Урок химии "Карбоновые кислоты, их классификация. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, химические свойства, получение. Особые свойства муравьиной кислоты"

Цели :

а) Образовательные:

дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами. Рассмотреть основы международной и тривиальной номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений. Изучить особенности строения и химических свойств карбоновых кислот, познакомить с основными способами их получения, отметить особые свойства муравьиной кислоты.

б) Воспитательные и развивающие:

развивать умение анализировать, обобщать, делать выводы, развивать познавательный интерес, внимание, чёткость ответов. Воспитывать коллективизм, способность оценивать свою работу, воспитание ответственного отношения к учебному труду.

Тип урока: лекция с демонстрацией опытов

В результате студенты должны

а) Знать: определение, классификацию, номенклатуру, изомерию, химические свойства, способы получения карбоновых кислот.

б) Уметь: сравнивать, составлять уравнения реакции, изомеры, называть вещества по международной номенклатуре.

Оборудование урока: образцы органических кислот, реактивы, плакаты, ПК.

ХОД УРОКА

Организационный момент. (2 мин. )

Рапортичка об отсутствующих, готовность к уроку студентов

Закрепление пройденного материала.

Работа по карточкам: (10 минут)

КАРТОЧКА №1

+ плюсом и – минусом обозначить правильные и неправильные утверждения:

1. Названия альдегидов образуются с добавлением суффикса - аль к названию соответствующего алкана             +

2. Для альдегидов характерны три типа изомерии         –

3. При окислении альдегидов образуются спирты         +

4. Сорока процентный раствор метаналя называется формалин          +

5. Уксусный альдегид получают реакцией Кучерова    +

6. Альдегиды и кетоны являются изомерами      +

7. Альдегиды присоединяют водород по двойной связи карбонильной

группы           +

8. Метаналь – жидкость      _

9. Для альдегидов характерна реакция серебряного зеркала     +

10. Бутаналь содержит 6 атомов углерода            -

 2. Работа у доски (10минут)

Осуществить превращения (ручеёк)

 Дополнительные вопросы: 1. Как называется реакция отщепления молекулы водорода? (дегидирование).

 2. Как называется реакция присоединения молекулы воды? (гидратация).

 3. Что образуется при окислении спиртов? (альдегиды).

3. Фронтальный опрос:

 - назвать пять первых представителей гомологического ряда альдегидов по международной номенклатуре и дать им тривиальные названия.

 Межд. ном. исторические названия:

Метаналь муравьиный альдегид ( формальдегид)

Этаналь уксусный ( ацетальдегид)

Пропаналь  пропионовый

Бутаналь масляный

Пентаналь  валериановый

 - что такое формалин и где его применяют?

 - какого типа реакции будут характерными для альдегидов и кетонов и почему?

 - к какому типу реакций относится реакция серебряного зеркала и с Сu(ОН)₂ при нагревании? (к реакции окисления).

 - почему они называются качественными? (Они имеют определенный эффект реакций - выделение серебра и красного осадка. Этими реакциями мы можем отличать альдегиды от других классов веществ).

Весь материал – смотрите документ.

ГОБУ СПО ВО «РКММП»

ПЛАН ЗАНЯТИЙ

по предмету «Химия»

для 311 группы I курса

Тема: Карбоновые кислоты, их классификация. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, химические свойства, получение. Особые свойства муравьиной кислоты.

Цели :

а) Образовательные:

дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами. Рассмотреть основы международной и тривиальной номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений. Изучить особенности строения и химических свойств карбоновых кислот, познакомить с основными способами их получения, отметить особые свойства муравьиной кислоты.

б) Воспитательные и развивающие:

развивать умение анализировать, обобщать, делать выводы, развивать познавательный интерес, внимание, чёткость ответов. Воспитывать коллективизм, способность оценивать свою работу, воспитание ответственного отношения к учебному труду.

Тип урока: лекция с демонстрацией опытов

В результате студенты должны

а) Знать: определение, классификацию, номенклатуру, изомерию, химические свойства, способы получения карбоновых кислот.

