикалық заттар қызуға төзімсіз, салыстырмалы төмен температураның өзінде айырылады;

оттек қатысында органикалық заттардың бәрі дерлік жанады. Көміртек атомдарының арасындағы байланыстар үзіліп, нәтижесінде, көміртек оксиді түзіледі немесе күйеленеді және су түзіледі.

Органикалық зат құрамында көміртек пен сутекті анықтау. Жану реакцияларының өнімдері бойынша ол заттың органикалық қосылысқа жататынын және құрамына көміртек атомы кіретінін анықтауға болады.

Тотығу нәтижесінде бастапқы зат құрамындағы көміртек атомы көміртек диоксидіне, ал сутек суға айналады. Көміртек оксиді түзілгенін реакция өнімдерін ізбес суы ерітіндісі арқылы өткізіп, оның лайлануы арқылы тексеруге болады. Ал су түзілгенін ақ түсті мыс сульфатының CuSO4 көгеріп, мыс сульфаты кристаллогидратына айналуынан анықтауға болады.

Осылайша сапалық талдау нәтижелері бойынша органикалық заттың құрамына көміртек пен сутек атомдары кіретіндігі дәлелденеді.

Органикалық заттар мен бейорганикалық заттардың арасына айқын шек қоюға болмайды. Көміртек оксиді, көмір қышқылы мен оның тұздары және кейбір қарапайым заттар, құрамында көміртек атомдары болғанымен, органикалық қосылыстарға жатпайды. Қасиеттері бейорганикалық қосылыстарға ұқсас болғандықтан, олар бейорганикалық химия курсында қарастырылады.

Органикалық қосылыстар - қарапайым метаннан бастап, өте күрделі белоктар мен нуклеин қышқылдарына дейін құрамдары әр түрлі болады.

Органикалық заттардың көздері. Органикалық қосылыстарды тегіне байланысты табиғи және синтездік деп екі үлкен топқа бөлуге болады. Табиғи органикалық заттарға: табиғи газ, мұнай, көмір, шымтезек, тақтатас, озокерит, мақта және орман шаруашылығының өнімдері, ауыл шаруашылығының қалдықтары, т.б. жатады. Синтездік органикалық заттарды органикалық синтез арқылы жасанды жолмен алады.

Табиғи газ, негізінен метаннан тұрады. Дайын күйінде пайдаланылады және әр түрлі органикалық заттар алу үшін шикізат ретінде қолданылады.

Мұнай - органикалық заттардың күрделі қоспасы.

Мұнайды өңдеп, бензин, керосин және басқа жанармайлар, жағармайлар алады. Сонымен қатар мұнай маңызды органикалық шикізат болып табылады.

Тас көмір отын ретінде қолданылады және одан көптеген органикалық заттар алынады.

Битумды және жанғыш тақтатастарды өңдеу арқылы бензин және басқа отындар, майлар, битум, тұрмыстық газ, т.б. заттар алынады.

Шымтезектен қаныққан көмірсутектер, органикалық қышқылдар, фенол, т.б. органикалық заттар алынады.

Целлюлоза, негізінен, мақта талшығы мен ағаш сүрегінің құрамында болады. Целлюлозадан жасанды талшықтар, қағаз, спирт, эфирлер және эфир майларын алады.

Ауыл шаруашылығы өнімдері мен олардың қалдықтарынан крахмал, сахароза, глюкоза, витаминдер және басқа өнімдер алынады.

Синтездік жолмен сан алуан органикалық заттар синтездеуге болады. Олардың шикізаттары, негізінен,мұнай, газ және жоғарыда аталған басқа аттар болып табылады. Мысалы, әр түрлі полимерлер, дәрі-дәрмектер, жасанды және синтездік талшықтар мен каучуктар, органикалық бояулар, т.б. көптеген заттар синтездік жолмен алынады. Табиғатта кездесетін заттармен қатар табиғатта ұшыраспайтын заттарды да синтездеуге болады. Сонымен қатар заттарды синтездеу арқылы бағалы табиғи заттарды үнемдеуге мүмкіндік туады.

2.2. Органикалық химияның ғылым ретінде пайда болуы, дамуы және маңызы

Органикалық заттар адамға өте ертеден таныс болды. Себебі адамның өмір сүруіне ең қажетті заттар - ішетін тағам, киетін киім, жағатын отын, т.б. органикалық заттар еді. Уақыт өте келе адамдар табиғи органикалық шикізатты өндеп, өз қажетіне пайдалануды үйрене бастады. Ерте кездің өзінде-ақ адамдар тамақ пісіруді, тері илеуді, жарақаттарын жазатын дәрілер дайындауды, малдың сүтін өндеуді, сусындар дайындауды білді. Бертін келе адамдар өсімдіктерден бояулар алып, тері мен матаны бояуды, қант өндіруді, сабын жасауды, сірке суы мен өсімдік майын алуды үйренді. Осылай адамның пайдаланатын заттары көбейіп, өндіретін өнімдерінің саны өсе берді.

