«Органические вещества»

План урока «Органические вещества» в 10 классе

• Многообразие веществ

• Производные органических веществ

• Органические вещества природного происхождения, искусственные и синтетические

• Решение задач на вывод молекулярных формул органических соединений

Цели урока

• уметь отличать неорганические вещества от органических по химическим формулам

• знать понятие органической химии и принципы деления веществ

• научиться решать задачи на вывод молекулярных формул органических веществ по массовым долям химических элементов

Разминка

• В 8 и 9 классах вы изучали неорганическую химию. Как вы думаете, какой критерий лёг в основу деления веществ на органические и неорганические?

• Какие органические вещества вам уже известны? Каково их биологическое значение?

• Что общего у следующих органических веществ: CH4, CHCl3, CCl4, CH3OH, C2H5OH, CH3-COOH?

Органические вещества

Человек, изучая окружающие его вещества, с давних времён старался найти способы их классификации.

Так долгое время все соединения делились на «живые» и «неживые». Начиная с XIX века «живые» вещества стали называть органическими, так как они были выделены из организмов. Отсюда и пошло разделение химии на органическую и неорганическую.

Рисунок 1.

Фридрих Вёлер

Но в 1828 году немецкий химик Вёлер впервые получил мочевину из неорганического вещества, и таким образом опроверг теорию витализма, согласно которой органические вещества могут образовываться только в живых организмах.

В настоящее время название веществ «органические» является условным и не точным, потому как чёткой границы между органическими и неорганическими веществами не существует. Это сделано для удобства изучения науки. Однако понятие «органические» прочно вошло в мир химии и закрепилось как определение целого раздела науки.

Витализм — учение о наличии в живых организмах нематериальной сверхъестественной силы, управляющей жизненными явлениями.

Предмет органической химии

На протяжении многих лет были исследованы состав и свойства органических веществ, что позволило выделить их в отдельный самостоятельный раздел науки химии — органическая химия.

Обширная часть органических соединений образована всего двумя элементами: углеродом и водородом, потому многие органические соединения относятся к классу углеводородов. Состав углеводородов описывается формулой: С_xH_y,  где индексы «x» и «y» находятся в строгом математическом соотношении.

Органическая химия изучает углеводороды и их производные. Исключение составляют: угольная кислота и её соли, оксиды углерода CO, CO2, карбиды (соединения металлов с  углеродом).

Упражнение 1 

Из предложенного списка выпишите формулы органических веществ: CH4, H2O, K2CO3, C2H2, Ca2C, Al4C3, C6H12O6.

Производные углеводородов

Если бы органические вещества состояли только из одних углеводородов, то такого многообразия физических и химических свойств у них мы бы не наблюдали. Да и самих веществ было бы гораздо меньше.

В качестве производных могут выступать как отдельные атомы галогенов, азота, кислорода, так и их целые группы. Например, в спиртах встречается гидроксильная группа -ОН, в нитросоединениях группа -NO2,  в аминах -NH2. На примере более подробно разберём производные углеводородов.

Биогенные элементы — это химические элементы, которые постоянно входят в состав организмов и выполняют определённые функции. К ним относят углерод, водород, кислород, азот, фосфор и серу.

Пример 1

Составьте структурные формулы нескольких производных этана.

Решение

Этан является углеводородом с молекулярной формулой  C2H6. 

Его структурная формула представлена на рис. 2.

Рисунок 2. Структурная формула этана

Заменив один из атомов водорода на галоген хлор, мы получим новое вещество — хлорэтан (рис. 3). 

Рисунок 3. Структурная формула хлорэтана

Если же мы решим заменить водород на функциональную группу из нескольких химических элементов, например, гидроксильную -ОН, то получим формулу этилового спирта (рис. 4).

Рисунок 4. Структурная формула этанола

Также на основе этана можно составить формулы этановой кислоты, этаналя, этандиола и других веществ разных классов органических соединений. Таким образом, можно сделать вывод, что наличие производных углеводородов является одной из причин многообразия органических веществ.