б) Уметь: сравнивать, составлять уравнения реакции, изомеры, называть вещества по международной номенклатуре.

Оборудование урока: образцы органических кислот, реактивы, плакаты, ПК.

ХОД УРОКА

1. Организационный момент. (2 мин.)
   Рапортичка об отсутствующих, готовность к уроку студентов

2. Закрепление пройденного материала.
   
   

1. Работа по карточкам: (10 минут)

КАРТОЧКА №1

+ плюсом и – минусом обозначить правильные и неправильные утверждения:

1. Названия альдегидов образуются с добавлением суффикса - аль к названию соответствующего алкана +

2. Для альдегидов характерны три типа изомерии –

3. При окислении альдегидов образуются спирты +

4. Сорока процентный раствор метаналя называется формалин +

5. Уксусный альдегид получают реакцией Кучерова +

6. Альдегиды и кетоны являются изомерами +

7. Альдегиды присоединяют водород по двойной связи карбонильной
группы +

8. Метаналь – жидкость _

9. Для альдегидов характерна реакция серебряного зеркала +

10 . Бутаналь содержит 6 атомов углерода -

КАРТОЧКА № 2

1. Назвать вещества по международной номенклатуре.
   О

а) С – С – С – С
Н

С С
О

б) С – С – С – С

Cl Н

1. Закончить уравнение реакции:

О

в) СН₃ – С + Н₂ →

Н

КАРТОЧКА № 3

1. Закончить уравнения реакций:

О

t

а) СН3 – СН2 – С + Сu(ОН)2

Н

О О

б) СН3 – С + ? СН3 – С + 2Ag

Н ОН

1. Назвать вещество по международной номенклатуре.
   
   

С С О

С – С – С – С – С

|

С Н

КАРТОЧКА № 4

1. Выбрать гомологи альдегидного ряда, назвать их.

О

а) С – С - С – С г) С6 Н12 О6

Cl Н

О

б) С – С - С

С Н

О О

в) С4 Н9 – С д) Н - С

Н Н

2. Написать структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3,4 – триметилпентаналь

б) 4- этил – 3 - хлоргексаналь

2. Работа у доски (10минут)

Осуществить превращения (ручеёк)

О

С₂Н₆ → С₂Н₄ → С₂Н₅ОН → СН₃ – С

Н

Дополнительные вопросы: 1. Как называется реакция отщепления молекулы водорода? (дегидирование).

2.Как называется реакция присоединения молекулы воды? (гидратация).

3.Что образуется при окислении спиртов? (альдегиды).

3.Фронтальный опрос:

- назвать пять первых представителей гомологического ряда альдегидов по международной номенклатуре и дать им тривиальные названия.

Межд. ном. исторические названия:

Метаналь муравьиный альдегид ( формальдегид)

Этаналь уксусный ( ацетальдегид)

Пропаналь пропионовый

Бутаналь масляный

Пентаналь валериановый

- что такое формалин и где его применяют?

- какого типа реакции будут характерными для альдегидов и кетонов и почему?

- к какому типу реакций относится реакция серебряного зеркала и с Сu(ОН)₂ при нагревании? (к реакции окисления).

- почему они называются качественными? (Они имеют определенный эффект реакций - выделение серебра и красного осадка. Этими реакциями мы можем отличать альдегиды от других классов веществ).

4. Мини-экзамен (10минут)

1. Как называется метаналь по рациональной номенклатуре?

2. Что такое формалин?

3. Почему качественная реакция на альдегиды называется реакцией «серебряного зеркала»? К какому типу реакций она относится?

4. Каким реактивом можно распознать глицерин?

5. Продолжить фразу: «Альдегид – это …………………………….»

6. Какой суффикс используется в названии альдегидов?

7. Какой суффикс используется в названии спиртов?

8. Вставить слово в выражение: «Альдегид – это ……….. спирт».