Алғашқыда адамдар шығу тегіне байланысты заттарды минералды, өсімдік тектес және жануар тектес деп үш топқа бөлді. XIX ғасырдың басында аналитикалық тәсілдер арқылы өсімдек тектес заттар мен жануар тектес заттардың құрамдары және қасиеттері ұқсас екені байқалды. Олардың бәрінің құрамында көміртек атомдары болатыны дәлелденді. Осы кезден бастап заттарды, минералды және органикалық деп екіге бөлді.

Көміртектің қосылыстары туралы ғылым XIX ғасырдың басында пайда болды. Швед ғалымы Й. Берцелиус 1808 жылы тірі организмнен алынатын заттарды "органикалық заттар" деп, ал оларды зерттейтін ғылымды "органикалық химия" деп атауды ұсынды. Бірақ ол органикалық заттар ерекше "тіршілік күшінің" әсерінен тірі организмдерде ғана пайда болады деп есептеді. Мұндай ғалымдардың түсініктері виталистік көзқарас болды және ол кезде барлық органикалық заттардың негізінде көміртек атомы жататыны белгісіз болды. Виталистік ілім органикалық заттардың адам қолымен алынуын жоққа шығарып, органикалық химияның дамуына кедергі келтірді.

Көп уақыт өтпей-ақ көптеген органикалық заттар синтезделіп, жасанды жолмен алына бастады. Неміс ғалымы Ф. Велер 1828 жылы бейорганикалық зат - аммоний цианатынан мочевинаны синтездеді. Сол сияқты орыс ғалымы Н. Зинин анилинді неміс ғалымы Г. Кольбе сірке қышқылын, француз ғалымы М. Бертло майды, орыс ғалымы А. Бутлеров қантты заттарды синтездеп алды. Осылай органикалық заттарды да бейорганикалық заттар сияқты лабораторияда алуға болатыны дәлелденді.

Бұл ғалымдардың еңбектері органикалық және бейорганикалық заттардың араларында тығыз байланыс бар екендігін және олардың бір-біріне айналулары мүмкін екендігін көрсетті.

Органикалық химияның жеке ғылым ретінде бөлінуінің басты себебі, органикалық заттардың бәрінің құрамына көміртек атомы кіреді және олардың саны өте көп, түрлері әр алуан. Тағы бір себеп - органикалық заттардың бейорганикалық заттармен салыстырғандағы қасиеттерінің ерекшеліктеріне байланысты. Үшінші себеп - адамдардың тіршілігі мен іс-әрекетінде органикалық қосылыстардың маңызы зор. Сонымен қатар органикалық заттар биологиялық жағынан маңызды. Тірі организмдерде жүретін процестер органикалық заттардың қатысында өтеді. Биологиялық процестердің жүруін реттеп, катализдеп отыратын гормондар, витаминдер, ферменттер - органикалық қосылыстар. Ішетін тағамымыз, негізінен, органикалық заттар. Киетін киіміміз, жағатын отынымыз да органикалық заттардан тұрады. Дәрі-дәрмектер мен жуғыш заттар, қағаз бен бояулар, синтездік каучук пен резеңке, желім мен лак, жарылғыш заттар мен органикалық тыңайтқыштар, т.б. органикалық заттарға жатады.

Тамақ, фармацевтика, талшық, каучук, резеңке, пластмасса, шайыр, бояу өнеркәсіптері, газ, мұнай, көмір өңдіру мен өңдеу органикалық химия өндірістерінің негізгі салалары болып табылыды.

2.3. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы және оның маңызы

XIX ғасырдың бірінші жартысында қарқындап дамып келе жатқан өнеркәсіпте қажет көптеген органикалық заттар алынып, зерттеле бастады. Сондықтан жинақталған тәжірибелік материалдарды жүйелеп түсіндіретін ілім қажет болды. Мысалы, "Екі ғана элемент - көміртек пен сутектен тұратын қосылыстардың саны неге өте көп?","Бұл қосылыстардағы көміртек атомдарының валенттіктерін қалай түсіндіруге болады?","Құрамдары бірдей кейбір заттар неліктен әр түрлі қасиет көрсетеді?" деген сияқты сансыз көп сұрақтар туды.

