Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Органическая химия занимается изучением органических веществ. По мнению Александра Михайловича Бутлерова, органическая химия – это химия соединений углерода.

А. М. Бутлеров

(1828–1886)

Шормеллер считал, что органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Органические вещества были известны ещё в далёкой древности. С давних пор человек применял экстракты из растений для лечения болезней, а природные красители – для окраски тканей. Из жира получали мыло, а способы приготовления уксуса и спиртных напитков знали во всех древних странах.

Становление органической химии как науки шло в несколько периодов: период развития до 14 века считают стихийным. В этот период накапливались эмпирические сведения. Начиная с 15 и заканчивая 17 веком шло развитие ятрохимии: алхимики искали философский камень, способный превращать любые металлы в золото или излечивать все болезни.

В течении этого периода были разработаны основные методы очистки органических веществ (кристаллизация и перегонка), расширено практическое использование химии.

С 18 до 19 века преобладает теория витализма, согласно которой считалось, что для получения органических веществ из неорганических необходима особая «жизненная сила» ― вис виталис. Поэтому получить органические соединения из неорганических вне живых организмов невозможно.

В Европе в начале 19 века господствовала теория радикалов. Основоположником этой теории был шведский учёный Берцэлиус.

Й. Я. Берцелиус

(1779–1848)

Теория радикалов основывалась на том, что радикалы – это составные неизменяющиеся части органических соединений. Вторая часть этих соединений – неорганический остаток. Например, водород, хлор, гидроксогруппа. Уксусную кислоту представляли, как соединение, состоящее из радикала ацетила и неорганического остатка гидроксила.

На смену теории радикалов пришла теория типов. Эту теорию выдвинул французский химик Жэрар.

Ш. Ф. Жерар

(1816–1856)

По этой теории формулы органических веществ выводили из четырёх типов простых неорганических веществ: водорода, воды, аммиака, хлороводорода. При замене в этих основных типах атомов водорода радикалами, получаются формулы различных органических соединений.

По теории типов, молекула как бы здание, где можно одни детали заменить другими, не нарушив общего типа. Ведь не изменится же тип здания, если деревянные двери заменить, например, железными, а соломенную крышу черепичной. Теория типов позволила формально классифицировать органические соединений.

В то время в Казанском университете зарождались новые идеи о строении органических соединений. У Бутлерова возникли сомнения на счёт существующих в то время теорий.

Он заявил это в своей работе «О химическом строении веществ» во время доклада на съезде немецких естествоиспытателей в 1861 году: «Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен углерод, который, по мнению Кекуле, является четырехвалентным. Если представить валентность в виде щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, то нельзя не отметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений».

В знаменитом учебнике «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) Бутлеров систематизировал и развил свои обоснования и выводы, которые в последствии нашли полное признание у химиков всего мира.

Что же нового внесла в науку теория Бутлерова?

Теория типов говорила, что о порядке соединения атомов ничего не известно. Но согласно предположениям Бутлерова, атомы в молекулах органических соединений связаны друг с другом в определенном порядке химическими связями.

Кроме того, теория типов считала, что свойства органических веществ зависят от того, к какому типу они принадлежат.

А Бутлеров утверждал, что свойства веществ зависят от качественного и количественного состава вещества, а также от химического строения.

Согласно теории типов внутреннее строение молекулы не познаваемо. А согласно предположениям Бутлерова, строение органических веществ можно изучить химическими методами.

Например, теория типов утверждала, что одно вещество можно изобразить несколькими способами. Так, хлоруксусную кислоту можно записать двояко: по типу воды и по типу хлористого водорода. Но Бутлеров утверждал, что каждое вещество имеет определённую структурную формулу.

Особенно трудным было объяснить существование изомерных соединений и их классифицировать. Такие термины, как «строение», «структура» ввел Александр Михайлович Бутлеров. Он утверждал, что всякое изменение в структуре молекул ведет к изменению её свойств.

Вообще, начиная с 19 века идёт интенсивное развитие органической химии. В результате развития химии и накопления новых знаний, и фактов доказано, что виталисты глубоко заблуждались в своих убеждениях.

В 1828 году немецкий химик Вёлер синтезировал органическое вещество – мочевину из неорганического вещества – цианата аммония.

Ф. Велер

(1800–1882)

Французский учёный Бертло в 1854 году получил в пробирке жир, а в 1861 году русский химик Бутлеров синтезировал сахаристое вещество.

М. Бертло

(1827–1907)

Благодаря исследованиям Кольбе и Купера было показано, что углерод является четырехвалентным, а его атомы способны соединяться друг с другом с образованием устойчивых веществ. Немецкий химик Кекуле предложил циклическое строение молекулы бензола.

Поэтому в начале 19 века органическая химия выделилась в самостоятельную науку.

В настоящее время органическая химия бурно развивается. Сейчас насчитывается более 25 млн. органических соединений.

Родоначальником органической химии, как самостоятельной науки, считают шведского химика Иенса Якоба Берцэлиуса, который в 1827 г. издал учебник с отдельным разделом «Руководство по органической химии».

Й. Я. Берцелиус

(1779–1848)

Берцэлиус впервые ввел понятия «органического вещества» и «органической химии» и предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину.

Теория химического строения – результат работы трёх выдающихся учёных: Кекуле, Купера и Бутлерова. Однако основные идеи теории впервые были высказаны Бутлеровым в 1861 году.

Первое положение теории строения органических соединений заключается в том, что атомы в молекулах органических веществ соединены в определённой последовательности согласно их валентности.

Так, атом углерода всегда четырёхвалентен. Валентность водорода равна единице, а кислорода – двум. Основой скелета органических веществ являются атомы углерода. Они соединяются друг с другом с помощью одинарных или кратных углерод-углеродных связей, образуя цепи.

Углеродные цепи могут быть линейными и циклическими.

Второе положение теории говорит о том, что свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул, то есть соединения атомов в молекулах.

Порядок, или последовательность соединения атомов в молекулах Бутлеров называл структурой или химическим строением. Для изображения химического строения используют структурные формулы. Это положение объясняет явление изомерии.

Александр Михайлович Бутлеров впервые объясняет явление изомерии в 1864 г., показав, что изомеры — это соединения, обладающие одинаковым элементным составом, но различным химическим строением.

Например, молекула бутана имеет линейное строение и разветвлённое. Эти два вещества будут различаться свойствами.

Третье положение теории основано на том, что атомы и группы атомов в молекулах органических веществ взаимно влияют друг на друга.

Взаимное влияние бензольного кольца и аминогруппы в молекуле анилина отражается на его химических свойствах. Влияние бензольного кольца заключается в том, что происходит ослабление основных свойств анилина по сравнению с основными свойствами метиламина из-за перекрывания пэ-орбитали атома азота с пи-электронным облаком бензольного кольца.

Влияние аминогруппы на бензольное кольцо выражается в том, что в положении два, четыре, шесть бензольного кольца легче идут реакции замещения атомов водорода.

Дальнейшие исследования химиков и физиков подтвердили и расширили представления, заложенные в теории химического строения органических соединений.

Благодаря теории химического строения стало возможным предсказывать химические свойства веществ и пути синтеза веществ, установливать для каждого вещества истинную формулу; теория позволила объяснить явление изомерии и взаимного влияния атомов в молекулах.