Счастливый билет:

Какие вещества образуются в результате окисления альдегидов и кетонов? (карбоновые кислоты)

II. ОБЪЯСНЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА (25 минут)

Тема сегодняшнего урока «Карбоновые кислоты»

Мы изучим классификацию карбоновых кислот, гомологический ряд, изомерию, номенклатуру, химические свойства, способы их получения.

1. Определение карбоновых кислот:

Органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп – называются карбоновыми кислотами.

О

Карбоксильная группа

– С

ОН

О

Карбоксильная группа состоит из карбонильной группы С и гидроксильной группы – ОН

2. Классификация кислот

а) по числу - СООН

одноосновные многоосновные

СН3СООН(этановая кислота) НООС – СООН

уксусная этандиовая (щавелевая кислота)

б) по типу радикала:

предельные непредельные ароматические

СН3 – СН2 – СООН CH2 = CH-COOH

пропановая кислота пропеновая кислота

(акриловая кислота) бензойная кислота

3. Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот

(имеют одну карбоксильную группу – СООН и радикал – производные предельных углеводородов).

- Какова общая формула предельных углеводородов? (СnH2n +2)

- Как может выглядеть общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот? CnH2n+1COOH (кроме муравьиной кислоты).

1. Номенклатура карбоновых кислот.

Суф ок

Название углеводорода + - овая + кислота

Гомологический ряд:

Систематическая номенклатура Тривиальные названия

Н-СООН – метановая Муравьиная

СН3СООН – этановая Уксусная

С2Н5 – СООН – пропановая Пропионовая

С3Н7 –СООН – бутановая Масляная

С4Н9 – СООН – пентановая Валериановая

С5Н11 – СООН – гексановая Капроновая

С6Н13 – СООН – гептановая Энантовая

Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы (начиная с бутановой кислоты можно составить разветвленную структуру).

- написать структурную формулу пентановой кислоты.

- составить несколько изомеров

Н₃С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН СН₃ – СН – СН₂ – СООН СН₃ – СН₂ – СН – СООН

Пентановая кислота СН₃ СН₃

3-метилбутановая к-та 2-метилбутановая

кислота

Углеродного скелета

5. Изомерия: структурная Межклассовая (сложный эфир)

О

1) углеродного скелета СН₃ –СН –СООН С₄Н₈О₂ СН₃-С-О-СН₂-СН₃

CH₃

2 -метилпропановая к-та этиловый эфир уксусной к-ты

К какому классу соединений относится вещество этиловый эфир уксусной кислоты?

6. Строение молекул карбоновых кислот.

Карбоксильная группа содержит

Н О

атом С в sp²–гибридизации.

+

- С С

Н ОН

Рассмотрим распределение электронной плотности в карбоксильной группе. Электронная плотность П-связи в группе С = 0 смещена в сторону атома кислорода. Следовательно у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности; и он притягивает к себе неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водоворот становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона. Следовательно, это дает кислотные свойства. Если в альфа положении есть углерод с водородом, это уменьшает электронную плотность у атома углерода карбоксильной группы, что приводит к увеличению силы кислоты. В свою очередь влияние карбоксильной группы приводит к повышению подвижности атомов водорода у  углеродного атома (возможны реакции замещения водорода в альфа положении).

Одноосновные карбоновые кислоты, за исключением муравьиной, относятся к слабым кислотам. С увеличением числа атомов углерода в радикале кислоты константы диссоциации кислот уменьшаются (сила кислоты уменьшается).

7. Химические свойства карбоновых кислот:

Беседа со студентами:

– Дать определение кислот с точки зрения электролитической диссоциации. (Кислоты – это вещества, которые при диссоциации распадаются на положительно заряженные ионы водорода и отрицательно заряженные ионы кислотного остатка.

Например:

Диссоциация кислот. HCl H⁺+Cl^-, т.е. кислотность вещества определяется наличием ионов водорода. Высокая подвижность водорода карбоксильной группы определяет кислотные свойства карбоновых кислот.