Неміс ғалымдары А.Кекуле мен А.Кольбенің зерттеулері нәтижесінде көміртек атомының валенттіктері төртке тең екені және басқа көміртек атомдарымен тізбек түзе байланыса алатындығы белгілі болды. Сол кезден бастап көміртек атомы оның валенттіктерін бейнелейтін төрт сызықша арқылы байланысқан "С" таңбасы арқылы белгіленді.

Осындай көп мәселелерді Қазан университетінің профессоры Александр Михайлович Бутлеров 1861 жылы негізін қалаған органикалық қосылыстардың химиялық құрылысы теориясы түсіндірді. Ол теорияның негізгі қағидалары мыналар:

1. Органикалық зат молекуласындағы атомдар ретсіз орналаспайды, олар өздерінің валенттіктеріне сай белгілі бір ретпен байланысады.

А.М.Бутлеров молекуладағы атомдардың байланысу ретін заттың химиялық құрылысы деп атады.

2. Заттың қасиеті оның молекуласының құрамына қандай атомдардың қанша мөлшерде кіретіндігіне тәуелді болуымен қатар молекуладағы атомдардың өзара байланысу ретінде де тәуелді болады.

Молекуладағы атомдардың байланысу реті көрсетілген химиялық формула құрылымдық формула немесе құрылыс формуласы деп аталады. Зат молекуласының құрылысын осы заттың өзіне ғана тән жалғыз құрылымдық формуласы арқылы өрнектеуге болады.

3. Молекула құрамындағы атомдар мен атом топтары бір-бірінің химиялық қасиетіне әсер етеді. Бір-бірімен тікелей байланысқан атомдар мен атом топтарының өзара әсерлері күштірек болады.

4. Заттың қасиеті арқылы оның молекуласының құрылысын анықтауға және керісінше оның молекуласының химиялық құрылысы бойынша заттың қасиетін болжауға болады.

Енді химиялық құрылыс теориясының кейбір жағдайларын талдап түсінейік.

1. Органикалық қосылыстар молекуласындағы әр элемент атомы өзінің валенттігіне сәйкес белгілі бір тәртіппен қосылады. Көміртек атомдары бірімен-бірі және басқа атомдармен ортақ электрон жұптарын түзеді. Сендер коваленттік байланыстың екі элемент атомы электрондарының жұптасуы арқылы түзілетінін білесіңдер.Молекуладағы атомдардың байланысу ретін электрондық формуламен қатар құрылымдық формуласы да бейнелейді. Яғни,құрылымдық формула молекуладағы атомдардың өзара байланысу тәртібін көрсететін формула. Құрылымдық формуладағы атомдардың арасындағы сызықшалар коваленттік байланыс түзуші электрон жұбын көрсететінін бұрыннан білесіңдер.

2. Сандық және сапалық құрамдары бірдей, бірақ қасиеттері әр түрлі заттардың болуын химиялық құрылыс теориясы түсіндірді. Молекулалық формуласы бірдей C2H6O-ға сай екі заттың құрылысы мен қасиеттерін салыстырайық. Диметил эфирінің құрамындағы оттек атомы екі жағынан көміртек атомдарымен байланысқан, сутек атомдарының бәрі көміртектермен байланысқан.

Этил спиртіндегі оттек бір көміртек және бір сутек атомымен байланысқан, сутек атомдарының бесеуі көміртекпен, біреуі оттекпен жалғасқан. Бұл екі қосылыстың қасиеттері әр түрлі. Диметил эфирі бөлме температурасында газ тәрізді, ал этил спирті - сұйық зат. Химиялық қасиеттері де өзгеше.

3. Енді молекуладағы атомдар мен атом топтары бір-біріне өзара қалай әсер ететінін қарастырайық. Атомдармен реакцияласу қабілеті олардың қандай атомдармен байланысқанына тәуелді. Себебі атомдар мен атом топтары өзара әсерлеседі. Бір-бірімен өзара байланысқан атомдардың әсерлері көбірек болады. Жоғарыда қарастырылған диметил эфирі мен этил спиртінің құрамдарын салыстырсақ, спирт молекуласындағы оттек атомымен байланысқан сутектің қасиеті көміртекпен байланысқан сутектердің қасиеттерінен өзгеше. Электртерістігі үлкен оттек атомының әсерінен тек оттекпен байланысқан сутек қана белсенді металдармен орынбасу реакцияларына түсе алады.

Ал диметил эфиріндегі сутектер белсенді металмен орынбасу реакциясына түспейді.