Органические вещества природного происхождения, искусственные и синтетические

В настоящее время органических веществ насчитывается более 100 млн, в то время как неорганических менее 0,5 млн. 

«В чём причина такого многообразия?» — спросите вы.

Дело в том, что учёные научились не только выделять вещества из живых организмов и полезных ископаемых, но и получать новые продукты из природного сырья. Например, известное ацетатное волокно получают обработкой древесины уксусной кислотой.

Подобные вещества, полученные из природного сырья, называются искусственные.

Синтетические вещества не встречаются в природе. Это самая обширная и быстрорастущая группа органических соединений, куда относят многие лекарственные препараты, пластмассы, красители, ядохимикаты и др. В качестве примера можно привести полипропилен.

Решение задач на вывод молекулярных формул органических соединений по массовым долям химических элементов

Пример 2

Определите молекулярную формулу углеводорода, в котором массовая доля углерода составляет 75 %, а водорода 25 %.

Решение

Задачи на нахождение молекулярной формулы решаются по следующему алгоритму через количество вещества:

1. Для удобства примем массу неизвестного вещества (C_xH_y) за 100 г. Тогда масса углерода составит 75 г, а водорода 25 г.

2. Найдём количества вещества углерода и водорода по формуле: 

n=mM, где m — масса, а М — молярная масса.

n(C) =75 г12 г/моль= 6,25 моль

n(H) =25 г1 г/моль= 25 моль

3. Таким образом, соотношение между количеством углерода и водорода равно 6,25 : 25. Приводим к целым числам, сокращая на наименьшее значение (6,25). Получаем отношение 1 : 4, то есть простейшую формулу.

4. Следовательно, молекулярная формула СН4.

Ответ: молекулярная формула СН4.

Упражнение 2

Установите молекулярную формулу органического вещества, массовая доля углерода в котором равна 45,45 %, водорода — 6,06 %, кислорода — 48,48 %.

Пример 3

Выведите молекулярную формулу углеводорода по следующим данным: 

• массовая доля углерода 85,7 %;

• относительная плотность по воздуху (D _воздух) = 1,45.

Решение

Задачи на нахождение молекулярной формулы решаются по аналогичному алгоритму, разобранному в предыдущем примере. Добавляется дополнительное действие, которое ниже мы разберём:

1. Для удобства примем массу неизвестного вещества (C_xH_y) за 100 г. Тогда масса углерода составит 85,7 г, а водорода 100 − 85,7 = 14,3 г.

2. Найдём количества вещества углерода и водорода по формуле: 

n=mM, где m — масса, а М — молярная масса.

n(C) =85,7 г12 г/моль= 7,14 моль

n(H) =14,3 г1 г/моль= 14,3 моль

3. Таким образом, соотношение между количеством углерода и водорода равно 7,14 : 14,3. Приводим к целым числам, сокращая на наименьшее значение (7,14). Получаем отношение 1 : 2.

4. Это будет простейшая молекулярная формула СН2.

5. С помощью относительной плотности по воздуху находим молярную массу вещества (молярная масса истинная): 

CxHy = Dвоздух * М(воздух)= 1,45 * 29 = 42 г/моль

6. Находим истинную формулу вещества. Для этого определяем коэффициент, на который будем умножать индексы в простейшей формуле:

K=МистиннаяМпростейшая(CH2)  =42 г/моль14 г/моль= 3.

7. Умножаем индексы в простейшей формуле на полученный коэффициент, получаем истинную формулу — С3Н6.

Ответ: молекулярная формула С3Н6.

Упражнение 3

Органическое вещество содержит 92,3 % углерода по массе, 7,7 % водорода. Плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Установите молекулярную формулу данного вещества.                

Контрольные вопросы

1. Какие вещества изучает органическая химия?

2. Приведите примеры природных, искусственных и синтетических органических веществ.

Ответы

Упражнение 1

 CH4, C2H2,  C6H12O6

Упражнение 2

С5Н8О4

Упражнение 3

С2Н2