Углеводы: моносахариды. Важнейшие представители

Углеводы – это органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.

Само название происходит от слов «гидраты углерода» и было предложено в 1844 году К. Шмидтом. Первые представители этого класса описывались формулой C_x(H₂O)_y, то есть соотношение атомов водорода и кислорода 2 : 1, то есть такое же, как в воде.

Углеводы делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от числа молекул моносахаридов, которые образуются при гидролизе. Моносахариды гидролизу не подвергаются, дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, полисахариды состоят из большого числа моносахаридов.

Все моносахариды по числу углеродных атомов делят на тетрозы, у которых четыре атома углерода, пентозы, у которых пять атомов углерода и гексозы, у которых шесть атомов углерода. К пентозам относят рибозу (С₅Н₁₀О₅) и дезоксирибозу (С₅Н₁₀О₄). К гексозам относят глюкозу и фруктозу (С₆Н₁₂О₆).

Рассмотрим особенности строения глюкозы. Из структурной формулы глюкозы видно, что это – бифункциональное соединение, которое содержит в молекуле альдегидную группу и пять гидроксильных групп. Линейная форма молекулы глюкозы существует только в растворе, а в твёрдом виде глюкоза существует в циклической α- или β-форме.

Переход линейной формы глюкозы в циклическую происходит, когда альдегидная группа близко подойдет к пятому углеродному атому. Тогда произойдет её взаимодействие с гидроксильной группой и образуется новая гидроксильная группа. Это приводит к замыканию молекулы через кислородный атом в шестичленное кольцо, и альдегидной группы в такой молекуле уже не будет.

Процесс превращения альдегидной формы в циклическую обратим. В растворе существует подвижное равновесие между ними. Оно сильно смещено в сторону образования циклической формы.

α- и β-формы отличаются положением гидроксогруппы при первом атоме углерода, а также температурами плавления.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от молекулы глюкозы, в молекуле фруктозы содержится карбонильная группа, в циклической форме фруктозы содержится пять атомов углерода, а не шесть, как в молекуле глюкозы.

Глюкоза – это бесцветное кристаллическое вещество, которое хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус (от лат. «глюкос» − сладкий). Глюкоза и фруктоза содержится в плодах и цветках, листьях и корнях. Особенно много её в соке винограда и спелых фруктах. Мёд также состоит из смеси глюкозы и фруктозы.

В крови человека массовая доля глюкозы составляет 0,1 %. Содержание глюкозы в крови регулируется гормоном инсулином. При сахарном диабете глюкоза содержится в крови и моче в повышенной концентрации. Поэтому людям, страдающим от сахарного диабета, следует ежедневно вводить инъекции инсулина.

Фруктоза представляет собой безводные кристаллы, имеющие форму игл. Фруктоза легко растворяется в воде и спирте. Фруктоза вместе с глюкозой содержится в сладких фруктах, мёде. Среди всех моносахаридов фруктоза обладает самым сладким вкусом.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием альдегидной группы и гидроксильных групп. То есть глюкоза – это альдегидоспирт.

Для глюкозы характерны реакции окисления по альдегидной группе. Так, в реакции глюкозы с бромной водой образуется глюконовая кислота и происходит обесцвечивание раствора брома. Поэтому эту реакцию можно использовать для качественного определения альдегидной группы в глюкозе.

Кроме этого, глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (I). При этом образуется глюконовая кислота. Эта реакция также является качественной на альдегидную группу и называется реакцией «серебряного зеркала».

Если к свежеприготовленному раствору  гидроксида меди (II) прилить раствор глюкозы, то появляется ярко-синее окрашивание раствора. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты, а в молекуле глюкозы 5 гидроксильных групп.

Если же эту смесь нагреть, то реакция идёт по альдегидной группе, образуется глюконовая кислота и выпадает осадок красного цвета – оксид меди (I). Эту реакцию можно использовать для качественного обнаружения глюкозы.

Кроме реакций окисления для глюкозы характерны реакции восстановления. Так, при восстановлении глюкозы водородом в присутствии катализатора, образуется шестиатомный спирт – сорбит.

Глюкоза обладает и специфическими свойствами. К таким реакциям относится реакция брожения. При этом под действием ферментов образуются различные вещества. При спиртовом брожении глюкозы образуется спирт этанол и углекислый газ. Этот процесс используют при производстве спирта, вина, пива, в хлебопечении.

При молочнокислом брожении образуется молочная кислота.

Молочнокислое брожение вызвано бактериями рода Lactobacillus и используется для получения простокваши, кефира, творога, сметаны, сыра, молочной кислоты. Молочная кислоты образуется при квашении капусты, силосовании кормов. Молочная кислота применяется в текстильной и кожевенной промышленности.

Маслянокислое брожение глюкозы идёт с образованием масляной кислоты, водорода и оксида углерода (IV).

В природе глюкоза образуется в процессе фотосинтеза в зелёных растениях под действием солнечного света при участии хлорофилла.

Синтез глюкозы из муравьиного альдегида осуществил в 1861 году А. М. Бутлеров.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты.

Глюкоза – это ценный энергетический продукт, так как при окислении глюкозы образуется энергия, необходимая для жизнедеятельности организма. Глюкозу применяют в медицине как питательное вещество, её используют для получения аскорбиновой кислоты, сорбита, биополимеров, в кондитерской промышленности (в составе патоки), её используют для изготовления зеркал, ёлочных украшений (серебрение), в текстильной промышленности глюкозу используют для отделки тканей.

Таким образом, молекула глюкозы содержит альдегидную группу и пять гидроксильных групп. Глюкоза образует линейную и циклическую формы. Изомером глюкозы является фруктоза. Для глюкозы характерны реакции окисления, восстановления, брожения. В промышленности глюкозу получают кислотным гидролизом из крахмала. Глюкоза имеет широкое применение.