4. Зат молекуласының құрылысы мен қасиеттерінің арасындағы өзара байланысқа қысқаша тоқталайық. Жоғарыда қарастырылған мысалдан молекулалық құрамдары бірдей екі заттың біреуі белсенді металдармен әрекеттеспей, ал екішісінің әрекеттесетініне көз жеткіздіңдер. Осыдан диметил эфирі құрамындағы сутектердің бәрі көміртек атомдарымен байланысқанын, ал этил спиртіндегі белсенді металға орнын алмастырған бір сутектің оттек атомымен жалғасып тұрғанын болжауға болады.

Диметил эфирі мен этил спиртінің мысалында келтірілген құрылымдық формулалары арқылы жалғасып тұрған атомдар бір-біріне әсер ететіндіктен, заттардың қасиеттері өзгеше болатынын білдіңдер. Органикалық химиямен кеңірек танысқаннан кейін өздерің де құрылымдық формулалары бойынша заттардың қасиеттерін болжай аласыңдар.

Изомерлену құбылысы. Енді изомерлену құбылысымен кеңірек танысайық. Органикалық қосылыстардың химиялық теориясы жасалғанға дейін құрамы С4Н10-ға сәйкес бір ғана тармақталмаған бутан белгілі болған. А.М.Бутлеров молекулалық формуласы осындай, бірақ молекуласындағы көміртек атомдары басқа ретпен қосылысқан тағы бір заттың болуы мүмкін екенін болжады. Кейін ол құрылысы басқа екінші бутанды синтездеп алып, теориясының дұрыстығын дәлелдеді.

Келтірілген екі заттың қасиеттері әр түрлі, мысалы, қайнау температуралары мен химиялық қасиеттерінде едәуір айырмашылықтары бар. Бұл заттардың құрылымдық формулаларын ықшамдап бейнелеуге де болады.

Ықшамдалған формулалардағы сызықшалар көміртек атомдарының арасындағы өзара байланысу ретін ғана көрсетеді, көміртек мен сутек атомдарының арасындағы байланысты көрсетпейді.

Қаныққан көмірсутектердің бутаннан кейінгі өкілі пентанның үш изомері бар. Молекула құрамындағы көміртек атомдарының саны өскен сайын изомерлердің саны да өседі. Мысалы, құрамында алты көміртек атомы бар гексанның изомері, ал гептанның 9 изомері болады. Деканның изомерлерінің саны 75-ке жетеді екен.

Изомерлер - молекулаларының құрамы бірдей, бірақ химиялық құрылыстары әр түрлі болғандықтан, қасиеттері де өзгеше заттар.

Бутанның мысалында сендер құрылымдық изомерленумен, соның ішінде көміртек қанқасының изомерлерімен таныстыңдар. Изомерленудің бұл түрі көміртек тізбегіндегі көміртек атомдарының өзара қосылу ретіне байланысты. Көміртек қанқасы - молекуладағы көміртек өзара байланысу ретіне қарай ашық және тұйық болады.

Көміртек қанқасының изомерлерін табу үшін, ең алдымен, берілген молекуладағы көміртек атомдарының санына сәйкес көміртек қанқасын құрып алады. Мысалы, құрамында бес көміртек атомы бар пентан молекуласына сай изомерлер жазу үшін бес көміртек атомынан тұратын тізбек құрамыз.

Содан кейін шеткі көміртек атомдарын үзіп алып, әуелі біреуін, сосын екіншісін ортадағы көміртек атомдарына байланыстырамыз. Енді көміртек тізбегі қысқарақ, ал тармақтары көбірек көміртек қаңқаларын аламыз.

Көміртек атомдарының валенттіктерін төртке жеткізіп, қалған валенттіктерін сутек атомдарымен толтырамыз. Басқа көміртек атомдарымен байланысқа бір валенттігін жұмсаған шеткі көміртек атомы үш сутек атомымен, ал екі жағындағы екі көміртекпен байланысқа екі валенттігі жұмсалған ортадағы көміртек екі сутек атомымен, үш көміртек атомымен байланысып тұрған көміртек бір сутек атомымен ғана байланыса алады. Ал төрт валенттігі байланысқа түгел жұмсалған көміртек сутек атомымен байланыспайды. Жоғарыда келтірілген көміртек қаңқаларына қажетті сутек атомдарын жазып, ықшамдалған құрылымдық формулаларын аламыз.

Басқа изомер алу үшін көміртек атомы үзіліп, өзге жерден қосылуы керек, яғни көміртек атомдарының өзара байланысу реті өзгеруі керек екенін еске ұстау қажет. Молекула майысқанда атомдардың байланысу реті өзгермейтін болғандықтан, жаңа изомер пайда болмайды.

Қанықпаған көмірсутектерде изомерияеың тағы бір түрі тізбектегі еселі байланыс орнына тәуелді болады. Мысалы, нормальді бутеннің қос байланыс орны әр түрлі екі изомері болады.

Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының дамуы мен маңызы. Химиялық құрылыс теориясы - органикалық химияның іргетасы. Оның органикалық химиядағы маңызын бейорганикалық химиядағы Д.И.Менделеевтің периодтық жүйесімен салыстыруға болады.

Химиялық құрылыс теориясы молекулаларды өзара қатаң тәртіппен байланысқан атомдардан тұратын жүйе ретінде қарауға мүмкіндік берді. "Молекуланың құрылысын білуге болмайды" деген идеалистік көзқарасқа соққы беріп, органикалық химияда белгісіз болған көп фактілерді, мысалы, изомерлеу құбылысын түсіндірді.

Органикалық қосылыстардың химиялық теориясы іс жүзінде жинақталған көп материалдарды жүйелеуге, жаңа заттардың бар екенін болжауға және олардың алу жолдарын көрсетуге көмектесті. Органикалық химия құрылыс теориясының арқасында аналитикалық ғылымнан синтетикалық ғылымға айналды.

2.4. Көміртек атомының электрондық құрылысының ерекшеліктері, гибридтену және гибридтенген орбитальдар

Органикалық химия көміртектің қосылыстарын зерттейтін болғандықтан, бұл элементті толығырақ қарастырайық. Көміртек химиялық элементтердің периодтық жүйесінің 6-элементі. Атом ядросында 6 протоны, 6 нейтроны және энергетикалық деңгейлерәнде 6 электроны бар. Олар екі энергетикалық деңгейге бөлініп орналасқан. Көміртек химиялық элементтердің периодтық жүйесінің екінші периодында орналасқан. Егер периодтағы көрші тұрған элементтерді салыстырсақ, олардың бәрінің бірінші деңгейлері бірдей, екі электроны бар, ал сыртқы деңгейлеріндегі электрон сандары ядро зарядының артуына байланысты әр түрлі.

VIIA тобы элементтерінің дара электрондары бар тек бір атомдық орбитальдары болғандықтан, өзара дара байланыспен жалғасқан екі атомды молекулалар ғана түзе алады.

VIA тобы элементтері атомдарының екі АО дара электроннан болады. Оттек атомы екі дара электрондары арқылы қос байланыспен жалғасқан екі атомды оттек молекуласын түзе алады немесе оттек атомдары өзара дара байланыстар арқылы жалғасып, пероксидтер түзуі мүмкін.

Екі валентті атомдардың бір-бірімен өзара жалғасып тізбек түзе алатынын күкірттің мысалынан білесіңдер.

VA тобы элементтерінің әрқайсысында дара электроннан үш АО болғандықтан, жазық және кеңістік құрылымды торлар түзе алатындарын фосфордың мысалынан білесіңдер. Сонымен қатар VA топ элементтері өзара үш байланыс арқылы жалғасып, екі атомды молекула да түзеді, мысалы, N=N.

Ал IV тобында орналасқан көміртек атомы тізбек те, тор да және кеңістік қаңқалы құрылымдар да түзе алады. Сондықтан көміртектің аллотропиялық түр өзгерістері көп болады: алмаз, графит, карбин, кумулен, фуллерон, т.б. Сол сияқты, көміртек атомдары өзара байланысып, күрделі кеңістік құрылымды органикалық қосылыстар түзеді.

Көміртек атомын төртінші IVA топтағы көршілерімен: Si, Ge, Sn, Pb салыстырсақ, ол - өз тобындағы кіші элемент. Оның валенттік орбитальдардағы электрондық тығыздығы ең жоғары, сондықтан ол ең берік химиялық байланыстар түзеді, яғни ең кіші атомдар арасындағы валенттігі ең жоғары, ал максимал валентті атомдарішіндегі ең кішісі - көміртек.

Сыртқы деңгейінде төрт электрон болғандықтан, көміртек осы элементтердің ішінде ең үлкен коваленттік байланыс түзеді. Органикалық қосылыстарда көміртек атомы төрт валентті болатынын білесіңдер.

Органикалық қосылыстардағы көміртек атомының тотығу дәрежелері - 4-тен +4-ке дейін өзгереді.

Көміртек атомының сыртқы деңгейіндегі төрт атомдық орбитальдарында төрт электрон таралып, жеке-жеке орналасады.

