Прородные источники углеводородов. Алкакны

Природный газ . Алканы.

Цель урока: познакомить учащихся с представителями предельных углеводородов гомологического ряда-алканы и выявить их важную роль в промышленности.

Задачи урока:

Образовательная: рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Развивающая : развить понятие о пространственном строении алканов; развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.

Воспитательная: показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Природный газ

одно из важнейших горючих ископаемых, занимающие ключевые позиции в топливно-энергетических балансах многих государств, важное

сырьё для химической промышленности. Почти на 90% он состоит из углеводородов, главным образом метана СН4.

Попутный газ

Попутные нефтяные газы являются побочными продуктами при добыче нефти и находятся в ней в растворенном и в свободном состоянии в виде пузырьков или газовой шапки над поверхностью. Основными составляющими естественного нефтяного газа являются углеводороды метанового ряда .

• Природный газ

• Попутный газ

СН 4 -40%

С 2 Н 6 – 20%

С 3 Н 8 – 20%

С 4 Н 10 – 20%

С 5 Н 12

С 6 Н 14

СН 4 - 80-98%

С 2 Н 6 – 0,5-4%

С 3 Н 8 – 0,2-1,5%

С 4 Н 10 – 0,1-1%

С 5 Н 12 -1%

N 2

CO 2

H 2 S

Добыча

    Известный район добычи газа в нашей стране - Западно-Сибирская платформа. В числе газовых месторождений в этом районе - Уренгойское, Медвежье, Заполярное и др.

Транспортировка

  Очень важно и ценно, что природный газ можно транспортировать на значительные расстояния с относительно небольшими затратами - по газопроводам. Первый в СССР газопровод Саратов-Москва был введён в эксплуатацию в 1946 г.

Переработка природного газа

С каждым годом все больше расширяется химическая переработка природного газа, и из ценного энергетического средства газ становится не менее важным химическим сырьем. Он служит для получения ацетилена, метилового спирта, сажи, хлорированных углеводородов и различных растворителей.

Продукты

Лаки, краски, растворители, резина, пластмасса, антифризы, искусственные волокна, лекарства и … все это продукты получаемые в ходе синтеза из углеводородов.

Применение

Природный газ широко применяется в качестве горючего в жилых частных и многоквартирных домах для отопления, подогрева воды и приготовления пищи; как топливо для машин, котельных, ТЭЦ и др. Сейчас он используется в химической промышленности как исходное сырьё для получения различных органических веществ. В  XIX веке природный газ использовался в первых светофорах и для освещения

Экологические проблемы

В экологическом отношении природный газ является самым чистым видом минерального топлива. При сгорании его образуется значительно меньшее количество вредных веществ по сравнению с другими видами топлива. Однако из-за неподготовленности инфраструктуры для сбора попутного газа, подготовки, транспортировки и переработки, а также во избежание затрат на его утилизацию, многие нефтяные компании просто сжигают его на факелах. Тем самым сильному загрязнению подвергается окружающая среда

Алканы

Предельные углеводороды.

Насыщенные углеводороды.

Определение алканов

Это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связами

Общая формула алканов

С n H 2n+2

Строение алканов

• Молекула первого члена гомологического ряда алканов – метан имеет тетраэдрическое строение.
• Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 гибридизации Угол между связами составляет109 28 длина связи С — С в предельных углеводородах 0,154 нм.

Гомологический ряд

СН 4 мет ан С 2 Н 6 эт ан

С 3 Н 8 проп ан С 4 Н 10 бут ан

С 5 Н 12 пент ан С 6 Н 14 гекс ан

С 7 Н 16 гепт ан С 8 Н 18 окт ан

С 9 Н 20 нон ан С 10 Н 22 дек ан

Виды изомерии

• Структурная

Углеродного скелета

Положения кратной связи

Положения функциональной группы

Межклассовая

Изомерия и номенклатура алканов

Изомерия структурная (по углеродному скелету)

H 3 C – CH 2 – CH 2 – C H 2 – CH 3

первичный вторичный

H 3 C – CH 2 – C H – CH 3 2-метилбутан

CH 3 третичный

CH 3

H 3 C – C – CH 3 четвертичный

CH 3 2,2-диметилпропан

Алгоритм составления названия алканов

• 1.В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь)
• 2.Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• 3.В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода ,с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т. д) то цифрой указывают место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• 4.Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.

Название радикалов

• CH 3 метил
• C 2 H 5 этил
• C 3 H 7 пропил
• C 4 H 9 бутил
• C 5 H 11 пентил
• C 6 H 13 гексил

Составления названия алканов.

7 6 5 4 3 2 1

CH 3 −CH 2 − CH − CH 2 − CH 2 − CH − CH 3

ǀ ǀ

C 2 H 5 CH 3

2-метил-5-этилгептан

Физические свойства

• С 1 – С 4 – газы,
• С 5 –С 15 – жидкости,
• С 16 - ∞ -твердые вещества
• Газы и твердые алканы запаха не имеют, жидкие имеют бензиновый запах. Легче воды. Плохо растворимы в воде

уравнения химических реакции горения

• CH 4 +2O 2 → 2H 2 O + CO 2 ↑
• 2C 2 H 6 +7O 2 → 6H 2 O + 4CO 2 ↑
• C 3 H 8 +5O 2 → 4H 2 O + 3CO 2 ↑
• 2C 4 H 10 +13O 2 → 10H 2 O + 8CO 2 ↑
• C 5 H 12 +8O 2 → 6H 2 O + 5CO 2 ↑
• 2C 6 H 14 +19O 2 → 14H 2 O + 12CO 2 ↑

Реакция замещения

• CH 4 + Cl 2 → свет CH 3 Cl + HCl
• CH 3 Cl + Cl 2 → свет CH 2 Cl 2 + HCl
• CH 2 Cl 2 + Cl 2 → свет CHCl 3 + HCl
• CHCl 3 + Cl 2 → свет CCl 4 + HCl

Получение

• Из природного сырья (нефть, газ) – перегонка
• Крекинг нефтепродуктов

C 16 H 34 C 8 H 18 + C 8 H 16

C 8 H 18 C 4 H 10 + C 4 H 8

C 4 H 10 C 2 H 6 + C 2 H 4

• Гидрирование алкенов

H 2 C = CH 2 + H 2 Pt CH 3 – CH 3

• Гидролиз карбидов

Al 4 C 3 + 12H 2 O 3CH 4 + 4Al(OH) 3

• Синтез Вюрца

2CH 3 – CH 2 Br + 2Na C 4 H 10 + 2NaBr

• Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3

Применение алканов:

Широко

используются в

качестве

топлива, в том

числе для

двигателей

внутреннего

сгорания.

Применение алканов:

1-3 – производство сажи:

(1 – картрижи ;

2 – резина ;

3 – типографическая краска)

4-7 – получение

органических веществ:

(4 – растворителей ;

5 – хладогентов ,

используемых

в холодильных установках ;

6 – метанол ;

7 - ацетилен)

Домашнее задание:

• Учебник О . С . Габриелян

(10 класс базовый уровень)

• § 3 , упр . 4 , 7 , 8 ( стр . 32 )