Диссоциация кислот: СН3СООН СН3СОО^- + Н⁺

С2Н5CООН С2Н5СОО^- + Н⁺

- Какие химические cвойства неорганических кислот вам известны?

1). Изменение окраски индикатора (лакмус – красный)

2). Взаимодействие с Ме, стоящими до водорода в ряду напряжений.

3). С основаниями

4). С основными оксидами.

5). С солями (более слабых кислот).

6). Замещение водорода в радикале

7). Со спиртами. (Реакция этерификации – обратимая. Чтобы она протекала в сторону продуктов реакции, надо удалять или воду или эфир (используем Н₂SО₄ как водоотнимающее средство))

8). Окисление. (только для муравьиной).

1. 2CH₃COOH+Mg → (CH3COO)₂Mg+H₂ (ацетат магния)

2. СН₃СООН+Cu(ОН)₂ → (СН3СОО)₂Cu+2Н₂О (ацетат меди)

3. СН₃СООН+MgО → (СН3СОО)₂ Мg+Н₂О

4. 2СН₃СООН+Na₂СО₃ → 2СН₃СООNa +Н₂О+СO₂ (ацетат натрия)

5. СН₃-СООН+Br₂ → CH₂Br-СООН+НBr

6. СН₃СООН+С₂Н₅ОН СН₃СО-О-С₂Н₅+Н₂О Уксусно-этиловый эфир

.

(Для лабораторных работ - изоамиловый спирт) (при нагревании) Образуется эфир - запах грушевой эссенции.

Выполнить практически уравнения 1–4

8. Особые свойства муравьиной кислоты

Постановка проблемного вопроса:

- Почему только муравьиная кислота имеет реакцию окисления? (в отличие от других кислот в составе муравьиной кислоты есть карбоксильная и альдегидная группа:

O

Н – С

OН

поэтому подобно альдегидам, муравьиная кислота является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты, разлагающейся до СО₂ и Н₂О:

О O

Н-С +Аg₂О,t 2Аg  + НО-С СО₂+Н₂О+2Аg 

ОН аммиачный р-р OH

реакция «серебряного зеркала»

8. Под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается:

Конц.

H-СООН СО+Н2О

Н2SO4

9. Получение карбоновых кислот:

О О

1.Окисление соответствующих альдегидов СН3 – С СН3 - С

Н KMnO4 ОН

2.Окисление первичных спиртов

СН3-СН2-ОН +О2 СН3СООН+Н2О

3.Из солей одноосновных карбоновых кислот: (лабораторный способ)

2СН3СООNa (тв.)+Н2SО4 2СН3СООН+Na2SО4

10. Применение карбоновых кислот: презентация

11. Закрепление нового материала:

1.В каких реакциях проявляются кислотные свойства карбоновых кислот? (Ме, основные оксиды, основания, соли)

2. Какие реакции протекают с участием УВ радикала карбоновых кислот? (Замещение с галогенами)

3. Почему только муравьиная кислота имеет реакцию окисления?

С2Н5

4. Назвать вещества: а)СН3-СН2-СН-СООН б) СН3-СН-СН – СН2-СООН

Br CH3

2-бромбутановая к-та 5-метил-4-этилгексановая к-та

в)

СН3 – СН2-СО - O-СН3 – метиловый эфир пропионовой кислоты

5) Напишите структурную формулу следующих соединений

а) 3,3-диметилпентановая кислота

б) 2-метил-5 –хлоргексановая кислота.

12. Домашнее задание ( 3 мин.)

1.Составить все возможные замеры гексановой кислоты.

2.Изучить материал «Карбоновые кислоты» (150-160стр А.П. Нечаев)
(180-196 стр. Габриелян) Рудзитис (стр. 176-180).

13. Подведение итогов урока (3 мин.)

Аннотация

На уроке « Карбоновые кислоты» изучаются номенклатура, свойства, способы получения карбоновых кислот, развиваются химические понятия, закрепляются умения составлять изомеры, видеть неразрывную связь с другими классами органических соединений, их взаимный переход, расширяется кругозор обучающихся в области развития химической науки.

21