Көміртек атомының бұл жағдайын "қозған күйі" деп атайды. Енді көміртектің төрт валенттік электрондары дара күйде болып, төрт коваленттік байланыс түзеді. Байланыс түзуге сыртқы деңгейдің төрт орбиталы: бір және үш қатысады. s-электрон бұлтының кеңістіктік пішіні сфера тәрізді, ал p-электрон орбитальдарының пішіндері көлемдік сегіз тәрізді болатынын білесіңдер. Үш р-электрон бұлттары кеңістікте өзара перпендикуляр болып, яғни бұрыш жасап орналасады. Олар түзген байланыстар сфера тәрізді бір s электронның түзген байланысынан өзгеше болуға тиіс еді. Бұл жағдайда s пен үш р электрондарының түзген байланыстарының қасиеттері өзгеше болар еді. Ал метан CH4 молекуласындағы төрт С - Н байланыстарының барлығының қасиеттері бірдей екені белгілі және олар өзара тең бұрыш жасап орналасқан. Бұл қайшылықтарды шешуге электрондардың гибридтенуі жөніндегі түсінік жәрдемдеседі.

Гибридтену және гибридтенген орбитальдар. Гибридтену - пішіндері әр түрлі, энергиялары шамалас орбитальдардың араласып, пішіні, энергиясы, байланыс бұрышы, т.б. сипаттамалары бірдей гибридтенген жаңа орбитальдар түзілуі.

Атомдық орбитальдардың гибридтенуі атомдар арасында коваленттік байланыс түзілген кезде жүреді. Гибридтенуге жұмсалған энергияның орны химиялық берік байланыс түзілгенде бөлінетін энергиямен толтырылады. Гибридтенуге қанша орбиталь қатысса, гибридтенген орбитальдардың сандары да сонша болады. Гибридтенген орбитальдардың электрон тығыздығы ядроның бір жағына қарай көбірек ауысып, электрон бұлты екінші жағына қарағанда тығызырақ болады. Химиялық байланыс түзілген гибридтенген орбитальдардың байланыс түзетін басқа атомдардың орбитальдарымен бүркесу аймағы жеке s-немесе р-орбитальдармен салыстырғанда үлкенірек болады. Сондықтан гибридтенген орбитальдар түзетін химиялық байланыстар гибридтенбеген орбитальдар түзетін байланыстардан берік болады.

Гибридтенуге көміртек атомының төрт орбиталі қатысады. Көміртек атомы үш түрлі болып: sp3, sp2,sp гибридтенеді.

2.5. Органикалық қосылыстардағы химиялық байланыстар

Химиялық байланыстың, негізінен, иондық және коваленттік болып бөлінетінін сендер бейорганикалық химия курсынан және 1.2-тақырыптан білесіңдер. Органикалық қосылыстарға коваленттік байланыс тән. Бұл байланыс электртерістіктері бірдей немесе электртерістіктерінің айырмалары өз атомдардың арасында түзілетіндігімен де танысыңдар.

Атомдар арасында химиялық байланыс түзілген кезде электрон орбитальдары неғұрлым көбірек қаптасып, түзілген электрон бұлты неғұрлым тығыз болса, байланыс соғұрлым берік болады.

Коваленттік байланыстың түрлері - дара және еселі байланыстар. Химиялық байланыс бір электрондық жұбы арқылы пайда болса, онда дара байланыс түзіледі. Мұндай байланыс - байланыс деп аталады. Бұл жағдайда орбитальдарының қаптасуы нәтижесінде пайда болған электрон тығыздығы атом ядроларын қосатын түзудің бойында жатады және байланыстың бірнеше жағдайы болады. Ол s-s, s-p, p-p, s-гибр., гибр.-гибр., т.б. орбитальдардың қаптасулары нәтижелерінде түзілуі мүмкін.

Электрон бұлттарының қаптасуы нәтижесінде пайда болған электрон тығыздығы атом ядроларын қосатын түзудің екі жағында болса, n-байланыс түзіледі. Ол p-электрон бұлттарының екі жерден қаптасуынан түзіледі және п-байланыс түзілуінің тек бір жағдайы ғана болады. Бірақ кеңістікте әр түрлі бағытта орналаса алады.

Егер химиялық байланыс екі немесе үш жұп электрондар арқылы түзілетін болса, онда еселі байланыстар түзіледі. Органикалық қосылыс құрамындағы байланыстың еселігі өскен сайын оның беріктігі де артады.

Коваленттік байланыстың негізгі сипаттамаларына оның полюстігі, байланыс ұзындығы, байланыс энергиясы және кеңістікте бағытталуы жатады.

Байланыс полюстігі молекуладағы атомдардың арасындағы байланыстың электрон тығыздығының ығысуымен сипатталады. Коваленттік байланыс полюсті және полюссіз болып бөлінетінің білесіңдер. Егер химиялық байланыс бір түрлі атомдардың арасында түзілсе, олардың электрон бұлттарының қаптасуынан түзілген электрон тығыздығы ядролардың қақ ортасында орналасады. Түзілген байланыс ковалентті полюссіз болады. Мысалы, этан молекуласындағы көміртек атомдары арасындағы байланыс полюссіз.

Байланыс электртерістіктері әр түрлі, бірақ электртерістіктерінің айырмашылықтары үлкен емес элемент атомдарының арасында түзілсе, онда байланыс ковалентті полюсті болады. Электрон тығыздығы электртерістігі жоғары элементке қарай тартылады да, ол элементтің электрон тығыздығы өсіп, жартылай теріс зарядқа ие болады. Ал электрон тығыздығы кеміген элемент жартылый оң зарядқа ие болады. Мысалы, электрон бұлтының тығыздығы электртерістігі жоғары хлор атомына қарай ығысады да, электрон тығыздығы ығысқан атом жартылай теріс зарядқа ие болады. Ал электрон тығыздығы кеміген көміртек атомы жартылай оң зарядталады. Бұл жағдайларда ығысудың иондардағыдай толық емес жартылай болатынын ескеру қажет. Жартылай зарядтар таңбаларымен белгіленеді. Көміртек пен хлор атомдары арасындағы электрон тығыздығының таралуы былай көрсетіледі:C - CI. Коваленттік байланыстағы электрон тығыздығының ығысуын бағдаршамен де бейнелеугеде болады.

Химиялық байланыстың ұзындығы байланыс түзетін атомдар ядроларының қашықтығы нанометрмен өлшенеді. Ядролар жақын орналасқан сайын химиялық байланыс берік болады.

Байланыс беріктігінің өлшемі - байланыс энергиясы. Байланыс энергиясы осы байланысты үзуге жұмсалатын энегия мөлшерімен анықталады. Байланыстың еселігі артқан сайын ядроаралық қашықтық қысқарады да, байланыс энергиясы өседі.

Байланыстың бағытталуы. s-орбитальдан басқа электрон орбитальдары өзара бұрыш жасап орналасады да, кеңістікте белгілі бір бағыты болады. Байланыстың бағытталуы молекуланың кеңістікте орналасуын, пішінін анықтайды. Аммиак молекуласының пішіні - төбесінде азот атомы орналасқан дұрыс пирамида тәрізді болатынын білесіңдер. Үш бұрыштарындағы сутек атомдарының байланыс бұрышы. Метанның кеңістік пішіні тетраэдр тәрізді болады. Ортасында көміртек атомы орналасады, төрт бұрыштарында төрт сутек атомдары орналасады. Ал этиленнің кеңістіктік пішіні жазық тригональді болады.

Сутектік байланыс бос электрон жұбы бар, электртерістігі улкен атомдармен байланысқан сутек атомы арасында түзілетінін білесіңдер. О-Н байланысын мысалға ала отырып қарастырсақ, оттек пен сутек арасындағы электрон тығыздығы оттекке ығысып, оттек атомы жартылай теріс, ал сутек атомы жартылай оң зарядқа ие болады да, басқа молекуланың қарама-қарсы зарядтарына тартылады. Сутектік байланыс үзік сызық арқылы белгіленеді. Спирт молекуласының ROH арасындағы сутектік байланыстың түзілуін мынадай сызбанұсқамен көрсетуге болады.

Карбон қышқылдарының арасында да сутектік байланыс түзіледі.

2.6. Оргнаикалық реакциялардың жіктелуі мен механизмдері

Органикалық реакциялар бейорганикалық реакциялардың заңдылықтарына бағынғанымен, біраз ерекшеліктері де бар. Органикалық реакциялар, негізінен, молекулалардың арасында жүреді. Сондықтан иондар қатысатын бейорганикалық реакциялардай емес, органикалық реакциялар баяу жүреді. Оларды тездету үшін өршіткілер пайдаланылады және қажетті жағдайда температура мен қысымды жоғарылатады. Осындай себептерден органикалық реакциялар өнімнің шығымы төмендеу болып, қосымша заттар түзе жүреді.

Органикалық реакцияларды теңдеу түрінде емес, сызбанұсқа түрінде жазып, онда бастапқы заттарды, реакцияның негізгі өнімдерін және реакцияның жүру жағдайларын көрсетеді. Теңдік белгісінің орнына бағдарша қойылады. Кейде бағдаршаның үстінде реакцияның жүру жағдайы көрсетіледі.

Органикалық реакцияларды жіктеудің бірнеше жолы бар. Оларды химиялық айналымдардың сипатына және реакциялардың жүру механизмдеріне, т.б. белгілеріне байланысты жіктеу жиі қолданылады.

Химиялық айналымдардың сипатына байланысты органикалық реакцияларды орынбасу, қосылу, айырылу, қайта топтасу, тотығу полимерлену, т.б. түрлерге бөледі.

1. Орынбасу реакциялары. Бастапқы молекуладағы атомның орнын басқа атом басып, жаңа молекула түзіледі.

2. Қосылу реакциялары. Екі немесе одан да көп заттардан бір жаңа зат түзіледі. Көміртек қаңқасы бар бастапқы молекулаға басқа атом не атомдар тобы қосылады.

3. Айырылу реакциялары. Бастапқы органикалық қосылыстан құрылымы қарапайым бірнеше зат түзіледі.

4. Изомерлену реакциялары. реакциялардың бұл түрлерінде реакцияға түскен заттың молекулалық формуласы өзгермейді, атомдар мен атом топтарының молекула ішіндегі байланысу реті өзгеріп, жаңа зат түзіледі.

5. Тотығу және тотықсыздану реакциялары. Тотығу реакциясы көміртектің өзінен электртерістігі үлкенірек элементпен жаңа байланыс түзуі арқылы жүреді. Реакция барысында көміртек атомының тотығу дәрежесі өседі. Тотықтырғыштың әсерінен реагент оттек қосып алады немесе сутек бөлінеді.

Жану реакциясы тотығу реакциясының жиі ұшырасатын түрі.

Реакция толық жүрсе, көміртек диоксиді мен су түзіледі.

Тотықсыздану реакциясы барысында көміртек атомының тотығу дәрежесі кеміп, жаңа С-Н байланыстар түзіледі. Тотықсыздандырғыштың әсерінен реагент сутек қосып алады немесе оттектен айырылады.

Гүлдену реакциясы тотықсыздану реакциясының жиі ұшырасатын түрі. Сутек еселі байланысқа қосылады. Реакция өршіткі қатысында өтеді.

6. Полимерлену реакциялары. Құрамында еселі байланысы бар қарапайым заттар - мономерлер бір-бірімен қосылып, құрамы күрделі жоғары молекулалы қосылыс - полимер түзеді.

Органикалық реакциялардың бұлардан басқа түрлерін кейін қарастырамыз.

Органикалық реакциялардың механизмдері. Органикалық реакцияларды олардың жүру механизмдеріне байланысты жүйелеу қолайлы. Әрбір реакция белгілі бір механизммен жүреді. Механизм - химиялық реакцияның қарапайым сатылар арқылы жүру реті. Реакцияның механизмі бастапқы заттардағы химиялық байланыстың үзілу түріне тәуелді болады.

Біз өткен тақырыпта атомдар арасында коваленттік байланыстың қалай түзілетіндігін қарастырайық. Ал химиялық реакциялар қарама-қарсы екі процестен - бастапқы заттағы байланыстың үзілуі мен реакция өнімінде жаңа байланыстардың түзілуінен тұрады.

Коваленттік байланыстың үзілу механизмі екі түрлі өтуі мүмкін: гомолитті және гетеролитті.

Гомолитті механизм. Симметриялы үзілген жағдайда химиялық байланыс түзген электрон жұбы ажырап бөлініп, радикалдар түзіледі.

Жұптаспаған электрондары бар бөлшектер бос радикалдар деп аталады. Бос радикалдар тұрақсыз және химиялық айналуларға тез түсетін атомдар немесе бөлшектер.

Молекулаға СХ бос радикалмен шабуыл жасағанда, жаңа молекула мен жаңа радикал түзіледі.

Мұндай орынбасу реакцияларын радикалды орынбасу деп атап, SR деп белгілейді. Метанның хлорлану реакциясы радикалды орынбасу механизмі бойынша жүреді.

Гетеролитті механизм. АВ молекуласының байланысы гетеролиттік үзілген жағдайда электрон жұбы молекуланың бір бөлігінде қалып қояды да, бұл бөлігі - теріс, ал келесі бөлігі оң зарядталады.

Оң зарядты бөлшектер электрофильдер немесе электронакцепторлар деп аталады. Электрофильді реагенттерге катиондар мен бөлінбеген бос орбитальдары бар молекулалар жатады. Бұл реагенттер қатысында жүретін реакциялар электрофильді реакциялар деп аталады. Әрекеттесетін молекула электрондонорлық қасиет көрсетеді.

Жаңа байланыс түзуге дайын электрон жұбы бар реагенттер нуклеофильдер немесе электрондонорлар деп аталады. Бұндай реагенттерге аниондар мен бөлінбеген бос электрондары бар молекулалар жатады.

Мұндай бөлшектердің қатысында жүретін реакциялар нуклеофильді реакциялар деп аталады. Реакцияға түсетін молекула электрофильді қасиет көрсетеді.